diethyl (allylamino)thiocarbonylphosphonate | 112989-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (allylamino)thiocarbonylphosphonate
• 英文别名: allylthiocarbamoyl-phosphonic acid diethyl ester；Allylthiocarbamoyl-phosphonsaeure-diaethylester；1-diethoxyphosphoryl-N-prop-2-enylmethanethioamide
• CAS: 112989-80-7
• 化学式: C₈H₁₆NO₃PS
• 分子量: 237.26
• InChiKey: RKDYZWCCQNOGQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.1422 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  天然芥菜籽油 、 亚磷酸三乙酯 在 吡啶溴化氢盐 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到diethyl (allylamino)thiocarbonylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的C = X化合物膦化方法

  摘要：

  在胺和苯胺​​氢卤化物存在下，研究了亚磷酸三烷基酯与C = X亲电试剂（醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化烯烃）的反应。我们发现吡啶氢卤化物有效地激活了亚磷酸三烷基酯与各种C = X亲电试剂的反应：醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化的烯烃。特别高的活性显示出吡啶氢碘化物。该反应是合成羟基膦酸酯，氨基膦酸酯，氨基甲酰基膦酸酯，氨基甲酰基硫代膦酸酯和亚甲基双膦酸酯的便利方法。

  DOI：

  10.1134/s1070363210040055

文献信息

• New Catalyst for Phosphonylation of C˭X Electrophiles
  作者：Oleg I. Kolodiazhnyi、Olga O. Kolodiazhna

  DOI：10.1080/00397911.2010.542602

  日期：2012.6

  recyclable catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with various C˭X electrophiles (aldehydes, ketones, ketophosphonates, imines, isocyanates, isothiocyanates, activated alkenes) to afford corresponding α-substituted phosphonates in good yields. The main advantages of the new catalyst is strong activity, accessibility, good yields of products, and gentle conditions of reaction. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 高氯酸吡啶是一种高效且可回收的催化剂，可用于亚磷酸三烷基酯与各种 C˭X 亲电子试剂（醛、酮、酮膦酸酯、亚胺、异氰酸酯、异硫氰酸酯、活性烯烃）反应，以良好的收率得到相应的 α-取代膦酸酯。 . 新型催化剂的主要优点是活性强、易接近、产物收率好、反应条件温和。图形概要
• Petrow; Neimyschewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1822,1824;engl.Ausg.S.1793,1795
  作者：Petrow、Neimyschewa

  DOI：——

  日期：——
• Pyridinium perchlorate: A new catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with the C=X electrophiles
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s107036321102006x

  日期：2011.2

  Pyridinium perchlorate is an effective catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with various C=X electrophiles: aldehydes, ketones, ketophosphonates, imines, isocyanates, isothiocyanates, and activated alkenes. The reaction leads to the formation of alpha-substituted phosphonates in a high yield. Advantages of the new catalyst are its high activity, availability, high product yields, and mild reaction conditions.