2-amino-4-(phenylsulfanyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 919480-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-(phenylsulfanyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(phenylsulfanyl)-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile；2-amino-4-phenylsulfanyl-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 919480-92-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: CEDOWTDAVKRMLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(phenylsulfanyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到2,4-diamino-5-phenylsulfanyl-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  药用相关苯并吡喃并吡啶系统的便捷一步合成。

  摘要：

  苯并吡喃[2,3-b]吡啶是一种重要的特权药用支架。描述了水杨醛、硫醇和 2 当量丙二腈的三组分反应，导致形成一系列包含 2,4-二氨基-3-氰基-5-硫烷基苯并吡喃 [2,3-b] 吡啶骨架的化合物。提出了一种具有支持实验数据的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.110
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(phenylsulfanyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  药用相关苯并吡喃并吡啶系统的便捷一步合成。

  摘要：

  苯并吡喃[2,3-b]吡啶是一种重要的特权药用支架。描述了水杨醛、硫醇和 2 当量丙二腈的三组分反应，导致形成一系列包含 2,4-二氨基-3-氰基-5-硫烷基苯并吡喃 [2,3-b] 吡啶骨架的化合物。提出了一种具有支持实验数据的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.110

文献信息

• Greener construction of 4H-chromenes based dyes in deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Mahboobe Mariami、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.007

  日期：2014.1

  environmentally-benign one-pot reaction of salicylaldehyde and malononitrile with various nucleophiles, including indoles, thiols, secondary amines, cyanide and azide were efficiently achieved in choline chloride based deep eutectic solvent (DES). Products distribution of the current green protocol depend on the nature of the nucleophile used in the reaction. The one-pot reaction of salicylaldehyde derivatives

  绿色溶剂（例如深共熔溶剂）是常规有害有机溶剂的新兴替代品，在工业和化学过程中可能会发现许多有趣的应用。水杨醛和丙二腈与各种亲核试剂（包括吲哚，硫醇，仲胺，氰化物和叠氮化物）的简便，原子经济和环境友好的一锅反应在基于氯化胆碱的深共熔溶剂（DES）中得以有效实现。当前绿色方案的产物分布取决于反应中所用亲核试剂的性质。水杨醛衍生物和丙二腈与硫醇，吲哚和氰化物的一锅反应可得到2-氨基-3-氰基-4H-色烯衍生物。仲胺导致苯并吡喃并[2,3-d]嘧啶的形成，由于在相同的反应条件下水杨醛与4H-色烯的进一步反应。DES被循环使用，而活性或收率均未降低。因此，在室温下在无催化剂的条件下在绿色溶剂中合成色烯基染料是一种有前途的替代方法。
• An eco-safe approach to benzopyranopyrimidines and 4H-chromenes in ionic liquid at room temperature
  作者：Amit Kumar Gupta、Kumkum Kumari、Neetu Singh、Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.116

  日期：2012.2

  An environmentally benign, ionic liquid promoted multicomponent protocol to benzopyrano(2,3-d)pyrimidines and 4H-chromenes has been developed at room temperature. Results of the reaction depend on the nature of the nucleophile used in the reaction. Secondary amines result in the formation of benzopyrano(2,3-d)pyrimidines, whereas thiols give rise to 4H-chromenes under the same set of reaction conditions

  在室温下开发了对苯并吡喃并（2,3- d）嘧啶和4 H-色烯的无害环境的离子液体促进多组分方案。反应的结果取决于反应中所用亲核试剂的性质。仲胺导致苯并吡喃并（2,3- d）嘧啶的形成，而硫醇在相同的反应条件下产生4 H-色烯。
• Sodium Formate-Catalyzed One-Pot Synthesis of Benzopyranopyrimidines and 4-Thio-substituted 4<i>H</i>-Chromenes via Multicomponent Reaction at Room Temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1002/jhet.2123

  日期：2015.5

  A simple, straightforward and highly efficient multicomponent one‐pot synthesis of a series of pharmaceutically interesting benzopyranopyrimidine and 4H‐chromene derivatives has been developed on the basis of low‐cost and environment‐friendly sodium formate catalyst via tandem reactions of salicylic aldehydes, malononitrile, and cyclic secondary amines in ethanol at room temperature. Nature of nucleophile

  通过水杨醛，丙二腈的串联反应，在低成本，环境友好的甲酸钠催化剂的基础上，开发了一种简单，直接，高效的多组分一锅法合成一系列有趣的苯并吡喃并嘧啶和4 H-色烯衍生物。以及室温下在乙醇中的环状仲胺。该反应中所用亲核试剂的性质决定了反应的过程。环状仲胺导致苯并吡喃并[2,3- d ]嘧啶的形成，而苯硫酚则提供相应的4-硫取代的4 H色烯在相同的反应条件下。高原子经济性，高收率，生态友好和温和的反应条件是该方案的重要特征。
• One-Step Synthesis of Heterocyclic Privileged Medicinal Scaffolds by a Multicomponent Reaction of Malononitrile with Aldehydes and Thiols
  作者：Nikolai M. Evdokimov、Artem S. Kireev、Andrey A. Yakovenko、Mikhail Yu. Antipin、Igor V. Magedov、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jo070114u

  日期：2007.4.1

  Heterocyclic privileged medicinal scaffolds involving pyridine, 1,4-dihydropyridine, chromeno[2,3-b]pyridine, and dihydro-1,4-dithiepine frameworks are prepared via a single-step multicomponent reaction of structurally diverse aldehydes with various thiols and malononitrile. Mechanistic studies of the synthetic pathway leading to pyridines reveal that 1,4-dihydropyridines undergo oxidation by the intermediate Knoevenagel adducts rather than by air oxygen. The use of o,o'-disubstituted aromatic aldehydes leads to the corresponding 1,4-dihydropyridines, whereas salicylic aldehydes result in chromeno[2,3-b]pyridines. Reactions of ethanedithiol as a thiol component produce dimeric pyridines with sterically unencumbered aldehydes, while o,o'-disubstituted aromatic aldehydes give dihydro-1,4-dithiepines. Thus, depending on the aldehyde and thiol types, diverse libraries of medicinally relevant compounds can be prepared by a simple one-step process involving no chromatography.
• Convenient one-step synthesis of a medicinally relevant benzopyranopyridine system
  作者：Nikolai M. Evdokimov、Artem S. Kireev、Andrey A. Yakovenko、Mikhail Yu. Antipin、Igor V. Magedov、Alexander Kornienko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.110

  日期：2006.12

  Benzopyrano[2,3-b]pyridine is an important privileged medicinal scaffold. A three-component reaction of salicylaldehydes, thiols and 2 equiv of malononitrile that leads to the formation of a series of compounds incorporating 2,4-diamino-3-cyano-5-sulfanylbenzopyrano[2,3-b]pyridine framework is described. A proposed mechanism with the supporting experimental data is presented.

  苯并吡喃[2,3-b]吡啶是一种重要的特权药用支架。描述了水杨醛、硫醇和 2 当量丙二腈的三组分反应，导致形成一系列包含 2,4-二氨基-3-氰基-5-硫烷基苯并吡喃 [2,3-b] 吡啶骨架的化合物。提出了一种具有支持实验数据的机制。