2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetylhydrazine | 945523-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetylhydrazine
• 英文别名: 2-(5-methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetohydrazide
• CAS: 945523-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: VKOWJDBFIWQQJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetylhydrazine 、 天然芥菜籽油 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinon-3-yl)acetyl]-4-allylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  1-酰基硫代氨基脲，1,2,4-三唑-5（4H）-硫酮，1,3,4-噻二唑和含5-甲基-2-苯并恶唑啉酮的酮：合成，止痛，抗炎和抗菌活性。

  摘要：

  通过将2-（5-甲基-2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酸盐与水合肼缩合，合成含有5-甲基-2-苯并恶唑啉酮（4）的乙酸酰肼。通过相应的化合物4与取代的异硫氰酸酯的反应得到硫代氨基脲衍生物（5a-5d）。在三乙胺存在下化合物5a-5d的环化导致形成含有1,2,4-三唑环的化合物6a-6d。另一方面，用正磷酸处理化合物5a-5d导致化合物5a-5d的侧链转变成1,3,4-噻二唑环：因此，获得化合物7a-7c。用芳族醛处理化合物4导致形成亚芳基酰肼作为顺-反式构象异构体（8a-8e）。通过光谱和元素分析阐明了化合物的结构。尽管大多数化合物在镇痛抗炎领域表现出高活性，但发现其中大多数对细菌和真菌没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methyl-2-benzoxazolinon-3-yl)acetate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  新的2-吡唑啉和Hy衍生物作为强效和选择性单胺氧化酶A抑制剂

  摘要：

  三十种具有1- [2-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰基] -3,5-二取代的苯基-2-吡唑啉结构的化合物和九种具有N '-（1,3-二取代的苯基亚芳基）-2的化合物合成了-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰肼骨架，并将其评估为单胺氧化酶（MAO）抑制剂。所有这些化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内均表现出选择性的MAO-A抑制剂活性。衍生物的分子对接的结果支持了体外结果。五个化合物，6（0.008μM，选择性指数（SI）：9.70×10 –4），7（0.009μM，SI：4.55×10 –5），14（0.001μM，SI：8.00×10 –4），21（0.009μM，SI：1.37×10 –5）和42（0.010μM，SI：5.40×10 –6），它们对hMAO-A的抑制和选择性最高，并且对肝细胞无毒，评估了其抗抑郁活性在小鼠中是急性和亚慢性的。所有这五种化合物在亚慢性给药时

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01504

文献信息

• Synthesis, crystal structures and DFT studies of 1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole and 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  作者：Zarife Sibel Şahin、Umut Salgın-Gökşen、Nesrin Gökhan-Kelekçi、Şamil Işık

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.08.061

  日期：2011.12

  Abstract The title compounds, 1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (5a) and 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (5b), were synthesized. The crystal and molecular structures of 5a and 5b have been determined by elemental analyses, IR, 1H NMR, ESI-MS and single-crystal X-ray

  摘要 标题化合物，1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole ( 5a) 和 1-[2-(5-氯-2-苯并恶唑啉酮-3-基)乙酰]-3-苯基-5-(4-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑 (5b)合成的。5a 和 5b 的晶体和分子结构已通过元素分析、IR、1H NMR、ESI-MS 和单晶 X 射线衍射确定。使用密度泛函方法 (DFT) 和 B3LYP/6-31G(d,p) 基组计算了基态 5a 和 5b 的分子几何形状，并与实验数据进行了比较。此外，还进行了5a和5b的分子静电势图和前沿分子轨道。