2,3,5,6-tetra(p-tolyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 151491-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetra(p-tolyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: tetra(4-tolyl)-p-benzoquinone；2,3,5,6-tetra(4-tolyl)-p-benzoquinone；2,3,5,6-Tetrakis(4-methylphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,3,5,6-tetrakis(4-methylphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 151491-63-3
• 化学式: C₃₄H₂₈O₂
• 分子量: 468.595
• InChiKey: GWQNSDGRSCHHQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 、 4-甲苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到2,3,5,6-tetra(p-tolyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diaryl-1,4-naphthoquinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions

  摘要：

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of tetrabromo-p-benzoquinone and 2,3-dibromonaphthoquinone provide a convenient approach to tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diarylnaphthoquinones. Suzuki-Miyaura of tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) and of 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) resulted in the formation of the same type of quinone products instead of the expected benzene and naphthalene derivatives. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.040

文献信息

• Synthesis of tetraaryl-p-benzoquinones by Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of tetrabromo-p-benzoquinone
  作者：Ihsan Ullah、Rasheed Ahmad Khera、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.115

  日期：2009.8

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of tetrabromo-p-benzoquinone provide a convenient approach to tetraaryl-p-benzoquinones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diaryl-1,4-naphthoquinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Zahid Hassan、Ihsan Ullah、Iftikhar Ali、Rasheed Ahmad Khera、Ingo Knepper、Asad Ali、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.040

  日期：2013.1

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of tetrabromo-p-benzoquinone and 2,3-dibromonaphthoquinone provide a convenient approach to tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diarylnaphthoquinones. Suzuki-Miyaura of tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) and of 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) resulted in the formation of the same type of quinone products instead of the expected benzene and naphthalene derivatives. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.