2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-ylmethyl)benzoic acid | 87643-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-ylmethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-carboxybenzyl)dibenzothiophene；2-(2-Dibenzothienylmethyl)benzoic acid；2-(dibenzothiophen-2-ylmethyl)benzoic acid
• CAS: 87643-05-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂S
• 分子量: 318.396
• InChiKey: MRUDYDSGPZICCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-ylmethyl)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-ylmethyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  涉及 Bradsher 型环脱水或环化-还原-脱水反应的环化蒽、咔唑和噻吩的合成

  摘要：

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500493
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 三氯化铝 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-ylmethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 861 - 866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triarylmethanes and their Medium‐Ring Analogues by Unactivated Truce–Smiles Rearrangement of Benzanilides
  作者：Roman Abrams、Mehul H. Jesani、Alex Browning、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202102192

  日期：2021.5.10

  Intramolecular nucleophilic aromatic substitution (Truce–Smiles rearrangement) of the anions of 2‐benzyl benzanilides leads to triarylmethanes in an operationally simple manner. The reaction succeeds even without electronic activation of the ring that plays the role of electrophile in the SNAr reaction, being accelerated instead by the preferred conformation imposed by the tertiary amide tether. The

  2-苄基苯甲酰苯胺阴离子的分子内亲核芳族取代（Truce-Smiles重排）导致三芳基甲烷的操作简单。即使没有在S N Ar反应中起亲电作用的环的电子活化反应也能成功进行，反而会被叔酰胺系链所施加的优选构象所加速。可以除去产物的酰胺取代基或将其转化为替代的官能团。反应的扩环变体（n至n + 4）为双苯并稠合的10或11个成员的中环内酰胺提供了一条途径。Hammett分析得出的ρ值与部分协调的反应机理的操作一致。
• 안트라벤조사이오펜계 화합물 및 이를 포함하는 디스플레이소자
  申请人：주식회사 진웅산업

  公开号：KR20220056520A

  公开（公告）日：2022-05-06

  본 발명은 전기적 특성 및 열적 안정성이 우수하며 전하 수송 물질 또는 발광물질로서 유용한 안트라벤조사이오펜계 유기 전계 화합물을 제공한다. 또한 본 유기 전계 화합물을 적용하여 저전압 구동, 고효율 및/또는 장수명 특성을 나타내는 유기 전계발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种具有优异的电性特性和热稳定性，可用作电荷传输材料或发光材料的安替拉苯并噻吩系有机半导体化合物。此外，本有机半导体化合物应用于提供低电压驱动、高效率和/或长寿命特性的有机电致发光器件。
• TEDJAMULIA, M. L.;TOMINAGA, YOSHINORI;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 861-866
  作者：TEDJAMULIA, M. L.、TOMINAGA, YOSHINORI、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Annulated Anthracenes, Carb­azoles, and Thiophenes Involving Bradsher-Type Cyclodehydration or Cycli­zation-Reductive-Dehydration Reactions
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500493

  日期：2015.8

  A conventional BF3·OEt2-mediated Bradsher-type cyclodehydration of 2-arylmethyl benzaldehydes in CH2Cl2 at room temperature gave polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds. Alternatively, these compounds could be synthesized in better yields from 2-arylmethylbenzoic acids by triflic-acid-mediated cyclization followed by reductive dehydration.

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。
• Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 861 - 866
  作者：Tedjamulia, Marvin L.、Tominaga, Yoshinori、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——