7-chloro-4-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxide | 1093953-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-chloro-4-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: S23310；7-Chloro-4-ethyl-2,3-dihydropyrido[2,3-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 1093953-99-1
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 247.705
• InChiKey: IZQBALPMHRIRHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxide 、 对甲苯磺酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到7-chloro-4-ethyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  第二代用作AMPA增效剂的吡啶二嗪1,1-二氧化物的合成和药理评估。

  摘要：

  考虑到我们以前的系列获得的结构活性关系，设计了新的，不同取代的1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物来获得新型AMPA增效剂。这项工作的目的集中在改善亲脂性上，亲脂性是众所周知的获得体内活性中枢神经系统药物的关键参数。为此，吡啶环上的两个位置被优先插入选定的基团。在合成的化合物中出现了7-氯-4-乙基-3,4-二氢-2H-吡啶[2,3-e]-[1,2,4]-噻二嗪1,1-二氧化物（12d），在Wistar大鼠的两次记忆测试中进行了评估，结果显示腹腔注射低至0.3mg / kg的剂量后认知增强作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.036
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-4-ethyl-4H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到7-chloro-4-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  第二代用作AMPA增效剂的吡啶二嗪1,1-二氧化物的合成和药理评估。

  摘要：

  考虑到我们以前的系列获得的结构活性关系，设计了新的，不同取代的1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物来获得新型AMPA增效剂。这项工作的目的集中在改善亲脂性上，亲脂性是众所周知的获得体内活性中枢神经系统药物的关键参数。为此，吡啶环上的两个位置被优先插入选定的基团。在合成的化合物中出现了7-氯-4-乙基-3,4-二氢-2H-吡啶[2,3-e]-[1,2,4]-噻二嗪1,1-二氧化物（12d），在Wistar大鼠的两次记忆测试中进行了评估，结果显示腹腔注射低至0.3mg / kg的剂量后认知增强作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.036

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of a second generation of pyridothiadiazine 1,1-dioxides acting as AMPA potentiators
  作者：Pierre Francotte、Pascal de Tullio、Tchao Podona、Ousmane Diouf、Pierre Fraikin、Pierre Lestage、Laurence Danober、Jean-Yves Thomas、Daniel-Henri Caignard、Bernard Pirotte

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.036

  日期：2008.12

  Taking into account structure-activity relationships obtained with our previous series, new diversely substituted 1,2,4-pyridothiadiazine 1,1-dioxides were designed to obtain novel AMPA potentiators. The aim of this work was focused on the improvement of lipophilicity, which is well known as a critical parameter to obtain in vivo active central nervous system agents. For this purpose, two positions

  考虑到我们以前的系列获得的结构活性关系，设计了新的，不同取代的1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物来获得新型AMPA增效剂。这项工作的目的集中在改善亲脂性上，亲脂性是众所周知的获得体内活性中枢神经系统药物的关键参数。为此，吡啶环上的两个位置被优先插入选定的基团。在合成的化合物中出现了7-氯-4-乙基-3,4-二氢-2H-吡啶[2,3-e]-[1,2,4]-噻二嗪1,1-二氧化物（12d），在Wistar大鼠的两次记忆测试中进行了评估，结果显示腹腔注射低至0.3mg / kg的剂量后认知增强作用。