methyl 3-diazo-3,4-dihydro-4-oxo-2-naphthalenecarboxylate | 1572509-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-diazo-3,4-dihydro-4-oxo-2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: 2-Diazonio-3-methoxycarbonylnaphthalen-1-olate；2-diazonio-3-methoxycarbonylnaphthalen-1-olate
• CAS: 1572509-21-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: QAPNFLCQWCBGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-diazo-3,4-dihydro-4-oxo-2-naphthalenecarboxylate 在 dirhodium tetraacetate 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以100%的产率得到3,4-Dihydroxy-naphthoesaeure-(2)-methylester
  参考文献：
  名称：

  Rh催化1,2-重氮萘醌与水和醇的分子间OH插入反应合成1,2-萘二醇衍生物

  摘要：

  Rh（II）催化的重氮萘醌与水或醇的O H插入反应进行，生成1,2-萘二醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.084
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基萘-2-羧酸甲酯 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-diazo-3,4-dihydro-4-oxo-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的重氮萘醌和炔丙醇的正式[3 + 3]环加成反应：2,3-二氢萘-1,4-二恶英衍生物的合成

  摘要：

  据报道，Rh（II）催化的重氮萘醌和炔丙醇的正式[3 + 3]环化反应可提供2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。各种末端炔丙醇在Rh 2（OAc）4的存在下与重氮萘醌反应，以高至高收率得到相应的二氢二恶英。但是，在内部炔丙醇的反应中不会形成二氢二恶英，取决于末端取代基，OH插入产物和2,5-二氢呋喃是主要产物。提出通过Rh（II）催化的分子间氧鎓叶立德形成和随后的内部炔基6- exo - dig环化反应形成2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151853

文献信息

• Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction
  作者：Mitsuru Kitamura、Rie Sakata、Norifumi Tashiro、Azusa Ikegami、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.20150021

  日期：2015.6.15

  Various orthodiazonaphthoquinones (1-diazo-2(1H)-naphthalenones and 2-diazo-1(2H)-naphthalenones) were synthesized using the diazo-transfer reaction between the appropriate naphthol and 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride (ADMC). The ADMC was prepared by the reaction between 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride and sodium azide. The diazo-transfer reaction selectively introduced the diazo group at the C(2) position of 1-naphthol or the C(1) position of 2-naphthol. The naphthalenediols that were tested, except for 1,3-naphthalenediol, also reacted with ADMC to afford the corresponding monodiazotized compound. X-ray analyses suggested that the diazonaphthoquinones did not have diazoniumnaphtholate structures but had diazocarbonyl structures.

  利用1-萘酚或2-萘酚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（ADMC）之间的偶氮转移反应，合成了多种正二偶氮萘醌类化合物（1-二偶氮-2(1H)-萘醌和2-二偶氮-1(2H)-萘醌）。通过2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物与叠氮化钠的反应制备了ADMC。偶氮转移反应在1-萘酚的C(2)位或2-萘酚的C(1)位选择性地引入偶氮基团。除1,3-萘二酚外，所测试的萘二酚也与ADMC反应，得到相应的单偶氮化产物。X射线分析表明，这些二偶氮萘醌结构并非二偶氮萘酚酸结构，而是二偶氮羰基结构。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Macrocyclization of 1,2-Diazonaphthoquinones with Cyclic Ethers
  作者：Mitsuru Kitamura、Masato Kisanuki、Koichi Kanemura、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1021/ol500222s

  日期：2014.3.21

  Pd(OAc)(2) was found to be an efficient catalyst for the macrocyclization of 1,2-diazonaphthoquinones and cyclic ethers. This transformation serves as an efficient method for the synthesis of protected 1,2-naphthalenediols.
• Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cycloaddition of diazonaphthoquinones and propargyl alcohols: Synthesis of 2,3-dihydronaphtho-1,4-dioxin derivatives
  作者：Mitsuru Kitamura、Tomoaki Nishimura、Kota Otsuka、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151853

  日期：2020.5

  A Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cyclization of diazonaphthoquinones and propargyl alcohol is reported to afford 2,3-dihydro-1,4-benzodioxins. Various terminal propargyl alcohols react with diazonapthoquinone in the presence of Rh2(OAc)4 to give the corresponding dihydrodioxins in good to high yields. However, dihydrodioxins are not formed in the reaction of internal propargyl alcohols, and the O–H

  据报道，Rh（II）催化的重氮萘醌和炔丙醇的正式[3 + 3]环化反应可提供2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。各种末端炔丙醇在Rh 2（OAc）4的存在下与重氮萘醌反应，以高至高收率得到相应的二氢二恶英。但是，在内部炔丙醇的反应中不会形成二氢二恶英，取决于末端取代基，OH插入产物和2,5-二氢呋喃是主要产物。提出通过Rh（II）催化的分子间氧鎓叶立德形成和随后的内部炔基6- exo - dig环化反应形成2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。
• Synthesis of 1,2-naphthalenediol derivatives by Rh-catalyzed intermolecular O H insertion reaction of 1,2-diazonaphthoquinones with water and alcohols
  作者：Mitsuru Kitamura、Kota Otsuka、Shuhei Takahashi、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.084

  日期：2017.9

  Rh(II)-catalyzed OH insertion reaction of diazonaphthoquinones with water or alocohols proceeded to yield 1,2-naphthalenediol derivatives.

  Rh（II）催化的重氮萘醌与水或醇的O H插入反应进行，生成1,2-萘二醇衍生物。