7,8-dihydro-6H-chromeno[3,2-d]xanthene | 132512-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-dihydro-6H-chromeno[3,2-d]xanthene
• 英文别名: 2,22-dioxapentacyclo[12.8.0.01,10.03,8.016,21]docosa-3,5,7,9,14,16,18,20-octaene
• CAS: 132512-62-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: LYEJVCFCUNTVTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 7,8-dihydro-6H-chromeno[3,2-d]xanthene 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Geyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 盐酸 、 chromium(III) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7,8-dihydro-6H-chromeno[3,2-d]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silicon-assisted O-heterocyclic synthesis: mild and efficient one-pot syntheses of (E)-3-arylideneflavanones, coumarin-3-carbonitriles/ carboxamides, and benzannulated spiropyran derivatives
  作者：Tarek A. Salama、Mohamed A. Ismail、Abdel-Galil M. Khalil、Saad S. Elmorsy

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.921

  日期：——

  one-pot synthesis of ( E )-benzylideneflavanones, dibenzospiropyrans and coumarin-3-carbonitriles/carboxamides is achieved through tandem aldol-cyclocondensation of o -hydroxyaryl carbonyl compounds with aryl aldehydes or enolisable ketones or through Knoevenagel reaction by the aid of SiCl 4 /EtOH at ambient temperature. Keywords: O-Heterocycles, tetrachlorosilane-ethanol, one-pot synthesis, cyclocondensation

  摘要 通过邻羟基芳基羰基化合物与芳醛或可烯醇化酮的串联醛醇-环缩合反应，实现了一种新的通用且高效的 (E )-亚苄基黄烷酮、二苯并螺吡喃和香豆素-3-甲腈/甲酰胺的一锅合成方法。在环境温度下借助 SiCl 4 /EtOH 进行 Knoevenagel 反应。关键词：O-杂环，四氯硅烷-乙醇，一锅法合成，环缩合 引言 3-亚苄基黄烷酮，称为黄酮类化合物，是合成中的重要组成部分，其骨架在一些天然产物中很常见。1 例如，它们是螺杂环的前体， 2 以及生物学上重要的黄酮。3 此外，许多 3-亚苄基黄烷酮具有抗炎、抗氧化、镇痛和抗菌特性。4 3-亚苄基黄烷酮通常通过黄烷酮与芳香醛的酸或碱催化缩合来合成。
• Tumor suppressive activities of solvatochromic 3,3′‐azadimethylene dinaphthospiropyran in colon cancer model
  作者：Pallavi Lagisetty、Venkateswararao Eeda、Vivek R. Yadav、Susan L. Nimmo、Dharmalingam Subramaniam、Douglas R. Powell、Vibhudutta Awasthi

  DOI：10.1111/cbdd.13785

  日期：2021.2

  investigated because of their thermo‐ and photochromic characteristics, but their biotherapeutic properties have not been explored much. We report anti‐proliferative properties of a novel 3,3′‐azadimethylene dinaphthospiropyran 11. Dibenzospiropyrans and dinaphthospiropyrans were synthesized by a simple and expedient method using acid‐catalyzed aldol condensation of salicylaldehyde and 2‐hydroxy‐1‐naphthaldehyde

  螺吡喃因其热致变色和光致变色特性而被广泛研究，但其生物治疗特性尚未得到深入研究。我们报告了一种新型 3,3'-氮杂二亚甲基二萘并螺吡喃11的抗增殖特性。二苯并螺吡喃和二萘螺螺吡喃是通过酸催化的水杨醛和 2-羟基-1-萘醛分别与环酮的羟醛缩合反应简单而方便的方法合成的。连同通过 2D NMR 和 X 射线晶体学研究进行的结构解析，我们为它们的形成提供了推定的机制。化合物11表现出溶剂化显色性并表现出取决于 pH 值的改变的光谱特征。在酸性条件下，11保持开放形式，而在碱化后恢复为封闭形式。基于在 H441、HCT-116、MiaPaCa-2 和 Panc-1 癌细胞系中的体外抗增殖活性，有11 个被提交进一步研究。它减少了 HCT116 结肠球的形成并显示了半胱天冬酶级联的诱导，表明细胞凋亡。体外增殖试验还表明11的 HCl 和三氟乙酸盐更有效。用11 （5 µg/天，腹膜内注射 3 周）处理携带
• SiCl₄mediated one-pot synthesis of novel spirobibenzopyrans as potent anticancer agents
  作者：Swayamsiddha Kar、Naveen Shivalingegowda、Lokanath Neratur Krishnappagowda、Nageswara Rao Golakoti

  DOI：10.1039/c8nj06444j

  日期：——

  This study is the first report on the anticancer activity of spirobibenzopyrans, an unexplored class of therapeutic agents.

  这项研究是关于未被开发利用的一类治疗剂——螺环联苯吡喃类化合物的抗癌活性的首次报告。
• [EN] SPIROBIBENZOPYRANS AND ANALOGUES AS MULTITHERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] SPIROBIBENZOPYRANES ET ANALOGUES EN TANT QU'AGENTS MULTITHÉRAPEUTIQUES
  申请人：KAR SWAYAMSIDDHA

  公开号：WO2018229665A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relates to novel spirobibenzopyran conjugate derivatives with potent anti- cancer activity as pharmaceutical agents, their stereoisomers, their polymorphs and their pharmaceutically acceptable salts and their pharmaceutically acceptable solvates or mixtures thereof. The novel derivatives of spirobebenzopyrans have the general formula (I). The spirobibenzopyran derivatives represented by general formula (I) defined above of the present invention are useful for treating cancer and other proliferative diseases. The anticancer activity exhibited may be through cytotoxic activity, anti-proliferation, cell cycle kinase inhibition or may be through cell differentiation. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing compounds of general formula (I) or their stereoisomers, their polymorphs and their pharmaceutically acceptable salts and their pharmaceutically acceptable solvates.

  本发明涉及具有强大的抗癌活性的新型螺环双苯并吡喃结构的药物代理，其立体异构体，其多晶形态以及其药学上可接受的盐和药学上可接受的溶剂或其混合物。螺环双苯并吡喃的新衍生物具有一般式（I）。本发明中所定义的一般式（I）所代表的螺环双苯并吡喃衍生物对于治疗癌症和其他增生性疾病非常有用。所表现出的抗癌活性可以通过细胞毒性活性、抗增殖、细胞周期激酶抑制或通过细胞分化实现。本发明还涉及含有一般式（I）或其立体异构体，其多晶形态以及其药学上可接受的盐和药学上可接受的溶剂的药物组合物。
• Exploring the unexpected formation of spirobibenzopyrans and benzopyrylium salts and effect of Lewis acids on the Claisen-Schmidt reaction
  作者：Swayamsiddha Kar、Prashant Rai、Sai Manohar Chelli、Abdul Akhir、Naveen Shivalingegowda、Sidharth Chopra、Lokanath Neratur Krishnappagowda、Siva Kumar Belliraj、Nageswara Rao Golakoti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130598

  日期：2021.9

  Unexpected spiro cyclic products were obtained from the popular alkali catalyzed Claisen-Schmidt reaction of ketones with salicylaldehyde apart from the bis-chalcones. However, in the acid catalyzed reaction, we observe their transformation to a benzopyrylium salt. In the present study, we demonstrate this phenomenon for three ketones namely cyclopentanone, cylcohexanone and cylcoheptanone. Each of

  不可思议的螺环产物是由除双查耳酮以外的流行的碱催化酮与水杨醛的Claisen-Schmidt反应获得的。但是，在酸催化的反应中，我们观察到它们转化为苯并吡啶盐。在本研究中，我们证明了对于三种酮，即环戊酮，环己酮和环庚酮这一现象。使用UV-Vis，FT-IR，1 H NMR，13对表征的每种相应产物进行表征1 H NMR和质谱。此外，由环庚庚酮反应物合成的螺线分子的结构已通过X射线晶体学测定，并使用TGA / DTA技术对其热性质进行了进一步研究。为了使这种现象合理化，我们首先研究了溶剂对反应的影响，并进一步探讨了路易斯酸催化剂和各种溶剂在相同反应条件下的影响。此外，我们已对计算机进行了评估，热力学参数（如熵）的影响。在这方面，我们探讨了双查耳酮，螺分子和苯并吡啶盐之间的关系。因此，研究了从环戊酮到环庚酮的扩环作用。总之，我们提出了合成的螺双联苯并吡喃和苯并吡啶盐的抗菌潜力。