2,3,5,6-tetrakis(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 151491-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrakis(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,3,5,6-tetra(4-methoxyphenyl)-p-benzoquinone
• CAS: 151491-62-2
• 化学式: C₃₄H₂₈O₆
• 分子量: 532.593
• InChiKey: KFSUMJRDCYWPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到2,3,5,6-tetrakis(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diaryl-1,4-naphthoquinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions

  摘要：

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of tetrabromo-p-benzoquinone and 2,3-dibromonaphthoquinone provide a convenient approach to tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diarylnaphthoquinones. Suzuki-Miyaura of tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) and of 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) resulted in the formation of the same type of quinone products instead of the expected benzene and naphthalene derivatives. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.040

文献信息

• Basische Triphendioxazinfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0148390A2

  公开（公告）日：1985-07-17

  Basische Triphendioxazinfarbstoffe der Formel worin R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cyclohexyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, CN, CONH2, CONH-Alkyl, CON(Alkyl)2, CONH-Aryl, COOAlkyl, NH-CO-Alkyl, NH-CO-Aryl oder NH-Aryl und A und B unabhängig voneinander einen Aminrest oder einen Rest eines Polyamins, das protoniert oder quaterniert sein kann, bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste A oder B für einen solchen Polyaminrest steht, und die genannten Substituenten und die Ringe a durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische, kationische oder anionische Reste substituiert sein können, mit der Maßgabe, daß die Summe der anionischen Gruppen kleiner ist als die Summe der protonierbaren und quaternierbaren Stickstoffatome in A und B, werden zum Färben von mit basischen Farbstoffen färbbaren Substraten, insbesondere Papier und Polyacrylnitril, verwendet.

  式中的碱性三苯并恶嗪染料 式中 R和R2各自为氢、卤素、烷基、环己基、芳基、烷氧基、芳氧基、CN、CONH2、CONH-烷基、CON(烷基)2、CONH-芳基、COO-烷基、NH-CO-烷基、NH-CO-芳基或 NH-芳基，以及 A 和 B 各自独立地表示胺基或可质子化或季铵化的多胺基，但 A 或 B 中至少有一个代表此类多胺基，且所述取代基和环 a 被染料化学中常用的非离子、阳离子或阴离子基所取代、染料化学中常见的阳离子或阴离子基团，但阴离子基团的总和小于 A 和 B 中可质子化和可季铵化氮原子的总和，可用于可使用碱性染料染色的基材，特别是纸张和聚丙烯腈。
• US4588810A
  申请人：——

  公开号：US4588810A

  公开（公告）日：1986-05-13
• US4895954A
  申请人：——

  公开号：US4895954A

  公开（公告）日：1990-01-23
• Synthesis of tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diaryl-1,4-naphthoquinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Zahid Hassan、Ihsan Ullah、Iftikhar Ali、Rasheed Ahmad Khera、Ingo Knepper、Asad Ali、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.040

  日期：2013.1

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of tetrabromo-p-benzoquinone and 2,3-dibromonaphthoquinone provide a convenient approach to tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diarylnaphthoquinones. Suzuki-Miyaura of tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) and of 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) resulted in the formation of the same type of quinone products instead of the expected benzene and naphthalene derivatives. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.