(2R,3R,5R,8R)-8-(methoxyethoxy)-5-methyl-2,3-diphenyl-1,4-dioxocane | 176387-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R,5R,8R)-8-(methoxyethoxy)-5-methyl-2,3-diphenyl-1,4-dioxocane
• 英文别名: (2R,3R,5R,8R)-5-(2-methoxyethoxy)-8-methyl-2,3-diphenyl-1,4-dioxocane
• CAS: 176387-38-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: YPYQLMMZJJGGDG-BRKWEVRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,8R)-8-(methoxyethoxy)-5-methyl-2,3-diphenyl-1,4-dioxocane 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,5S)-nonane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自手性氢安息香的手性缩醛对手性1,4-二醇进行远程不对称诱导

  摘要：

  从4-缩醛和手性氢安息香素制备的烯缩醛按4步顺序开发了一种新的手性1,4-二醇合成方法，其中关键的步骤涉及远程不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00266-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(3-butenyl)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,5R,8R)-8-(methoxyethoxy)-5-methyl-2,3-diphenyl-1,4-dioxocane
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自手性氢安息香的手性缩醛对手性1,4-二醇进行远程不对称诱导

  摘要：

  从4-缩醛和手性氢安息香素制备的烯缩醛按4步顺序开发了一种新的手性1,4-二醇合成方法，其中关键的步骤涉及远程不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00266-3

文献信息

• Asymmetric Induction via an Intramolecular Haloetherification Reaction of Chiral Ene Acetals:  A Novel Approach to Optically Active 1,4- and 1,5-Diols
  作者：Hiromichi Fujioka、Hidetoshi Kitagawa、Yasushi Nagatomi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo960714l

  日期：1996.1.1

  An asymmetric synthesis of chiral 1,4- and 1,5-diols has been developed from the ene acetals 1a and 1c, prepared from the corresponding aldehydes and chiral C(2)-symmetric diols, involving remote asymmetric induction as a key step. In the first step, treatment of 1 with I(coll)(2)ClO(4) in the presence of an alcohol afforded the macrocyclic acetals (3-5 and 7) in a highly stereoselective manner. Subsequent

  已从烯缩醛1a和1c（由相应的醛和手性C（2）对称二醇制备）开发了手性1,4-和1,5-二醇的不对称合成，其中关键步骤涉及远程不对称诱导。第一步，在醇存在下用I（coll）（2）ClO（4）处理1，以高度立体选择性的方式得到大环缩醛（3-5和7）。随后碘化物的亲核取代，然后进行格里雅德反应，并完全保留了立体化学，并最终使二苯乙烯或二苯丙烯单元脱保护，从而以良好的收率成功制得了具有光学活性的1,4-和1,5-二醇。