2-trimethylsilyl dibenzothiophene | 17909-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-trimethylsilyl dibenzothiophene
• 英文别名: 4-trimethylsilyldibenzothiophene；dibenzothiophen-4-yl-trimethyl-silane；Dibenzothiophen-4-yl-trimethyl-silan；1-Trimethylsilyl-dibenzothiophen；dibenzothiophen-4-yl(trimethyl)silane
• CAS: 17909-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₆SSi
• 分子量: 256.444
• InChiKey: SOIPRXHOMSJNGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl dibenzothiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到4-trimethylsilyldibenzothiophene S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kumazoe, Kazuya; Arima, Kazuya; Mataka, Shuntaro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 2, p. 248 - 263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 2-trimethylsilyl dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of Some Organosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01162a080

文献信息

• 芳环硼酸的制备方法
  申请人：浙江凯普化工有限公司

  公开号：CN102718785B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种芳环硼酸的制备方法。它包括如下步骤：（1）在-30～-78℃下，先将芳环类化合物、正丁基锂和具有氮杂环的螯合剂的混合溶液进行反应形成金属络合物，然后加入硼酸酯生成芳环硼酸酯；（2）在室温下对芳环硼酸酯进行水解反应生成芳环硼酸。本发明方法无需经历先低温、后升温、再降温的过程，避免了繁复的升温、降温操作，从而节约了生产成本，提高了生产效率。
• Catalytic <i>ipso</i>‐Nitration of Organosilanes Enabled by Electrophilic <i>N</i>‐Nitrosaccharin Reagent
  作者：Ivan Mosiagin、Anthony J. Fernandes、Alena Budinská、Liana Hayriyan、Kai E. O. Ylijoki、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202310851

  日期：2023.10.9

  Deploying N-nitrosaccharin reagents in combination with Lewis acid activation enables the facile, regio- and chemoselective nitration of (het)aryl silanes, allowing the introduction of nitro group under unprecedently mild conditions suitable for the late-stage nitration of complex and polyfunctionalized molecules. Theoretical and experimental mechanistic investigations formulate a plausible mechanism

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 30, page 94 - 96
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Hydrogen Chloride Cleavage of the C—Si Bond in Some Dibenzothienyl-silicon Compounds
  作者：Gabriello Illuminati、John F. Nobis、Henry Gilman

  DOI：10.1021/ja01156a528

  日期：1951.12
• Cleavage of Some Organosilanes
  作者：Henry Gilman、John F. Nobis

  DOI：10.1021/ja01162a080

  日期：1950.6