5,10-dihydroxy-4,9-dimethoxy-2-methyl-benzo[b]fluoren-11-one | 180912-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5,10-dihydroxy-4,9-dimethoxy-2-methyl-benzo[b]fluoren-11-one
• 英文别名: 5,10-Dihydroxy-4,9-dimethoxy-2-methylbenzo[b]fluoren-11-one
• CAS: 180912-25-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: XRMCRMNUCXDNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 沸点：
  631.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dihydroxy-4,9-dimethoxy-2-methyl-benzo[b]fluoren-11-one 在 Celite 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-diazo-1,7-dimethoxy-3-methyl-5H-benzo[b]fluoren-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Structure Proposed for Prekinamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9609891
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,4,8-trimethoxy-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)naphthalene-2-carboxylate 在 PPA 作用下， 生成 5,10-dihydroxy-4,9-dimethoxy-2-methyl-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of Prekinamycin in Extracts of Streptomyces murayamaensis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9611024

文献信息

• Kinamycin Biosynthesis. Synthesis, Isolation, and Incorporation of Stealthin C, an Aminobenzo[<i>b</i>]fluorene
  作者：Steven J. Gould、Chris R. Melville、Martha C. Cone、Jiong Chen、John R. Carney

  DOI：10.1021/jo961486y

  日期：1997.1.1

  biosynthesis of the benzo[b]fluorene antibiotic, kinamycin D, has been identified. 11-Amino-4,5,9-trihydroxy-2-methyl-10H-benzo[b]fluoren-10-one was synthesized and shown to be present in extracts of Streptomyces murayamaensisfermentations. A deuterated sample was prepared and shown to be specifically incorporated into kinamycin D. This new intermediate, now named stealthin C, is also the probable hydroxylation

  已经确定了苯并[b]芴类抗生素生物合成中的一种新中间体，金霉素（Kinamycin D）。合成了11-氨基-4,5,9-三羟基-2-甲基-10H-苯并[b]芴-10-酮，并证明其存在于村山链霉菌发酵提取物中。制备了氘代样品，并显示已明确掺入到金那霉素D中。这种新的中间体（现称为隐身蛋白C）也是病毒链球菌产色隐藻毒素A生物合成隐身蛋白A的可能的羟基化底物。
• Benzo[<i>b</i>]fluorenes via Indanone Dianion Annulation. A Short Synthesis of Prekinamycin
  作者：Vladimir B. Birman、Zhufeng Zhao、Lei Guo

  DOI：10.1021/ol0629768

  日期：2007.3.1

  A rapid construction of benzo[b]fluorenones via reaction of 1-indanone dianions with phthalate diesters is described. Its utility is illustrated with a concise synthesis of prekinamycin.
• Total Synthesis of the Structure Proposed for Prekinamycin
  作者：Frank M. Hauser、Maotang Zhou

  DOI：10.1021/jo9609891

  日期：1996.1.1
• Identification of Prekinamycin in Extracts of <i>Streptomyces murayamaensis</i>
  作者：Steven J. Gould、Jiong Chen、Martha C. Cone、Makarand P. Gore、Chris R. Melville、Nuria Tamayo

  DOI：10.1021/jo9611024

  日期：1996.1.1