20-oxo-5α-pregnan-3α-yl sulfamate | 1189556-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-oxo-5α-pregnan-3α-yl sulfamate
• 英文别名: [(3~{R},5~{S},8~{R},9~{S},10~{S},13~{S},14~{S},17~{S})-17-ethanoyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1~{H}-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] sulfamate；[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] sulfamate
• CAS: 1189556-55-5
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₄S
• 分子量: 397.579
• InChiKey: TULYOJHBEVGAOD-SYBPFIFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5alpha-孕甾-3alpha-醇-20-酮 在 氨基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以64%的产率得到20-oxo-5α-pregnan-3α-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of steroid sulfamates and their interaction with GABAA receptor

  摘要：

  磺酰氯被用于制备类固醇的3α-和3β-磺酸酯：20-氧-5α-孕甾烷-3α-基磺酸酯（4），20-氧-5α-孕甾烷-3β-基磺酸酯（5），20-氧-5β-孕甾烷-3α-基磺酸酯（7），和20-氧-5β-孕甾烷-3β-基磺酸酯（9），从相应的3α-和3β-醇中制备。硫三氧化物-吡啶复合物被用于制备20-氧-5α-孕甾烷-3α-基吡啶硫酸盐（10）。经过测试化合物应用后，通过特定的[³⁵S]-tert-丁基双环[2.2.2]磷酸酯结合的减少来检测特定类固醇结合。

  DOI：

  10.1135/cccc2008187