trans-2-(1-Vinylcrotyl)-phenol | 17277-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: trans-2-(1-Vinylcrotyl)-phenol
• 英文别名: (+/-)-2-(1-Vinyl-but-2t-enyl)-phenol；2-[(4E)-hexa-1,4-dien-3-yl]phenol
• CAS: 17277-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KSPQDXCLMULTIX-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-hexadienyl phenyl ether 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 trans-2-(1-Vinylcrotyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Thermische Umwandlung von Penta-2，4-dienyl-phenyläthernin 4-（Penta-2，4-dienyl）-phenole; [5s，5s] -sigmatropische Umlagerungen

  摘要：

  反式-五2,4二烯基苯基醚（反式- 1），对在五倍过量的N，N-二乙基苯胺在186°加热，经由给[3S，3S]重排的2- 23％（ 1-乙烯基-烯丙基） -苯酚（2）和经由[5S，5S]重排的37％的反式-4-（五2,4二烯基） -苯酚（反式- 3）。二聚体残余物从形成反式- 1由二烯合成。通过高稀释度工作，二聚产物的形成保持在最低限度。迁移戊二烯基残基的重排期间反转的反式- 1到反式- 3通过标记的醚的甲基的重排证明反，反- 4到p -dienyl -苯酚8（93％）（伴有只有7％的9）。反式- 5给p苯酚9定量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530208

文献信息

• Thermische Umwandlung von Penta-2, 4-dienyl-phenyläthern in 4-(Penta-2, 4-dienyl)-phenole; [5s, 5s]-sigmatropische Umlagerungen
  作者：Gy. Fráter、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19700530208

  日期：——

  trans-Penta-2, 4-dienyl phenyl ether (trans-1), on heating at 186° in a five-fold excess of N, N-diethylaniline, gave via a [3s, 3s] rearrangement 23% of 2-(1-vinyl-allyl)-phenol (2) and via a [5s, 5s] rearrangement 37% of trans-4-(penta-2, 4-dienyl)-phenol (trans-3). The dimeric residue was formed from trans-1 by diene synthesis. By working at high dilution, the formation of dimeric products was kept

  反式-五2,4二烯基苯基醚（反式- 1），对在五倍过量的N，N-二乙基苯胺在186°加热，经由给[3S，3S]重排的2- 23％（ 1-乙烯基-烯丙基） -苯酚（2）和经由[5S，5S]重排的37％的反式-4-（五2,4二烯基） -苯酚（反式- 3）。二聚体残余物从形成反式- 1由二烯合成。通过高稀释度工作，二聚产物的形成保持在最低限度。迁移戊二烯基残基的重排期间反转的反式- 1到反式- 3通过标记的醚的甲基的重排证明反，反- 4到p -dienyl -苯酚8（93％）（伴有只有7％的9）。反式- 5给p苯酚9定量。