[3-[(4-benzoylpiperazin-1-yl)(oxo)acetyl]-4-fluoro-7-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]methyl dihydrogen phosphate | 864953-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: [3-[(4-benzoylpiperazin-1-yl)(oxo)acetyl]-4-fluoro-7-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: [3-[2-(4-Benzoylpiperazin-1-yl)-2-oxoacetyl]-4-fluoro-7-(triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 864953-36-6
• 化学式: C₂₃H₂₁FN₇O₇P
• 分子量: 557.435
• InChiKey: CVGIUNSHFRXLTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[(4-benzoylpiperazin-1-yl)(oxo)acetyl]-4-fluoro-7-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]methyl dihydrogen phosphate 、 DL-赖氨酸 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-[2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-oxoacetyl]-4-fluoro-7-(triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]methyl dihydrogen phosphate;2,6-diaminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of piperazine and substituted piperidine antiviral agents

  摘要：

  这项发明提供了前药化合物I，其药物组成物以及它们在治疗HIV感染中的用途。 其中： X为C或N，但当X为N时，R1不存在； W为C或N，但当W为N时，R2不存在；V为C；E为氢或其药用可接受盐；以及 Y从以下组中选择： 此外，这项发明提供了制备前药化合物I的有用中间体化合物II。 其中： L和M独立地选自C1-C6烷基，苯基，苯甲基，三烷基硅基，-2,2,2-三氯乙氧基和2-三甲基硅基乙氧基的组。

  公开号：

  US20050209246A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-benzoyl-piperazin-1-yl)-2-(4-fluoro-7-[1,2,3]triazol-1-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-ethane-1,2-dione 在 水 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [3-[(4-benzoylpiperazin-1-yl)(oxo)acetyl]-4-fluoro-7-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Phosphonooxymethyl Prodrugs of HIV-1 Attachment Inhibitors

  摘要：

  A practical and scalable synthesis of phosphonooxymethyl prodrugs of HIV-1 attachment inhibitors is described. Starting from azaindoles 1 and 2, this two-step sequence features an efficient alkylation using chloromethyl phosphate 5 and an exceptionally mild deprotection for tert-butyl phosphates. After a salt formation, the API is formed in 82% and 70% overall yield for 3a and 4a, respectively. This chemistry was used to prepare multikilogram quantities of API.

  DOI：

  10.1021/op400225q

文献信息

• PRODRUGS OF PIPERAZINE AND SUBSTITUTED PIPERIDINE ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Ueda Yasutsugu

  公开号：US20100210599A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  This invention provides for prodrug Compounds I, pharmaceutical compositions thereof, and their use in treating HIV infection. wherein: X is C or N with the proviso that when X is N, R 1 does not exist; W is C or N with the proviso that when W is N, R 2 does not exist; V is C; E is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and Y is selected from the group consisting of Also, this invention provides for intermediate Compounds II useful in making prodrug Compounds I. wherein: L and M are independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, phenyl, benzyl, trialkylsilyl, -2,2,2-trichloroethoxy and 2-trimethylsilylethoxy.

  本发明提供了前药化合物I、其制药组合物以及它们在治疗HIV感染方面的使用。其中：X是C或N，但当X为N时，R1不存在；W是C或N，但当W为N时，R2不存在；V是C；E是氢或其药学上可接受的盐；Y选择自下列组合中的一种：此外，本发明还提供了制备前药化合物I有用的中间体化合物II，其中：L和M独立地选择自C1-C6烷基、苯基、苄基、三烷基硅基、-2,2,2-三氯乙氧基和2-三甲基硅基乙氧基的组合中。
• SALTS OF PRODRUGS OF PIPERAZINE AND SUBSTITUTED PIPERIDINE ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20130253196A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  This invention provides for prodrug Compounds I, pharmaceutical compositions thereof, and their use in treating HIV infection. wherein: X is C or N with the proviso that when X is N, R 1 does not exist; W is C or N with the proviso that when W is N, R 2 does not exist; V is C; E is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and Y is selected from the group consisting of Also, this invention provides for intermediate Compounds II useful in making prodrug Compounds I. wherein: L and M are independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, phenyl, benzyl, trialkylsilyl, -2,2,2-trichloroethoxy and 2-trimethylsilylethoxy.

  这项发明提供了前药化合物I，其制药组合物以及它们在治疗HIV感染方面的应用。其中：X为C或N，但当X为N时，R1不存在；W为C或N，但当W为N时，R2不存在；V为C；E为氢或其药学上可接受的盐；Y为从以下组中选择的：此外，这项发明还提供了制备前药化合物I有用的中间体化合物II。其中：L和M独立地选择自C1-C6烷基、苯基、苄基、三烷基硅基、-2,2,2-三氯乙氧基和2-三甲基硅基乙氧基的组中。
• Salts of prodrugs of piperazine and substituted piperidine antiviral agents
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO. 4) LIMITED

  公开号：US11369624B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  This invention provides for prodrug Compounds I, pharmaceutical compositions thereof, and their use in treating HIV infection. wherein: X is C or N with the proviso that when X is N, R1 does not exist; W is C or N with the proviso that when W is N, R2 does not exist; V is C; E is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and Y is selected from the group consisting of Also, this invention provides for intermediate Compounds II useful in making prodrug Compounds I. wherein: L and M are independently selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, phenyl, benzyl, trialkylsilyl, -2,2,2-trichloroethoxy and 2-trimethylsilylethoxy.

  本发明提供了原药化合物 I、其药物组合物及其在治疗 HIV 感染中的用途。 其中 X 是 C 或 N，但条件是当 X 是 N 时，R1 不存在； W 是 C 或 N，但当 W 是 N 时，R2 不存在； V 是 C； E 是氢或其药学上可接受的盐；以及 Y 选自以下组成的组 此外，本发明还提供了用于制造原药化合物 I 的中间体化合物 II。 其中 L 和 M 分别独立地选自 C1-C6 烷基、苯基、苄基、三烷基硅烷基、-2,2,2-三氯乙烷氧基和 2-三甲基硅烷基乙氧基组成的组。
• US7745625B2
  申请人：——

  公开号：US7745625B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• US8168615B2
  申请人：——

  公开号：US8168615B2

  公开（公告）日：2012-05-01