4-Amino-3-[[4-[(1-amino-4-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]phenyl]diazenyl]naphthalene-1-sulfonic acid | 17095-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Amino-3-[[4-[(1-amino-4-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]phenyl]diazenyl]naphthalene-1-sulfonic acid
• 英文别名: 4-amino-3-[[4-[(1-amino-4-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]phenyl]diazenyl]naphthalene-1-sulfonic acid
• CAS: 17095-35-1
• 化学式: C₂₆H₂₀N₆O₆S₂
• 分子量: 576.613
• InChiKey: JHHCXUJCUCWKTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthalenesulfonicacid,4-amino-,diazotized,coupledwithDyer鈥檚mulberryextract 、 对苯二胺 在 盐酸 、 尿素 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 生成 4-Amino-3-[[4-[(1-amino-4-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]phenyl]diazenyl]naphthalene-1-sulfonic acid 、 4-Amino-3-[(4-aminophenyl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  用刚果红类似物抑制囊泡谷氨酸转运蛋白 (VGLUT)：新的结合见解

  摘要：

  摘要 囊泡谷氨酸转运蛋白 (VGLUT) 促进谷氨酸 (Glu) 吸收到神经元囊泡中。VGLUT 尚未在药理学上得到充分表征，但一项工作确定某些偶氮染料通过接头带有两种 Glu 等排体是有效的抑制剂。然而，尚未描述传递有效抑制的等排基团之间的距离。本报告描述了刚果红类似物的合成和药理学评估，这些类似物含有一两个谷氨酸等排体或模拟基团；后者在原子间距离和间隔特性上有所不同，以探测 VGLUT 内的战略结合相互作用。更有效的抑制剂有两个谷氨酸等排体对称地连接到一个中心芳香基团并显示 IC 50VGLUT 处的值 ~ 0.3–2.0 μM。这些化合物含有苯基、二苯醚 (PhOPh) 或 1,2-二苯基乙烷作为连接 4-氨基萘磺酸基团的接头。VGLUT2 的同源模型使用d-半乳糖酸转运蛋白 (DgoT) 对接并识别 R88、H199 和 F219 作为与台盼蓝、刚果红和本报告中制备和测试的选定有效类似物的关键蛋白质相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11064-020-03182-0

文献信息

• Inhibition of the Vesicular Glutamate Transporter (VGLUT) with Congo Red Analogs: New Binding Insights
  作者：David M. Hitt、Jeffery D. Zwicker、Chih-Kai Chao、Sarjubhai A. Patel、John M. Gerdes、Richard J. Bridges、Charles M. Thompson

  DOI：10.1007/s11064-020-03182-0

  日期：2021.3

  isosteres via a linker were potent inhibitors. However, the distance between the isostere groups that convey potent inhibition has not been delineated. This report describes the synthesis and pharmacologic assessment of Congo Red analogs that contain one or two glutamate isostere or mimic groups; the latter varied in the interatomic distance and spacer properties to probe strategic binding interactions

  摘要 囊泡谷氨酸转运蛋白 (VGLUT) 促进谷氨酸 (Glu) 吸收到神经元囊泡中。VGLUT 尚未在药理学上得到充分表征，但一项工作确定某些偶氮染料通过接头带有两种 Glu 等排体是有效的抑制剂。然而，尚未描述传递有效抑制的等排基团之间的距离。本报告描述了刚果红类似物的合成和药理学评估，这些类似物含有一两个谷氨酸等排体或模拟基团；后者在原子间距离和间隔特性上有所不同，以探测 VGLUT 内的战略结合相互作用。更有效的抑制剂有两个谷氨酸等排体对称地连接到一个中心芳香基团并显示 IC 50VGLUT 处的值 ~ 0.3–2.0 μM。这些化合物含有苯基、二苯醚 (PhOPh) 或 1,2-二苯基乙烷作为连接 4-氨基萘磺酸基团的接头。VGLUT2 的同源模型使用d-半乳糖酸转运蛋白 (DgoT) 对接并识别 R88、H199 和 F219 作为与台盼蓝、刚果红和本报告中制备和测试的选定有效类似物的关键蛋白质相互作用。