3-(3-naphthalen-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-propionic acid | 1090902-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-naphthalen-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-[3-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-oxobenzimidazol-1-yl]propanoic acid
• CAS: 1090902-74-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: YVAUFFDNRVGJTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-naphthalen-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-propionic acid 在 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到3-(3-naphthalen-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/147697

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-naphthalen-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/147697

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Benzimidazolone Chymase Inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US20100240702A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  公开了一种小分子抑制剂，其在治疗涉及chymase的各种疾病和病况方面是有用的。
• Benzimidazolone chymase inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US09150556B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  本发明揭示了一种小分子抑制剂，可用于治疗涉及痰蛋白酶的各种疾病和病况。
• Benzimidazolone as potent chymase inhibitor: Modulation of reactive metabolite formation in the hydrophobic (P1) region
  作者：Ho Yin Lo、Peter A. Nemoto、Jin Mi Kim、Ming-Hong Hao、Kevin C. Qian、Neil A. Farrow、Daniel R. Albaugh、Danielle M. Fowler、Richard D. Schneiderman、E. Michael August、Leslie Martin、Melissa Hill-Drzewi、Steven S. Pullen、Hidenori Takahashi、Stéphane De Lombaert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.126

  日期：2011.8

  A new class of chymase inhibitor featuring a benzimidazolone core with an acid side chain and a P-1 hydrophobic moiety is described. Incubation of the lead compound with GSH resulted in the formation of a GSH conjugate on the benzothiophene P-1 moiety. Replacement of the benzothiophene with different heterocyclic systems such as indoles and benzoisothiazole is feasible. Among the P-1 replacements, benzoisothiazole prevents the formation of GSH conjugate and an in silico analysis of oxidative potentials agreed with the experimental outcome. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BENZIMIDAZOLONE CHYMASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2152674B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US9150556B2
  申请人：——

  公开号：US9150556B2

  公开（公告）日：2015-10-06