2,3,5,6-Tetrabromo-trans-3',4'-diphenylspiro<2,5-cyclohexadiene-1,2'-oxetan>-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrabromo-trans-3',4'-diphenylspiro<2,5-cyclohexadiene-1,2'-oxetan>-4-one
• 英文别名: (2S,3R)-5,6,8,9-tetrabromo-2,3-diphenyl-1-oxaspiro[3.5]nona-5,8-dien-7-one
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₄O₂
• 分子量: 603.93
• InChiKey: NBATYYZTKNGTJI-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrabromo-trans-3',4'-diphenylspiro<2,5-cyclohexadiene-1,2'-oxetan>-4-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 反式-1,2-二苯乙烯 、 四溴对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Highly stereospecific thermolysis of spirooxetanes containing tetrahalogenated 1,4-benzoquinone moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99267-0
• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,5,6-Tetrabromo-trans-3',4'-diphenylspiro<2,5-cyclohexadiene-1,2'-oxetan>-4-one
  参考文献：
  名称：

  由四卤化 1,4-苯醌引起的苯基重氮甲烷转化为二苯乙烯和螺氧杂环丁烷的立体化学。卤素取代物的影响

  摘要：

  苯基重氮甲烷 (1) 与四氟-1,4-苯醌 (2a) 的反应通过两性离子中间体得到二苯乙烯 (3, 顺/反 = 4.7) 和螺氧杂环丁烷 (4a, 顺/反 = 1.1) 的异构混合物。类似地，四溴-1,4-苯醌（2c）提供了3和螺氧杂环丁烷（4c）；然而，顺式/反式比例 3 下降到 2.3，而 4c 仅是反式异构体。另一方面，与四碘-1,4-苯醌 (2d) 的反应不产生螺氧杂环丁烷，并进一步降低异构体比例为 3 为 1.9。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.630

文献信息

• Highly stereospecific thermolysis of spirooxetanes containing tetrahalogenated 1,4-benzoquinone moieties
  作者：Takumi Oshima、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99267-0

  日期：1989.1
• Stereochemistry in the Conversion of Phenyldiazomethane into Stilbenes and Spirooxetanes Caused by Tetrahalogenated 1,4-Benzoquinones. Effects of Halogen Substituents
  作者：Takumi Oshima、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.63.630

  日期：1990.2

  Reaction of phenyldiazomethane (1) with tetrafluoro-1,4-benzoquinone (2a) gave isomeric mixtures of stilbenes (3, cis/trans=4.7) and spirooxetanes (4a, cis/trans=1.1) via zwitterion intermediates. Similarly, tetrabromo-1,4-benzoquinone (2c) provided 3 and spirooxetane (4c); however, the cis/trans ratio of 3 dropped to 2.3 and 4c was solely the trans isomer. On the other hand, reaction with tetraiodo-1

  苯基重氮甲烷 (1) 与四氟-1,4-苯醌 (2a) 的反应通过两性离子中间体得到二苯乙烯 (3, 顺/反 = 4.7) 和螺氧杂环丁烷 (4a, 顺/反 = 1.1) 的异构混合物。类似地，四溴-1,4-苯醌（2c）提供了3和螺氧杂环丁烷（4c）；然而，顺式/反式比例 3 下降到 2.3，而 4c 仅是反式异构体。另一方面，与四碘-1,4-苯醌 (2d) 的反应不产生螺氧杂环丁烷，并进一步降低异构体比例为 3 为 1.9。