dimethyl 5α-cholestan-3β-yl phosphate | 32277-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dimethyl 5α-cholestan-3β-yl phosphate
• 英文别名: Cholestanyldimethylphosphate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] dimethyl phosphate
• CAS: 32277-66-0
• 化学式: C₂₉H₅₃O₄P
• 分子量: 496.711
• InChiKey: IRBGIENOKVPOQW-XWEDIQBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5α-cholestan-3β-yl phosphate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到methyl hydrogen 5α-cholestan-3β-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  类固醇磷酸酯

  摘要：

  四种磷酸化方法用于制备和表征各种甾体磷酸酯和膦酸酯，以及一些P 1，P 2-二甾体焦磷酸酯。尝试通过乙烯基溴化的Perkow反应从6-溴胆甾醇4-烯-3-酮制备胆甾醇3,5-二烯-3-基磷酸二烷基酯仅产生二烯酮。至于P上的模型1，P 2 -disteroid焦磷酸（和类固醇磷酸酯）在溶液中的行为，所述中性结晶复合2,2'-联吡啶锌，对1，P 2 -双（1- Ñ制备十二烷基）焦磷酸盐和表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00193-3
• 作为产物：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 在 焦磷酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl 5α-cholestan-3β-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  有机磷酰氯的研究。第二部分 类固醇二氯磷酸酯的反应

  摘要：

  描述了以下甾族二氯磷酸酯的制备：胆甾烷基，表胆固醇基，表胆固醇基以及3α-羟基-5β-氯戊酸甲酯的衍生物和ergosta-8（14）en-3β-ol。形成二氯二氯磷酸酯后，进行薄层色谱（tlc）。尝试将3,5-环胆甾烷-6β-ol和6β-羟基胆甾醇4-en-3-ol磷酸化，分别得到胆甾醇基二氯磷酸酯和胆甾烷3,6-二酮。已经在各种条件下检查了胆固醇二磷酸二氯酯的水解。类固醇二氯化磷已用甲醇处理。胆磷酸二氯胆固醇酯与多种醇的反应，得到相应的胆甾醇醚。用干燥的吡啶溶剂化二氯化磷，得到相应的N-类固醇吡啶鎓氯化物。

  DOI：

  10.1039/j39710002023

文献信息

• Utilization of Oxidizing Character of TeCl₄in the Reaction with Trialkyl Phosphite. A Novel Redox Phosphorylation
  作者：Yutaka Watanabe、Takashi Yamamoto、Taroh Iwasaki、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/cl.1994.1881

  日期：1994.10

  Oxidation-reduction reaction of a trialkyl phosphite with TeCl4 in the presence of an alcohol and tert-amine proceeded smoothly to afford the corresponding phosphorylation product in good yield.

  在醇和叔胺的存在下，亚磷酸三烷基酯与 TeCl4 的氧化还原反应顺利进行，得到相应的磷酸化产物，收率良好。
• Steroid phosphate esters
  作者：Milon Sprecher、Ronald Breslow、Rachel Philosof-Oppenheimer、Eliram Chavet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00193-3

  日期：1999.4

  used in the preparation and characterization of sundry steroid phosphate and phosphonate esters, as well as some P1,P2-disteroid pyrophosphates. An attempt to prepare cholest-3,5-dien-3-yl dialkyl phosphate by a vinylogous Perkow reaction from 6-bromocholest-4-en-3-one yielded only dienenones. As a model for P1,P2-disteroid pyrophosphate (and steroid phosphate) behavior in solution, the neutral crystalline

  四种磷酸化方法用于制备和表征各种甾体磷酸酯和膦酸酯，以及一些P 1，P 2-二甾体焦磷酸酯。尝试通过乙烯基溴化的Perkow反应从6-溴胆甾醇4-烯-3-酮制备胆甾醇3,5-二烯-3-基磷酸二烷基酯仅产生二烯酮。至于P上的模型1，P 2 -disteroid焦磷酸（和类固醇磷酸酯）在溶液中的行为，所述中性结晶复合2,2'-联吡啶锌，对1，P 2 -双（1- Ñ制备十二烷基）焦磷酸盐和表征。
• Studies of organophosphorochloridates. Part II. Reactions of steroid phosphorodichloridates
  作者：R. J. W. Cremlyn、N. A. Olsson

  DOI：10.1039/j39710002023

  日期：——

  The preparation of the following steroid phosphorodichloridates is described: cholestanyl, epicholestanyl, epicholesteryl, and the derivatives of methyl 3α-hydroxy-5β-chlolanate, and ergosta-8(14)en-3β-ol. The formation of the phosphorodichloridates was followed by t.l.c. Attempted phosphorylation of 3,5-cyclocholestan-6β-ol, and 6β-hydroxycholest-4-en-3-ol gave cholesteryl phosphorodichloridate and

  描述了以下甾族二氯磷酸酯的制备：胆甾烷基，表胆固醇基，表胆固醇基以及3α-羟基-5β-氯戊酸甲酯的衍生物和ergosta-8（14）en-3β-ol。形成二氯二氯磷酸酯后，进行薄层色谱（tlc）。尝试将3,5-环胆甾烷-6β-ol和6β-羟基胆甾醇4-en-3-ol磷酸化，分别得到胆甾醇基二氯磷酸酯和胆甾烷3,6-二酮。已经在各种条件下检查了胆固醇二磷酸二氯酯的水解。类固醇二氯化磷已用甲醇处理。胆磷酸二氯胆固醇酯与多种醇的反应，得到相应的胆甾醇醚。用干燥的吡啶溶剂化二氯化磷，得到相应的N-类固醇吡啶鎓氯化物。