methyl 2-(2-hydroxypropan-2-yl)benzofuran-5-carboxylate | 69703-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2-(2-hydroxypropan-2-yl)benzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 69703-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ODLFCBQXOZIBEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-hydroxypropan-2-yl)benzofuran-5-carboxylate 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)benzofuran-5-yl)-2-(5H-imidazo[5,1-a]isoindol-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含咪唑稠合三环类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了具有式(I)所示结构的含咪唑稠合三环类化合物或者其药学上可接受的盐或者其立体异构体或者其前药分子。该类化合物具有调节IDO1活性的作用，这类化合物通过阻断免疫检查点IDO1，可以增强T细胞激活，用于治疗IDO1介导的免疫抑制，从而能够成为治疗恶性肿瘤的有效药物。与检查点蛋白的抗体药物或其他抗癌药物合用，可以增强抗癌效果。同时也有潜力有效治疗与IDO1异常有关的免疫抑制性疾病，有较大的应用价值。

  公开号：

  CN107383024B
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hypochlorite 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(2-hydroxypropan-2-yl)benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑稠合三环类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了具有式(I)所示结构的含咪唑稠合三环类化合物或者其药学上可接受的盐或者其立体异构体或者其前药分子。该类化合物具有调节IDO1活性的作用，这类化合物通过阻断免疫检查点IDO1，可以增强T细胞激活，用于治疗IDO1介导的免疫抑制，从而能够成为治疗恶性肿瘤的有效药物。与检查点蛋白的抗体药物或其他抗癌药物合用，可以增强抗癌效果。同时也有潜力有效治疗与IDO1异常有关的免疫抑制性疾病，有较大的应用价值。

  公开号：

  CN107383024B

文献信息

• Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 065
  申请人：Bylund Johan

  公开号：US20090131468A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R2、R3、A和m的化合物，其中R1、R2、R3、A和m的定义如规范中所述，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• [EN] BIS-(SULFONYLAMINO) DERIVATIVES IN THERAPY 066<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-(SULFONYLAMINO) DANS UNE THÉRAPIE 066
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009064251A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The invention provides compounds of formula wherein R1, R3, L1, L2, G1, G2, A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R3、L1、L2、G1、G2、A和m的化合物，其中所述化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 066
  申请人：Bylund Johan

  公开号：US20090281138A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention provides compounds of formula wherein R 1 , R 3 , L 1 , L 2 , G 1 , G 2 , A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了公式如下的化合物，其中R1、R3、L1、L2、G1、G2、A和m如规范中所定义，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备过程，包含它们的制药组合物和它们在治疗中的使用。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• Solid phase synthesis of 2-substituted benzofurans via the palladium-catalysed heteroannulation of acetylenes
  作者：Daniele Fancelli、Maria Chiara Fagnola、Dino Severino、Angelo Bedeschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00301-8

  日期：1997.3

  The copper/palladium-promoted heteroannulation of terminal acetylenic compounds in the presence of resin bound ortho-hydroxy aryl iodides is described. The process produces a-substituted benzofuran derivatives in good yield and high purity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• BIS-(SULFONYLAMINO) DERIVATIVES IN THERAPY 066
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2217566A1

  公开（公告）日：2010-08-18