2,3,5,6-tetraphenyl-p-benzoquinone | 988-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetraphenyl-p-benzoquinone
• 英文别名: 2,3,5,6-tetraphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,3,5,6-tetraphenylbenzoquinone；Tetraphenyl-p-benzoquinone；tetraphenyl-[1,4]benzoquinone；Tetraphenyl-[1,4]benzochinon；2.3.5.6-Tetraphenyl-benzo-1.4-chinon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5,6-tetraphenyl-
• CAS: 988-29-4
• 化学式: C₃₀H₂₀O₂
• 分子量: 412.488
• InChiKey: SDHAJQUQEHICIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetraphenyl-p-benzoquinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Tetraphenylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  二苯基环丙烯酮的二聚化和重排

  摘要：

  二苯基环丙烯酮与环戊二烯基溴化镁的反应没有得到预期的叔甲醇，但导致形成四苯基环戊二烯酮、四苯基对苯醌和四苯基焦儿茶酚，产率分别为 1%、2% 和 8%。当二苯基环丙烯酮用金属镁和碘的混合物处理时，以增加的产率获得相同的产物。类似地，在异丙醇-乙酸中用钠汞齐处理二苯基环丙烯酮，分别以 4% 和 20% 的产率得到四苯基对苯醌和四苯基焦儿茶酚。这些结果表明，在反应条件下，二苯基环丙烯酮生成频哪醇，1，l'-二羟基-2, 2', 3, 3'-四苯基-l, l'-双环丙烯基，

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1245
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2,3,5,6-tetraphenylphenol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,5,6-tetraphenyl-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B.; Langbein,A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 678, p. 78 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Meerwein Arylation-Based Preparation of 2,3-Diarylbenzene-1,4-diones and Its Theoretical Interpretation
  作者：Ichiro Takahashi、Osamu Muramatsu、Jun Fukuhara、Yoshinao Hosokawa、Naohiko Takeyama、Toshio Morita、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/cl.1994.465

  日期：1994.3

  Title compounds possessing a variety of substituents are systematically prepared by means of Meerwein arylation of benzene-1,4-dione. Synthetic aspects and their MNDO calculation-based interpretation are described.

  通过苯-1,4-二酮的米尔韦恩芳构化，可以系统地制备具有各种取代基的标题化合物。本文介绍了合成方法及其基于MNDO计算的解释。
• Three-Dimensionally Arranged Cyclic<i>p</i>-Hexaphenylbenzene: Toward a Bottom-Up Synthesis of Size-Defined Carbon Nanotubes
  作者：Tomohiko Nishiuchi、Xinliang Feng、Volker Enkelmann、Manfred Wagner、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.201203227

  日期：2012.12.21

  three dimensions: As a step toward a bottom‐up synthesis of size‐defined carbon nanotubes (CNTs), [3]cyclo‐4′,4′′′′‐hexaphenylbenzenes ([3]CHPBs) were synthesized and investigated. Theoretical and experimental results revealed that [3]CHPBs possess highly twisted [9]cyclo‐p‐phenylene cores. [3]cyclo‐2,11‐(Hexa‐peri‐hexabenzocoronene) ([3]CHBC) was also examined for CNT synthesis (see figure).

  转到三个维度：作为自下而上合成尺寸定义的碳纳米管（CNT）的步骤，合成并研究了[3]环-4'，4'''-六苯基苯（[3] CHPBs）。理论和实验结果表明，[3] CHPB具有高度扭曲的[9]环-对-亚苯基核。[3]环-2,11-（六溴围-hexabenzocoronene）（[3] CHBC）还检查CNT合成（见图）。
• Ried,W.; Koenig,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 757, p. 153 - 169
  作者：Ried,W.、Koenig,E.

  DOI：——

  日期：——
• An Optical Method for the Study of Reversible Organic Oxidation—Reduction Systems. IV. Arylquinones
  作者：D. E. Kvalnes

  DOI：10.1021/ja01326a082

  日期：1934.11
• Some Reduced Naphthoquinones Containing an Angular Phenyl Group
  作者：C. F. H. Allen、A. Bell、J. H. Clark、J. E. Jones

  DOI：10.1021/ja01238a001

  日期：1944.10