methyl 3-diazo-3,4-dihydro-4-oxo-2-naphthalenecarboxylate | 1572509-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-diazo-3,4-dihydro-4-oxo-2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: 2-Diazonio-3-methoxycarbonylnaphthalen-1-olate；2-diazonio-3-methoxycarbonylnaphthalen-1-olate
• CAS: 1572509-21-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: QAPNFLCQWCBGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-diazo-3,4-dihydro-4-oxo-2-naphthalenecarboxylate 在 dirhodium tetraacetate 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以100%的产率得到3,4-Dihydroxy-naphthoesaeure-(2)-methylester
  参考文献：
  名称：

  Rh催化1,2-重氮萘醌与水和醇的分子间OH插入反应合成1,2-萘二醇衍生物

  摘要：

  Rh（II）催化的重氮萘醌与水或醇的O H插入反应进行，生成1,2-萘二醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.084
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基萘-2-羧酸甲酯 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-diazo-3,4-dihydro-4-oxo-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的重氮萘醌和炔丙醇的正式[3 + 3]环加成反应：2,3-二氢萘-1,4-二恶英衍生物的合成

  摘要：

  据报道，Rh（II）催化的重氮萘醌和炔丙醇的正式[3 + 3]环化反应可提供2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。各种末端炔丙醇在Rh 2（OAc）4的存在下与重氮萘醌反应，以高至高收率得到相应的二氢二恶英。但是，在内部炔丙醇的反应中不会形成二氢二恶英，取决于末端取代基，OH插入产物和2,5-二氢呋喃是主要产物。提出通过Rh（II）催化的分子间氧鎓叶立德形成和随后的内部炔基6- exo - dig环化反应形成2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151853

文献信息

• Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction
  作者：Mitsuru Kitamura、Rie Sakata、Norifumi Tashiro、Azusa Ikegami、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.20150021

  日期：2015.6.15

  Various orthodiazonaphthoquinones (1-diazo-2(1H)-naphthalenones and 2-diazo-1(2H)-naphthalenones) were synthesized using the diazo-transfer reaction between the appropriate naphthol and 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride (ADMC). The ADMC was prepared by the reaction between 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride and sodium azide. The diazo-transfer reaction selectively introduced the diazo group at the C(2) position of 1-naphthol or the C(1) position of 2-naphthol. The naphthalenediols that were tested, except for 1,3-naphthalenediol, also reacted with ADMC to afford the corresponding monodiazotized compound. X-ray analyses suggested that the diazonaphthoquinones did not have diazoniumnaphtholate structures but had diazocarbonyl structures.

  利用1-萘酚或2-萘酚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（ADMC）之间的偶氮转移反应，合成了多种正二偶氮萘醌类化合物（1-二偶氮-2(1H)-萘醌和2-二偶氮-1(2H)-萘醌）。通过2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物与叠氮化钠的反应制备了ADMC。偶氮转移反应在1-萘酚的C(2)位或2-萘酚的C(1)位选择性地引入偶氮基团。除1,3-萘二酚外，所测试的萘二酚也与ADMC反应，得到相应的单偶氮化产物。X射线分析表明，这些二偶氮萘醌结构并非二偶氮萘酚酸结构，而是二偶氮羰基结构。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Macrocyclization of 1,2-Diazonaphthoquinones with Cyclic Ethers
  作者：Mitsuru Kitamura、Masato Kisanuki、Koichi Kanemura、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1021/ol500222s

  日期：2014.3.21

  Pd(OAc)(2) was found to be an efficient catalyst for the macrocyclization of 1,2-diazonaphthoquinones and cyclic ethers. This transformation serves as an efficient method for the synthesis of protected 1,2-naphthalenediols.