N'-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene) furan-2-carbohydrazide | 351995-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N'-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene) furan-2-carbohydrazide
• 英文别名: N-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide
• CAS: 351995-28-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₅
• 分子量: 275.221
• InChiKey: OBHSMTCACKBFDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene) furan-2-carbohydrazide 、 二丁基二氯化锡 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(N-(5-nitro-2-oxybenzylidene)furan-2-carbohydrazonato)dibutyltin(IV)
  参考文献：
  名称：

  带有呋喃杂环部分的水杨醛基的新型二有机锡（IV）配合物：二甲基锡（IV）和二苯基锡（IV）配合物的X射线结构研究

  摘要：

  通过用酰基hydr酮处理二有机锡（IV）前体，可获得一些配制成R 2 SnL的新的二有机锡（IV）衍生物（其中R = Me，Bu，Ph和Oct）[H 2 L a  = N'-（2-羟基- 3-甲氧基亚苄基）呋喃-2-碳酰肼，H 2 L b  = N'-（5-氯-2-羟基亚苄基）呋喃-2-碳酰肼，H 2 L c  = N'-（2-羟基-5-硝基亚苄基） [呋喃-2-碳酰肼]由呋喃-2-碳酰肼和取代的水杨醛在适当的摩尔比下由席夫碱缩合而得。酰基hydr对二有机锡部分[R 2 Sn（IV）] 2+的烯醇三齿螯合模式通过显微分析和各种光谱技术，即傅立叶变换红外（FT-IR），多核（1 H，13 C和119 Sn）磁共振（NMR）和电喷雾电离质谱（ESMS）光谱确定。Me 2 SnL b和Ph 2 SnL b的单晶X射线衍射研究表明，它们在单斜空间群“ P 2 1 ”和“ P 2 1 ”中结晶。分别为/

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.12.037
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 5-硝基水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene) furan-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  水杨醛基糠酸腙的钒 (IV) 配合物：合成、BSA 结合和体内抗糖尿病潜力

  摘要：

  溶液合成提供了五种新型中性杂配八面体顺磁单核氧化钒(IV)配合物，其一般组成为[VO( bpy )L]，其中L是衍生自2-糠酸酰肼和水杨醛的双阴离子三齿ONO-供体腙配体及其5-取代的衍生物。通过元素分析、质谱、红外、电子、NMR、EPR 光谱、循环伏安法和电导法进行表征。测定了与5-氯-水杨醛2-糠酸腙( 2 )的络合物的分子和晶体结构。量子化学性质使用高斯模型在 B3LYP 和 M062X 水平上使用 lanl2dz 基组研究了钒配合物的变化。此外，还进行了 Swiss-ADME 分析，并选择了腙配体上具有 5-硝基取代基的配合物 ( 4 ) 进行进一步研究。研究了复合物体内应用对健康和糖尿病 Wistar 大鼠选定生化参数的影响观察到与中度低白蛋白血症相关的强抗糖尿病作用。此外，通过荧光分光光度法研究了复合物与 BSA 的相互作用。发现钒配合物存在时 BSA 的构象发生显着变化。同步荧光光谱显示酪氨酸发生显着变化BSA

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112232

文献信息

• Ru(II)‐p‐cymene complexes containing hydrazone ligands catalyzed α‐alkylation of ketones and one‐pot synthesis of bioactive quinolines and 3‐(quinolin-2-yl)‐2H‐chromen‐2‐one
  作者：Haritha Rajasekaran、Dorothy Priyanka Dorairaj、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122622

  日期：2023.4

  scope of the reaction was extended to different aromatic ketones and primary alcohols. One pot synthesis of several bioactive quinolines was achieved using aromatic ketones and amino alcohols as coupling partners in the presence of complex 1 as a catalyst. Further, complex 1 catalyzed the one pot synthesis of 3-(quinolin-2-yl)-2H-chromen-2-one from 2-aminobenzyl alcohol and 3-acetyl coumarin, which

  合成并表征了含有基于水杨醛的腙配体 (L1-L4) 的Ru(II)-芳烃配合物 ( 1-4 )。配合物1的分子结构已通过单晶 X 射线晶体学解析。配体通过 O 和 N 原子与 Ru 中心配位。在苯乙酮与苯甲醇的 α-烷基化反应中测试了所有配合物的催化活性。配合物1在优化条件下表现出更好的活性，转化率为 97%。然后，使用络合物1，将反应范围扩展到不同的芳香酮和伯醇。以芳香酮和氨基醇为偶联剂，在络合物存在下一锅合成多种具有生物活性的喹啉1作为催化剂。此外，络合物1催化了2-氨基苯甲醇和3-乙酰香豆素一锅法合成3-(喹啉-2-基)-2 H -chromen-2-one，为制备该化合物开辟了一条新的合成途径.
• 10.1016/j.jinorgbio.2024.112637
  作者：Zahirović, Adnan、Fočak, Muhamed、Fetahović, Selma、Tüzün, Burak、Višnjevac, Aleksandar、Muzika, Višnja、Brulić, Maja Mitrašinović、Žero, Sabina、Čustović, Samra、Crans, Debbie C.、Roca, Sunčica

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2024.112637

  日期：——

  Wet synthesis approach afforded four new heteroleptic mononuclear neutral diamagnetic oxidovanadium() complexes, comprising salicylaldehyde-based 2-furoic acid hydrazones and a flavonol coligand of the general composition [VO(fla)(L-)]. The complexes were comprehensively characterized, including chemical analysis, conductometry, infrared, electronic, and mass spectroscopy, as well as 1D H and proton-decoupled

  湿合成方法提供了四种新的杂配单核中性抗磁性氧化钒()配合物，包含基于水杨醛的2-糠酸腙和一般组成为[VO(fla)(L-)]的黄酮醇配体。对配合物进行了全面表征，包括化学分析、电导、红外、电子和质谱，以及 1D H 和质子解耦 C(H) NMR 光谱，以及广泛的 2D HH COSY、HC HMQC 和 HC HMBC NMR 分析。此外，在 6-31++g(d,p) 基组上使用高斯在 B3LYP、HF 和 M062X 水平上研究了配合物的量子化学性质。通过分光荧光滴定、同步荧光测定和 FRET 分析以温度依赖性方式研究了这些水解惰性钒络合物和 BSA 的相互作用，为范德华相互作用和氢键提供了有价值的热力学见解。进行分子对接是为了进一步了解复合物与 BSA 的特异性结合位点。该复合物具有腙的 5-氯取代水杨醛成分，对其生物活性进行了广泛检查。在健康和糖尿病 Wistar 大鼠中评估了复合给
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• New diorganotin(IV) complexes of salicylaldehyde based hydrazones bearing furan heterocycle moiety: X-ray structural investigation of dimethyltin(IV) and diphenyltin(IV) complexes
  作者：Sundeep Kumar、Mala Nath

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.037

  日期：2018.2

  mononuclear complexes adopt a highly distorted square-pyramidal geometry (SP) wherein the imine nitrogen preferably occupies the apical site whereas the more electronegative enolic and phenolic oxygen atoms of the ligand and two carbon atoms of the methyl/phenyl groups of the organotin(IV) moiety align themselves equatorially around the five-coordinated tin center in a square plane. Diorganotin(IV) derivatives

  通过用酰基hydr酮处理二有机锡（IV）前体，可获得一些配制成R 2 SnL的新的二有机锡（IV）衍生物（其中R = Me，Bu，Ph和Oct）[H 2 L a  = N'-（2-羟基- 3-甲氧基亚苄基）呋喃-2-碳酰肼，H 2 L b  = N'-（5-氯-2-羟基亚苄基）呋喃-2-碳酰肼，H 2 L c  = N'-（2-羟基-5-硝基亚苄基） [呋喃-2-碳酰肼]由呋喃-2-碳酰肼和取代的水杨醛在适当的摩尔比下由席夫碱缩合而得。酰基hydr对二有机锡部分[R 2 Sn（IV）] 2+的烯醇三齿螯合模式通过显微分析和各种光谱技术，即傅立叶变换红外（FT-IR），多核（1 H，13 C和119 Sn）磁共振（NMR）和电喷雾电离质谱（ESMS）光谱确定。Me 2 SnL b和Ph 2 SnL b的单晶X射线衍射研究表明，它们在单斜空间群“ P 2 1 ”和“ P 2 1 ”中结晶。分别为/
• Vanadium(IV) complexes of salicylaldehyde-based furoic acid hydrazones: Synthesis, BSA binding and in vivo antidiabetic potential
  作者：Adnan Zahirović、Selma Hadžalić、Aleksandar Višnjevac、Muhamed Fočak、Burak Tüzün、Dijana Žilić、Sunčica Roca、Jurica Jurec、Anela Topčagić、Irnesa Osmanković

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112232

  日期：2023.7

  and crystal structure of the complex with 5-chloro-salicylaldehyde 2-furoic acid hydrazone (2) was determined. The quantum chemical properties of the vanadium complexes were studied at B3LYP and M062X levels with the lanl2dz basis set using Gaussian. Additionally, Swiss-ADME analysis was performed and complex (4), featuring a 5-nitro substituent on the hydrazone ligand, was selected for further investigation

  溶液合成提供了五种新型中性杂配八面体顺磁单核氧化钒(IV)配合物，其一般组成为[VO( bpy )L]，其中L是衍生自2-糠酸酰肼和水杨醛的双阴离子三齿ONO-供体腙配体及其5-取代的衍生物。通过元素分析、质谱、红外、电子、NMR、EPR 光谱、循环伏安法和电导法进行表征。测定了与5-氯-水杨醛2-糠酸腙( 2 )的络合物的分子和晶体结构。量子化学性质使用高斯模型在 B3LYP 和 M062X 水平上使用 lanl2dz 基组研究了钒配合物的变化。此外，还进行了 Swiss-ADME 分析，并选择了腙配体上具有 5-硝基取代基的配合物 ( 4 ) 进行进一步研究。研究了复合物体内应用对健康和糖尿病 Wistar 大鼠选定生化参数的影响观察到与中度低白蛋白血症相关的强抗糖尿病作用。此外，通过荧光分光光度法研究了复合物与 BSA 的相互作用。发现钒配合物存在时 BSA 的构象发生显着变化。同步荧光光谱显示酪氨酸发生显着变化BSA