N,N'-dibenzoyl-N,N'-bis(isopropyloxycarbonyl)hydrazine | 176247-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-dibenzoyl-N,N'-bis(isopropyloxycarbonyl)hydrazine
• 英文别名: N,N'-dibenzoyl-N,N'-bis(isopropylcarboxy)hydrazine；1,2-Hydrazinedicarboxylic acid, 1,2-dibenzoyl-, bis(1-methylethyl) ester；propan-2-yl N-benzoyl-N-[benzoyl(propan-2-yloxycarbonyl)amino]carbamate
• CAS: 176247-38-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: XTJAQBWXWJPJLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl azodicarboxylate-triphenylphosphine 、 苯甲酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三苯基氧化膦 、 diisopropyl 1-benzoylhydrazine-1,2-dicarboxylate 、 N,N'-dibenzoyl-N,N'-bis(isopropyloxycarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  在光延反应中酸酐的形成

  摘要：

  在THF或乙腈中用三苯基膦和偶氮二羧酸二异丙酯处理苯甲酸，导致形成苯甲酸酐。对于该反应观察到显着的溶剂作用。但是，在酸性更高的对硝基苯甲酸中，不会形成酸酐。相对速率和竞争实验表明，在Mitsunobu酯化反应中使用对硝基苯甲酸代替苯甲酸时，观察到的产率提高是由于在后一种情况下形成竞争性酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00010-0

文献信息

• The Effect of Acid Strength on the Mitsunobu Esterification Reaction:  Carboxyl vs Hydroxyl Reactivity
  作者：David L. Hughes、Robert A. Reamer

  DOI：10.1021/jo952180e

  日期：1996.1.1

  the observation in the literature that acids stronger than acetic acid, such as 4-nitrobenzoic acid and chloroacetic acid, provide better yields in esterification reactions, since reaction of the alcohol with the phosphonium group of the adduct is more rapid than the competing reaction of the carboxylate for the phosphonium group.

  在羧酸的存在下，三苯基膦与偶氮二异丙基二异丙基酯之间形成的加合物反应形成单和双酰化酰肼和羧酸酐。这些产物是通过羧酸盐攻击加合物的三苯基phosph基团而形成的，弱酸的反应比强酸的反应快得多。这为文献中的观察提供了解释，即比乙酸强的酸（例如4-硝基苯甲酸和氯乙酸）在酯化反应中提供更好的产率，因为醇与加合物的phospho基的反应比羧酸盐与the基的竞争反应。
• The formation of anhydrides in the Mitsunobu reaction
  作者：Peta J. Harvey、Mark von Itzstein、Ian D. Jenkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00010-0

  日期：1997.3

  Treatment of benzoic acid with triphenylphosphine and diisopropyl azodicarboxylate in THF or acetonitrile, results in the formation of benzoic anhydride. A significant solvent effect was observed for this reaction. Anhydride formation did not occur however with the more acidic p-nitrobenzoic acid. Relative rate and competition experiments suggest that the improved yields observed when p-nitrobenzoic

  在THF或乙腈中用三苯基膦和偶氮二羧酸二异丙酯处理苯甲酸，导致形成苯甲酸酐。对于该反应观察到显着的溶剂作用。但是，在酸性更高的对硝基苯甲酸中，不会形成酸酐。相对速率和竞争实验表明，在Mitsunobu酯化反应中使用对硝基苯甲酸代替苯甲酸时，观察到的产率提高是由于在后一种情况下形成竞争性酸酐。