erythro-2-bromo-1,2-diphenylethanol | 10368-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: erythro-2-bromo-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (+/-)-2-bromo-1,2-diphenylethanol；(±)-trans-2-bromo-1,2-diphenylethan-1-ol；(1S,2R)-2-bromo-1,2-diphenylethanol
• CAS: 10368-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: NYLNWCSXNPCEJP-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5-85.5 °C
• 沸点：
  340.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-bromo-1,2-diphenylethanol 在 indium(III) chloride 、 indium 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Reductive Elimination of Halohydrins

  摘要：

  Olefin formation has been successfully carried out by reductive elimination reactions of halohydrins with Pd(PPh3)(4)/In/InCl3 in aqueous media.

  DOI：

  10.1021/jo0262964
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 C₂₀H₂₉NO₇ 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到erythro-2-bromo-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  两亲吲哚作为水中溴化的高效相转移催化剂

  摘要：

  只需加水：在两亲性吲哚的相转移催化下，开发了一种高效、环保的水中溴化反应。作为试验反应，进行烯烃的羟基溴化和芳族溴化。

  DOI：

  10.1002/cssc.202200574

文献信息

• A One-Pot Reaction of α-Imino Rhodium Carbenoids and Halohydrins: Access to 2,6-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Kieran D. Jones、Michael J. Nutt、Elena Comninos、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00947

  日期：2020.5.1

  a Rh(II)-catalyzed reaction between 1-tosyl-1,2,3-triazoles and halohydrins to provide 2,6-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines under basic conditions. The reaction is proposed to undergo a rhodium carbenoid 1,3-insertion into O-H followed by an annulation. The scope includes phenyl or alkenyl C4-substituted triazoles and a range of halohydrins using catalytic Rh2Oct4 and K2CO3. A synthesis of the

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。
• Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Oxetanes by Rhodium-Catalyzed OH Insertion and CC Bond-Forming Cyclization
  作者：Owen A. Davis、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201408928

  日期：2014.12.15

  Oxetanes offer exciting potential as structural motifs and intermediates in drug discovery and materials science. Here an efficient strategy for the synthesis of oxetane rings incorporating pendant functional groups is described. A wide variety of oxetane 2,2‐dicarboxylates were accessed in high yields, including functionalized 3‐/4‐aryl‐ and alkyl‐substituted oxetanes and fused oxetane bicycles. Enantioenriched

  氧杂环丁烷作为药物发现和材料科学中的结构基序和中间体具有令人兴奋的潜力。这里描述了一种合成含有侧链官能团的氧杂环丁烷环的有效策略。以高产率获得了多种氧杂环丁烷 2,2-二羧酸酯，包括功能化的 3-/4-芳基和烷基取代的氧杂环丁烷和稠合氧杂环丁烷双环。对映体富集的醇提供具有完全保留构型的对映体富集的氧杂环丁烷。氧杂环丁烷产品被进一步衍生化，而环保持完整，从而突出了它们作为药物化学基石的潜力。
• Regio- and Stereoselective Ring Opening of 2,3-Diaryl Oxiranes by LiBr/Amberlyst 15:  A New Stereocontrolled Access to 1,2-Diaryl-2-bromo Alcohols
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Paolo Lupattelli、Carlo Bonini

  DOI：10.1021/jo048045w

  日期：2005.3.1

  symmetrical trans-stilbene oxide, the syn- versus anti-bromohydrins ratio ranged between 88/12 and 30/70, by varying the reaction temperature from 20 to −30 °C. In the case of nonsymmetrical para-substituted trans-2,3-diaryloxiranes, the regioselectivity is determined by electronic effects. If one phenyl bears a strong electron-withdrawing group (as NO2 or CF3), the nucleophilic attack is totally on the

  对称和不对称的反式-2,3-二芳基环氧乙烷均通过LiBr / Amberlyst 15系统在区域和立体上选择性打开。在对称的反式-二苯乙烯-环氧化合物的情况下，通过将反应温度从20更改为-30°C ，顺式-反式-溴代醇的比例在88/12至30/70之间。在非对称的对位取代的反式-2，3-二芳基环氧乙烷的情况下，区域选择性由电子效应确定。如果一个苯基带有强吸电子基团（如NO 2或CF 3），相对于取代的苯环，亲核攻击完全在β-碳上。在一个带有一个强电子释放基团（OCH 3）的苯基上，区域选择性相反。在质子化的环氧化物结构上进行的DFT / B3LYP / 6-31G *水平的从头算计算支持形成阳离子无环中间体。该方法在邻-甲氧基和邻-硝基2，3-二芳基氧杂环戊烷上的应用通过分别在α-碳或β-碳上的区域和立体选择性开环以优异的产率提供了顺-溴代醇。
• Organocatalysis in the stereoselective bromohydrin reaction of alkenes
  作者：Sukanta Bar

  DOI：10.1139/v10-053

  日期：2010.7

  An efficient regio- and stereo-selective (>99:1) trans-bromohydrination (bromohydroxylation and bromomethoxylation) of alkenes including α,β-unsaturated carbonyl compounds with N-bromosuccinimide (NBS) has been achieved by using 1.0 mol% of N,N′-diarylthiourea catalyst.

  通过使用 1.0 mol%的 N,N′-二基硫脲催化剂，实现了烯烃（包括 α、β-不饱和羰基化合物）与 N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的高效区域和立体选择性（99:1）反式溴水化反应（溴羟化反应和溴甲氧基化反应）。
• Stereochemistry of Elimination Reactions of Halohydrin Derivatives and Related Compounds with Butyllithium
  作者：Toshio Sugita、Junichi Nakagawa、Kazuhito Nishimoto、Yasuhiro Kasai、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.52.871

  日期：1979.3

  and trans-stilbenes. Depending on the solvent, the stereochemistry of the elimination of 1 changed from a complete syn-type (in nonpolar solvents) to a less-selective type. The same tendency was observed in the cases of 2 and 3. In contrast, anti-elimination was favored for 4 and 6, and a different type of solvent effect was observed. Elimination reactions with lithium metal and pentylmagnesium bromide

  1-溴-2-甲氧基-1,2-二苯基乙烷（1）、1-溴-2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙烷（2）、1-溴-2-甲基磺酰氧基-1的赤型和苏型异构体，已经制备了 2-二苯基乙烷 (3)、1-溴-2-甲硫基-1,2-二苯基乙烷 (4)、二溴化二苯乙烯 (6) 和二氯化二苯乙烯。这些化合物可以在各种溶剂中与丁基锂反应，得到顺式和反式二苯乙烯。根据溶剂的不同，消除 1 的立体化学从完全的顺式（在非极性溶剂中）变为选择性较低的类型。在2和3的情况下观察到相同的趋势。相反，4和6有利于抗消除，并且观察到不同类型的溶剂效应。还进行了与锂金属和戊基溴化镁的消除反应。讨论了可能的消除机制。