2,4-diphenyl-1-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide | 79750-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
• 英文别名: 2,5-diphenyl-3-p-tolyl-3,4-dihydro-2H-imidazole-1-oxide；2,5-Diphenyl-3-p-tolyl-3,4-dihydro-2H-imidazol-1-oxid；3-(4-Methylphenyl)-1-oxido-2,5-diphenyl-2,4-dihydroimidazol-1-ium
• CAS: 79750-76-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: GZZFLLAEVQJDOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  546.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-phenyl-4-methyl-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[1,5-b][1,2,4]恶二唑-2(1 H)-硫酮的合成及开环反应

  摘要：

  咪唑啉 3-氧化物 1 与甲基异硫氰酸酯的 1,3-偶极环加成反应区域选择性和非对映选择性地进行，以高产率得到四氢咪唑并[1,5-b][1,2,4]恶二唑-2(1 H)-硫酮 3。我们的双顺式消除试验以及 NOESY 实验证明了加合物的顺式构型。咪唑并恶二唑-2-硫酮 3a-e 在 50°C 下用浓 HCl 乙醇溶液处理得到相应的 4 H -[1,2,4]恶二唑-5-硫酮，仅在 C- 6是芳基。

  DOI：

  10.1080/10426500307788
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Diphenyl-3-p-tolyl-6-oxa-1,3-diaza-bicyclo[3.1.0]hexane 反应 0.5h， 生成 2,4-diphenyl-1-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective 1,3-Diploar Cycloaddition of Imidazoline 3-Oxides to Styrene

  摘要：

  Delta(3)-Imidazoline 3-oxides (1) underwent regio- and diastereoselective cycloaddition with styrene to give perhydroimidazo[1,5-b]isoxazoles (3). Thermally induced retro cycloaddition of compounds (3) was demonstrated.

  DOI：

  10.3987/com-97-8037

文献信息

• Thermal rearrangements of tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylates. Synthesis of 3H-imidazol-1-ium ylides and their silver derivatives
  作者：Necdet Coşkun、Meliha Çetin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.037

  日期：2010.3

  Isoxazolines 2 from the cycloaddition of imidazoline 3-oxides 1 with DMAD undergo rearrangement to 3,4-dihydro-2H-imidazol-1-ium-1-(1,2-bis-methoxycarbonyl-2-oxo-ethanides) 3, which spontaneously undergo elimination to give 3H-imidazol-1-ium-1-(1,2-bis-methoxycarbonyl-2-oxo-ethanides) 5 or 1H-imidazoles 6 when heated in toluene at reflux. The presence of the aromatic ring at C-6 decelerated the conversion

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与DMAD经历重排，以3,4-二氢-2- ħ咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代ethanides）3，当在甲苯中加热回流时，其自发消除，得到3 H-咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代乙烷）5或1 H-咪唑6。C-6上芳环的存在降低了转化率，并提高了5的收率。极性比甲苯强的溶剂（例如DMSO）可实现2到6的定量转化在温和条件下，而在极性较小的溶剂（如CCl 4）中，反应速率降低，5的收率提高。C-2未取代的内鎓盐5用银处理过的2 O或硝酸银3中的的Et存在下3 Ñ在室温下，得到C-2的金属化衍生物9在良好的产率。
• An in-depth analysis of the effect of substituents on imines in cycloaddition reactions with nitrosoalkenes
  作者：Alka Marwaha、Parvesh Singh、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.047

  日期：2006.6

  An in-depth experimental and theoretical analysis of the reactions of simple acyclic imines with nitrosoalkenes is reported. The effect of the substituents on nitrogen as well as carbon atom of imines on the cycloaddition pathways followed is systematically explored. The reactions of various functionalized imines with nitrosoalkenes leading to the formation of imidazoles and imidazole-N-oxides have

  据报道，对简单的无环亚胺与亚硝基烯烃的反应进行了深入的实验和理论分析。系统地研究了取代基对亚胺的氮以及碳原子在随后的环加成途径上的影响。还研究了各种功能化的亚胺与亚硝基烯烃的反应导致咪唑和咪唑-N-氧化物的形成。已经提出了导致各种杂环的合理机制。
• Selective reduction of 1,4-diarylimidazoline-3-oxides to imidazolidin-1-ols and hydroxylamine derivatives
  作者：Oktay Asutay、Necdet Coşkun

  DOI：10.1007/s00706-010-0344-y

  日期：2010.8

  trans-3,5-diarylimidazolidin-1-ols, while under the same conditions C-2-substituted derivatives gave the corresponding ring–chain–ring tautomers. Treatment of the crude reaction mixture from the reduction of C-2-unsubstituted imidazoline-3-oxides with a MeOH–H2O mixture provided reductive C–N bond cleavage to give hydroxylamines, while under the same conditions ring–chain–ring tautomers remained unchanged

  摘要用NaBH 4在THF中还原C-2-未取代的咪唑啉-3-氧化物，得到相应的反式-3,5-二芳基咪唑啉-1-醇，而在相同条件下，C-2-取代的衍生物得到相应的环链–环互变异构体。通过用MeOH–H 2 O混合物还原C-2-未取代的咪唑啉-3-氧化物来处理粗反应混合物，可提供还原性的C–N键裂解，生成羟胺，而在相同条件下，环链环互变异构体保持不变。 图形概要
• Synthesis of di- and cis -triaryl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5- b ]isoxazoles and their ring-opening reactions
  作者：Necdet Coşkun、Fatma Tirli Tat、Özden Özel Güven

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00184-3

  日期：2001.4

  diastereoselective cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate 2 to give 3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazoles 3. Thermally and base induced ring-opening reactions of compounds 3 were demonstrated. cis-6-Phenyl substituted adducts 3d,e undergo ring opening with secondary but not with tertiary amines. The same adducts undergo regio- and diastereoselective Michael addition with sodium methoxide to give

  的Δ 3 -咪唑啉-3-氧化物1经历非对映选择性环加成与乙炔二2，得到3α，4,5,6-四氢咪唑并[1,5- b ]异恶唑3。证明了化合物3的热和碱诱导的开环反应。顺式-6-苯基取代的加合物3d，e与仲胺而不是叔胺一起开环。相同的加合物与甲醇钠一起进行区域和非对映选择性迈克尔加成反应，得到2-甲氧基-3a，5,6-三苯基-六氢-咪唑并[1,5 - b ]异恶唑-2,3-二羧酸二甲酯6。
• A facile stereoselective synthesis of 2-perfluoroalkyl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazoles
  作者：Lei Lu、Weiguo Cao、Jie Chen、Hui Zhang、Jiaping Zhang、Huiyun Chen、Jiamei Wei、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.11.002

  日期：2009.3

  Methyl 2-perfluoroalkynoates 2 reacted readily with cyclic nitrones 1 via 1,3-dipolar cycloaddition at room temperature to give 2-perfluoroalkyl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazoles 3 in good to excellent yields with high diastereoselectivity and regioselectivity. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.