2-(N-ethyl-anilino)-cyclohexanone | 38253-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-ethyl-anilino)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(N-Aethyl-anilino)-cyclohexanon；2-(N-ethyl anilino)cyclohexanone；2-(N-ethylanilino)cyclohexan-1-one
• CAS: 38253-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: CVHNHJOPDRKMFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-ethyl-anilino)-cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 、 乙二醇甲醚 、 乙二醇单丁醚 、 magnesium chloride 、 xylene 作用下， 生成 N-乙基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydrocarbazoles and Carbazoles by the Bischler Reaction^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 、 N-乙基苯胺 以to form 2-(N-ethyl anilino)cyclohexanone which的产率得到2-(N-ethyl-anilino)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIS OF N-ALKYL CARBAZOLE AND DERIRATIVES THEREOF

  摘要：

  本发明公开了一种制备N-烷基咔唑的方法。该方法包括：a）将环己酮氯化生成2-氯环己酮；b）将2-氯环己酮与N-乙基苯胺反应生成2-(N-乙基苯胺基)环己酮；c）通过回流同时去除水分使2-(N-乙基苯胺基)环己酮环化，得到9-乙基四氢咔唑；d）用浓盐酸处理9-乙基四氢咔唑，随后用水洗去N-乙基苯胺；e）在溶剂中加热9-乙基四氢咔唑，在催化剂存在下脱氢，得到N-烷基咔唑。

  公开号：

  US20120149915A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR SYNTHESIS OF N-ALKYL CARBAZOLE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE D'UN N-ALKYL-CARBAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：GHARDA KEKI HORMUSJI

  公开号：WO2011024186A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Disclosed is a process for the preparation of N-alkyl carbazole. Said process comprises: a) chlorinating cyclohexanone to form 2-chlorocyclohexanone; b) reacting 2-chlorocyclohexanone with N-ethyl aniline to form 2-(N-ethyl anilino) cyclohexanone; c) cyclizing 2-(N-ethyl anilino) cyclohexanone by refluxing with simultaneous water removal to obtain 9-ethyltetrahydrocarbazole; d) treating 9-ethyl-tetrahydrocarbazole with concentrated hydrochloric acid followed by water wash for removing N-ethyl aniline; e) dehydrogenating 9-ethyltetrahydrocarbazole by heating 9-ethyltetrahydrocarbazole in a solvent, in presence of a catalyst to obtain N-alkyl carbazole.

  本发明公开了一种制备N-烷基咔唑的方法。该方法包括：a）氯化环己酮以形成2-氯基环己酮；b）将2-氯基环己酮与N-乙基苯胺反应以形成2-(N-乙基苯胺基)环己酮；c）通过回流同时除水的方式环化2-(N-乙基苯胺基)环己酮以获得9-乙基四氢咔唑；d）用浓盐酸处理9-乙基四氢咔唑，然后用水洗去N-乙基苯胺；e）在溶剂中，在催化剂的存在下加热9-乙基四氢咔唑以脱氢，从而得到N-烷基咔唑。
• Method for synthesis of N-alkyl carbazole and derivatives thereof
  申请人：Gharda Keki Hormusji

  公开号：US08604219B2

  公开（公告）日：2013-12-10

  Disclosed is a process for the preparation of N-alkyl carbazole. Said process comprises: a) chlorinating cyclohexanone to form 2-chlorocyclohexanone; b) reacting 2-chlorocyclohexanone with N-ethyl aniline to form 2-(N-ethyl anilino)cyclohexanone; c) cyclizing 2-(N-ethyl anilino) cyclohexanone by refluxing with simultaneous water removal to obtain 9-ethyltetrahydrocarbazole; d) treating 9-ethyl-tetrahydrocarbazole with concentrated hydrochloric acid followed by water wash for removing N-ethyl aniline; e) dehydrogenating 9-ethyltetrahydrocarbazole by heating 9-ethyltetrahydrocarbazole in a solvent, in presence of a catalyst to obtain N-alkyl carbazole.

  本发明公开了一种制备N-烷基咔唑的方法。该方法包括：a) 氯化环己酮以形成2-氯环己酮；b) 将2-氯环己酮与N-乙基苯胺反应以形成2-(N-乙基苯胺基)环己酮；c) 通过回流同时去除水分使2-(N-乙基苯胺基)环己酮环化成9-乙基四氢咔唑；d) 用浓盐酸处理9-乙基四氢咔唑，然后用水洗去N-乙基苯胺；e) 在溶剂中，加催化剂，加热9-乙基四氢咔唑进行脱氢反应，得到N-烷基咔唑。
• El-Hamamy, Ahmad A.; Hill, John; Townend, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 573 - 580
  作者：El-Hamamy, Ahmad A.、Hill, John、Townend, John

  DOI：——

  日期：——
• EL-HAMAMY, AHMAD, A.;HILL, J.;TOWNEND, J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 573-580
  作者：EL-HAMAMY, AHMAD, A.、HILL, J.、TOWNEND, J.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR SYNTHESIS OF N-ALKYL CARBAZOLE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Gharda, Keki Hormusji

  公开号：EP2470503B1

  公开（公告）日：2014-03-12