(E)-2-(2-(4-chlorostyryl)phenyl)pyridine | 1421006-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(2-(4-chlorostyryl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]phenyl]pyridine
• CAS: 1421006-42-9
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN
• 分子量: 291.78
• InChiKey: FOWTZFSQYYRWJE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 叔丁基过氧化氢 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 对氟苯甲酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (E)-2-(2-(4-chlorostyryl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基迁移/脱羰二芳基酮通过未受约束的 C-C 键的活化

  摘要：

  已开发出一种 Rh 催化的无应变酮的芳基迁移/脱羰。这种可行的转化提供了一种互补的脱羰方法，使用二芳基酮以良好的收率提供各种烯基化杂环，具有中等至良好的立体选择性和广泛的底物范围。该协议的合成效用还通过将烯基化杂环转化为四氢咔唑衍生物来证明。

  DOI：

  10.1055/a-1561-8299

文献信息

• Mn-Catalyzed Aromatic C–H Alkenylation with Terminal Alkynes
  作者：Bingwei Zhou、Hui Chen、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja311689k

  日期：2013.1.30

  The first manganese-catalyzed aromatic C-H alkenylation with terminal alkynes is described. The procedure features an operationally simple catalyst system containing commercially available MnBr(CO)(5) and dicyclohexylamine (Cy(2)NH). The reaction occurs readily in a highly chemo-, regio-, and stereoselective manner delivering anti-Markovnikov E-configured olefins in high yields. Experimental study

  描述了第一个锰催化的芳烃 CH 烯基化与末端炔烃。该过程具有操作简单的催化剂系统，其中包含市售的 MnBr(CO)(5) 和二环己胺 (Cy(2)NH)。该反应很容易以高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式发生，以高产率提供抗马尔科夫尼科夫 E 构型的烯烃。实验研究和 DFT 计算表明 (1) 反应是由 CH 活化步骤通过锰和碱的合作引发的；(2)锰环和炔基锰是反应的关键中间体；(3) 配体到配体的氢转移和炔基辅助的 CH 活化是使反应在锰中具有催化作用的关键步骤。
• Acetic Acid-Promoted Rhodium(III)-Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes
  作者：Chang-Lin Duan、Xing-Yu Liu、Yun-Xuan Tan、Rui Ding、Shiping Yang、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-0037-1611780

  日期：2019.5

  Rhodium(III)-catalyzed hydroarylation of terminal alkynes has not previously been achieved because of the inevitable oligomerization and other side reactions. Here, we report a novel Cp*Rh(III)-catalyzed hydroarylation of terminal alkynes in acetic acid as solvent to facilitate the C–H bond activation and subsequent transformations. This reaction proceeds under mild conditions, providing an effective

  由于不可避免的低聚反应和其他副反应，铑 (III) 催化的末端炔烃的加氢芳基化以前尚未实现。在这里，我们报告了一种新的 Cp*Rh(III) 催化的末端炔烃在作为溶剂的乙酸中的加氢芳基化，以促进 C-H 键的活化和随后的转化。该反应在温和的条件下进行，为合成烯基化杂环提供了一种有效的方法，以高到极好的收率（31-99%），具有广泛的底物范围（37 个例子）和良好的官能团兼容性。在这种转化中，炔的负载量可以减少到1.2当量，这表明HOAc在降低反应温度和抑制末端炔低聚方面的重要作用。还介绍了初步的机械研究。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkenylation of arenes and 6-arylpurines with terminal alkynes: efficient access to functional dyes
  作者：Shan Wang、Ji-Ting Hou、Mei-Lin Feng、Xiao-Zhuan Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5cc09707j

  日期：——

  A method for cobalt(iii)-catalyzed alkenylation of arenes and 6-arylpurines has been developed. This reaction takes place under mild conditions with only equivalent terminal alkynes in high yields. A mitochondria-targeted imaging dye was simply prepared through this method.

  已开发出一种钴（III）催化的芳烃和6-芳基嘌呤的烯烃化方法。该反应在温和条件下进行，仅需等量的末端炔烃即可高产率得到产物。通过这种方法简单制备了一种针对线粒体的成像染料。
• Ruthenium-catalyzed Suzuki coupling of anilines with alkenyl borates via selective aryl C N bond cleavage
  作者：Jian-Xing Xu、Fengqian Zhao、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106009

  日期：2020.6

  Herein, we developed a new ruthenium(0)-catalyzed Suzuki-coupling of N,N-dimethyl-2-(pyridin-2-yl) anilines with alkenyl borates to synthesize 2-phenylolefins via the cleavage of neutral aryl C-N bond. In the absence of ligand and additives, by using pyridine as the directing group, the desired 2-phenylolefins were obtained in good to excellent yields with high stereoselectivity (E/Z > 20:1).