4-(4-chlorophenyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1198151-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-4-(4-chlorophenyl)-5,6-diphenylpyrimidin-2-(1H)-one；4-(4-chlorophenyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1198151-50-6
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O
• 分子量: 360.843
• InChiKey: SFYHASGSTLIDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 1,1'-(4-氯苯基亚甲基)二脲 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化一锅三组分Biginelli型反应：4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一的高效合成及机理研究

  摘要：

  通过一锅中醛，2-苯基苯乙酮和脲/硫脲的三组分Biginelli型缩合反应，有效地一锅合成4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-描述了催化量的t- BuOK（20mol％）的存在。反应在70°C下有效地进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。详细的机理研究表明，使用尿素和硫脲的Biginelli型反应通过两种完全不同的途径进行。强烈建议将烯酮5和双脲8用作涉及硫脲和尿素作为底物的反应的各自反应中间体。

  DOI：

  10.1021/jo902394y

文献信息

• An efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and 5,6-diphenylpyrimidine derivatives under solvent-free and base conditions
  作者：Jing Xu、Ganlu Hao、Xu Gao、Hui Xu、Liangce Rong

  DOI：10.1007/s11164-016-2842-y

  日期：2017.7

  An efficient and convenient Biginelli-like reaction one-pot synthesis of a series of 4-aryl-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and 4-aryl-5,6-diphenylpyrimidine derivatives under solvent-free conditions from the reaction of aromatic aldehydes, 1,2-diphenylethanone, urea, guanidine carbonate or acetamidine hydrochloride has been reported. This methodology has the advantages of short reaction

  一系列4-芳基-5,6-二苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一和4-芳基-5,6-二苯基嘧啶衍生物的高效便捷的Biginelli样反应一锅合成据报道，在无溶剂条件下，由芳族醛，1,2-二苯乙酮，尿素，碳酸胍或乙am盐酸盐反应制得。该方法的优点是反应时间短，反应条件温和，后处理容易和环境友好。此外，在该方法中首次报道了4-芳基-5，6-二苯基嘧啶衍生物。通过X射线衍射进一步确定标题化合物的结构。更重要的是，不同于一般的Biginelli反应，该报道的方法是在碱性条件下进行的。
• An Efficient Synthesis of New 3,4-Dihydropyrimidin- 2(1H)-ones Incorporating a Phenyl Moiety at C-5 and C-6 Catalyzed by TMSCl and Co(OAc)₂.4H₂O
  作者：Hassan Kefayati、Maryam Fakhriyannejad、Ali A. Mohammadi

  DOI：10.1080/10426500802341499

  日期：2009.7.13

  New 3,4-dihydropyrimidin-2-ones having a phenyl moiety at C-5 and C-6 have been prepared by a microwave-assisted Biginelli–like reaction by a three-component, one-pot condensation of an aromatic aldehyde, deoxybenzoin and urea, or thiourea using TMSCl and Co(OAc) 2 .4H 2 O as an efficient Lewis acid catalyst.

  在 C-5 和 C-6 上具有苯基部分的新型 3,4-二氢嘧啶-2-酮是通过芳香醛、脱氧安息香的三组分一锅缩合反应通过微波辅助类 Biginelli 反应制备的和尿素，或硫脲，使用 TMSCl 和 Co(OAc) 2 .4H 2 O 作为有效的路易斯酸催化剂。