erythro-1-bromo-2-chloro-1,2-diphenylethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: erythro-1-bromo-2-chloro-1,2-diphenylethane
• 英文别名: [(1R,2S)-1-bromo-2-chloro-2-phenylethyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₂BrCl
• 分子量: 295.606
• InChiKey: OKPMTEQLJZGUFR-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 氯化锑(V) 、 溴 作用下， 生成 erythro-1-bromo-2-chloro-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  烯烃与氯化锑（III 和 V）的氯溴化

  摘要：

  通过烯烃与 SbCl5 和 Br2 或 LiBr 以及 SbCl3 和 Br2 的等摩尔混合物在四氯化碳中的反应，可以以良好的收率获得各种溴氯代烷烃。某些路易斯酸类型的金属氯化物（例如 FeCl3、SnCl4 和 TiCl4）和 Br2 的混合物也可用作氯溴化剂，但发现这些混合物在产品选择性方面不如 SbCl5-Br2 混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.143

文献信息

• Dehalogenation reactions of vicinal dihalides. Part II. Substituent and leaving-group effects in the reactions of 1,2-dihalogeno-1,2-diphenylethanes with iodide, bromide, and chloride ions
  作者：Enrico Baciocchi、Alberto Schiroli

  DOI：10.1039/j29690000554

  日期：——

  The I–-, Br–-, and Cl–-promoted dehalogenations of several meso- or erythro-1,2-dibromo-1-(4-R1-phenyl)-2-(4-R2-phenyl)ethanes and the I–- and Br–-promoted dehalogenations of erythro-1-bromo-2-chloro-1,2-di-phenylethane have been investigated. The reactions with I– have been carried out in MeOH and dimethylformamide, those with Br– and Cl– in dimethylformamide. Both leaving-group and substituent effects

  在I - - ，溴- -和Cl -的几种促进的dehalogenations内消旋-或赤-1,2-二溴-1-（4--R 1 -苯基）-2-（4--R 2 -苯基）乙烷并研究了I –和Br –促进的赤型-1-溴-2-氯-2-氯-1,2-二苯乙烷的脱卤作用。与我的反应-已经在MeOH和二甲基甲酰胺，那些具有溴进行了-和Cl -在二甲基甲酰胺中。离去基团效应和取代基效应均表明这些反应是通过完全协调的消除机理发生的，并且在过渡态中形成了大量的双键。据观察，在二甲基甲酰胺中亲核反应的顺序是I – > Br – > Cl –，这与亲核试剂对底物的一个溴原子的攻击是一致的。在二硝基衍生物（R 1 = R 2 = NO 2）的情况下，获得了一个特殊的结果，即与Br –和Cl –，比预期的反应得多。在这种情况下，可能需要对通常的过渡状态结构进行修改。
• Tetraalkylphosphonium Trihalides. Room Temperature Ionic Liquids As Halogenation Reagents
  作者：Rodrigo Cristiano、Kefeng Ma、George Pottanat、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/jo901735h

  日期：2009.12.4

  ionic liquids (RTILs) comprised of a tetraalkylphosphonium cation (tridecylmethyphosphonium or trihexyltetradecylphosphonium) and a trihalide anion (Br3−, BrCl2−, or ClBr2−) have been prepared and characterized. Their ability to effect halogenation reactions with a variety of substrates has been explored. In general, halogenation reactions of alkenes proceed with high yields and stereo- and regioselectivities

  六室温离子液体（离子液体）包含四烷基鏻阳离子（tridecylmethyphosphonium或三己基十四）和三卤化阴离子的（BR 3 - ，氯化溴2 - ，或CLBR 2 -）已准备好并进行了特征化。已经探索了它们与多种底物进行卤化反应的能力。通常，无论在不存在或存在溶剂（氯仿）的情况下进行，烯烃的卤化反应都以高收率和立体选择性和区域选择性进行。还已经研究了炔烃和在芳环上的亲电子取代的反应。盐的简便制备，易于处理以及产物分离的简单性，应使这些RTIL成为卤化试剂库和特定转化选择试剂的有用补充。
• Equilibria and UV-Spectral Characteristics of BrCl, BrCl2−, and Br2Cl− Species in 1,2-Dichloroethane − Stereoselectivity and Kinetics of the Electrophilic Addition of these Species to Alkenes
  作者：Cinzia Chiappe、Federica Del Moro、Marco Raugi

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3501::aid-ejoc3501>3.0.co;2-f

  日期：2001.9

  the products of bromochlorination of several aryl-substituted olefins with BrCl, with Br2 in the presence of an excess of Bu4N+Cl− (Br2/Cl−), and with BrCl in the presence of an excess of Bu4N+Cl− (BrCl/Cl−) were investigated in DCE at different temperatures. The kinetics and product distribution data for the reactions with Br2/Cl− or BrCl/Cl− are interpreted on the basis of a mechanism involving a product-

  紫外/可见分光光度测量已用于确定 25 °C 下 1,2-二氯乙烷 (DCE) 中 Bu4N+Br2Cl− 和 Bu4N+BrCl2− 物种的平衡常数和吸收光谱。来自 Br2 和 Cl2 的 BrCl 以及来自 Bu4N+Cl- 和 Cl2 的 Bu4N+Cl3- 物质的形成常数和吸收光谱也在该溶剂中在 25 °C 下测定。几种芳基取代烯烃与 BrCl、在过量 Bu4N+Cl− (Br2/Cl−) 存在下使用 Br2 以及在过量 Bu4N+Cl− 存在下使用 BrCl 溴氯化的动力学和产物(BrCl/Cl−) 在不同温度下在 DCE 中进行研究。与 Br2/Cl− 或 BrCl/Cl− 反应的动力学和产物分布数据根据涉及氯化物对烯烃-卤素（Br2 或 BrCl）π 的产物和速率决定亲核攻击的机制进行解释复杂的。与 BrCl 亲电加成相关的数据解释为 1:1 烯烃-BrCl π 络合物的初始
• Addition Reactions of Mixtures of Bromine and Chlorine
  作者：ROBERT E. BUCKLES、JOSEPH L. FORRESTER、ROBERT L. BURHAM、THOMAS W. McGEE

  DOI：10.1021/jo01071a006

  日期：1960.1
• Stereoselective Halogenations of Alkenes and Alkynes in Ionic Liquids
  作者：Cinzia Chiappe、Dario Capraro、Valeria Conte、Daniela Pieraccini

  DOI：10.1021/ol015631s

  日期：2001.4.1

  [GRAPHICS]Room-temperature ionic liquids, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide, and 1-butyl-3-methylimidazolium chloride, are used as "green" recyclable alternative to chlorinated solvents for the stereoselective halogenation of alkenes and alkynes.