phenyl-(1-phenyl-but-3-enyl)-amine | 66489-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: phenyl-(1-phenyl-but-3-enyl)-amine
• 英文别名: N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline；N-(1-phenylbut-3-enyl)aniline；N-phenyl-α-2-propenylbenzenemethanamine；N-(1-phenylbut-3-enyl)benzenamine；N-(alpha-Allylbenzyl)aniline
• CAS: 66489-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: ANACTCJTOPAQMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 2.9 Torr)
• 密度：
  1.0224 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-(1-phenyl-but-3-enyl)-amine 在 硫酸 作用下， 生成 4-甲基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-4-Narylamine-1-butenes 和相关化合物的合成和体外抗真菌特性

  摘要：

  合成了一系列新的 4-芳基和 4-烷基-4-N-芳基胺-1-丁烯（homoallyamines），其中一些转化为 4-芳基或烷基喹啉。它们在体外均对人体致病真菌表现出较强的抗真菌活性，其中以絮状表皮癣菌最为敏感。

  DOI：

  10.3390/50300428
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到phenyl-(1-phenyl-but-3-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of titanocene allyls

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93174-7

文献信息

• Allylation of Aldehydes and Imines:  Promoted by Reuseable Polymer-Supported Sulfonamide of <i>N</i>-Glycine
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol0528235

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A allylation of aldehydes and imines (generated in situ from aldehydes and amines) with allyltributyltin promoted by recoverable and reusable the polymer-supported sulfonamide of N-glycine has been developed. Good to high yields were obtained in various cases. Most of the SnBu(3) residue can be recovered as Bu(3)SnCl. Highly stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。
• A Mechanochemical Zinc-Mediated Barbier-Type Allylation Reaction under Ball-Milling Conditions
  作者：JieXiang Yin、Roderick T. Stark、Ian A. Fallis、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02876

  日期：2020.2.21

  A ball-milling-enabled zinc-mediated Barbier-type allylation reaction is reported. Notably, running the reaction in this manner renders it effective irrespective of the initial morphology of the zinc metal. The process is operationally simple, does not require inert atmospheres or dry solvents, and is reported over a range of aldehyde and ketone substrates; a gram-scale process is demonstrated.

  据报道有球磨功能的锌介导的Barbier型烯丙基化反应。值得注意的是，以这种方式进行反应使其有效，而与锌金属的初始形态无关。该方法操作简单，不需要惰性气氛或干燥溶剂，并且在一系列醛和酮底物上得到报道。演示了克级过程。
• Synthetic and Mechanistic Studies of Indium-Mediated Allylation of Imines in Ionic Liquids
  作者：Man Chun Law、Tin Wai Cheung、Kwok-Yin Wong、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo062198x

  日期：2007.2.1

  Aldimines derived from aryl and non-enolizable aliphatic aldehydes were allylated with allyl bromide mediated by indium powder in [bpy][BF4] (bpy = N-butylpyridine) to give good yields of the corresponding homoallylic amines. Selective formation of monoallylated amines can be achieved by varying the amount of bromide ion additive in the form of [bpy][Br]. The transient organoindium intermediates, allylindium(I)

  在[bpy] [BF 4 ]（bpy = N-丁基吡啶）中，将铟粉介导的烯丙基溴与烯丙基溴烯丙基化衍生自芳基和不可烯化的脂肪族醛的醛亚胺，以得到相应的均烯丙基胺良好的收率。可以通过改变[bpy] [Br]形式的溴离子添加剂的数量来实现单烯丙基化胺的选择性形成。通过NMR光谱研究了反应中形成的瞬态有机铟中间体，烯丙基（I）和烯丙基（III）二溴化物。
• Unprecedented Nucleophilic Additions of Highly Polar Organometallic Compounds to Imines and Nitriles Using Water as a Non-Innocent Reaction Medium
  作者：Giuseppe Dilauro、Marzia Dell'Aera、Paola Vitale、Vito Capriati、Filippo Maria Perna

  DOI：10.1002/anie.201705412

  日期：2017.8.14

  inert atmospheres with dry volatile organic solvents and often low temperatures, the addition of highly polar organometallic compounds to non‐activated imines and nitriles proceeds quickly, efficiently, and chemoselectively with a broad range of substrates at room temperature and under air with water as the only reaction medium. Secondary amines and tertiary carbinamines are furnished in yields of up to

  与在惰性气氛下使用干燥的挥发性有机溶剂并通常在低温下进行的经典方法相比，在非活化的亚胺和腈中向非活化亚胺和腈中添加高极性有机金属化合物可快速，高效且在室温下对多种底物进行化学选择性并在空气中以水为唯一反应介质。仲胺和叔卡宾胺的收率高达99％以上。在有机亚胺化合物向亚胺的水上亲核加成中观察到的显着的溶剂D / H同位素效应表明，水上催化源自质子跨有机-水界面的转移。水分子之间的强分子间氢键可能在不利于质子分解的过程中起关键作用，在其他质子传递介质（例如甲醇）中广泛存在。这项工作为重塑水中许多基本的s-block金属介导的有机转化奠定了基础。
• Organic Photoredox-Catalyzed Synthesis of δ-Fluoromethylated Alcohols and Amines via 1,5-Hydrogen-Transfer Radical Relay
  作者：Huiqiao Wang、Jinjin Zhang、Jianxue Shi、Fan Li、Sheng Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01714

  日期：2019.7.5

  alcohol and amine derivatives catalyzed by 2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN) was developed. This reaction delivered δ-fluoromethylated free alcohols and amines with in situ deprotection of benzyl protecting group under mild irradiation conditions. 4CzIPN was found to be a competent metal-free photoredox catalyst for activating several types of fluoromethylation reagents including

  开发了由2,4,5,6-四（9 H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN）催化的苄基保护的均丙醇和胺衍生物的加氢三氟甲基化。该反应递送δ-氟甲基化的游离醇和胺，并在温和的辐射条件下原位去保护苄基保护基。已发现4CzIPN是一种有效的无金属光氧化还原催化剂，可通过氧化猝灭活化CF 3 SO 2 Cl，Togni试剂和2-溴-2,2-二氟乙酸酯，以及通过CF 3 SO 2 Na活化几种类型的氟甲基化试剂。还原淬灭，以使简单的烯烃和迈克尔受体直接进行氢三氟甲基化。