2-({4-[4-(2,6-dioxopiperazin-1-yl)benzenesulfonyl]phenylamino}methylsulfanylmethylene)malononitrile | 1159607-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-({4-[4-(2,6-dioxopiperazin-1-yl)benzenesulfonyl]phenylamino}methylsulfanylmethylene)malononitrile
• 英文别名: 2-[[4-[4-(2,6-Dioxopiperazin-1-yl)phenyl]sulfonylanilino]-methylsulfanylmethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1159607-23-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₄S₂
• 分子量: 467.529
• InChiKey: JISXTTAYOYTEIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(4-(2,2-dicyano-1-(methylthio)vinylamino)phenylsulfonyl)phenyl)-2-chloroethaneamide 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 哌啶 作用下， 反应 8.0h， 以68%的产率得到2-({4-[4-(2,6-dioxopiperazin-1-yl)benzenesulfonyl]phenylamino}methylsulfanylmethylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Dapson 杂环化学，第四部分：合成一些含有乙酰胺、吡咯烷、哌嗪和硫代吗啉部分的新型二苯砜作为抗菌剂和抗肿瘤剂

  摘要：

  dapson [双(4-氨基苯基)砜] 1 与 [双-(甲基磺酰基) 亚甲基]丙二腈 2 的相互作用产生相应的二氰基衍生物 3，其与乙酸酐、琥珀酸酐、4-氯苯甲醛、异硫氰酸苯酯反应得到分别对应的乙酰胺 4、琥珀酸 5、吡咯烷 6、Shiff 碱 7 和硫脲 8。用氯乙酰氯处理 3 得到氨基乙酰氯衍生物 9。此外，化合物 9 与巯基乙酸、丙二腈、甘氨酸乙酯盐酸盐和/或硫氰酸钾的相互作用分别提供了化合物 10-15。所制备化合物的结构表征基于微量分析和光谱分析。测试了一些制备的化合物的抗微生物和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802505457