2-(1-phenylimino-ethyl)-phenol | 4183-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-phenylimino-ethyl)-phenol
• 英文别名: 1-(2'-hydroxyphenyl)ethylideneaniline；2-(1-Phenylimino-aethyl)-phenol；1-(2-Hydroxy-phenyl)-aethanon-phenylimin；2-(1-Phenyliminoethyl)phenol；2-(C-methyl-N-phenylcarbonimidoyl)phenol
• CAS: 4183-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: SWXOLFQAJGWMNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylimino-ethyl)-phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-苯胺基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  EPR and ENDOR study of chiral nitroxides

  摘要：

  在不同温度下对外消旋和非手性烷基芳基硝基化合物进行了研究。β-质子耦合常数和芳香族正质子的不等价性都表明，氨基羟基取代基的旋转受到了限制。对这些结果的解释是，存在两种不同的旋转体，这可能会导致 β-质子有两个分裂常数。所研究的硝基氧化物都能在分子间和分子内形成氢键。然而，由手性基和手性辅助剂组成的复合物并没有显示出明确表示非对映异构体的超精细结构。因此，如果不改变超共轭角，手性分子之间的氢键不足以实现手性识别。简单的立体相互作用就能使β-质子耦合常数加倍，而与非对映异构体复合物的形成无关。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260270912
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-phenylimino-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  使用完全芳香取代，氘代，15 N同位素交换和恶嗪环取代的化合物与恶嗪环相关的恶嗪环相关振动模式和理论计算

  摘要：

  红外光谱（IR）中960–900 cm –1谱带的消失表明了苯并恶嗪树脂的聚合。从历史上看，该谱带归属于与恶嗪环相连的苯的CH平面弯曲。这项研究表明，该带是恶嗪环的O–C 2拉伸和酚环振动模式的混合。3-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪（PH-a）和3-（叔丁基）-3,4-二氢-2 H-苯并的振动频率[ e ] [1,3]恶嗪（PH-t）与同位素交换和全取代的化合物进行比较。合成并进行了精细的研究，包括氘代苯并恶嗪单体，15种N-同位素交换的苯并恶嗪单体和全取代的不具有芳族C–H基团的苯并恶嗪单体。各种同位素交换包括苯酚的苯环周围的氘化，恶嗪环上O– CH 2 –N（2）和N– CH 2 –Ar（4）位置的每个CH 2的选择性氘化或同时氘化两个职位。化学结构通过1 H核磁共振波谱（1 H NMR）确认。比较每种化合物的IR和拉曼光谱。进一步分析在实验和理论上，15

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.7b05249

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of<i>trans</i>-γ-Lactams
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Duo Zhang、Qianqian Guo、Constantin G. Daniliuc、Hanchao Cheng、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201703263

  日期：2017.10.9

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed highly diastereo- and enantioselective formal [3+2] reaction of o-hydroxy aromatic aldimines and cinnamaldehydes leading to enantioenriched trans-γ-lactams was developed. Subsequent transformations allowed modifying the heterocyclic core of the products. An organocatalytic kinetic resolution of chiral lactams was demonstrated in a first proof-of-principle study

  开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的邻羟基芳香亚胺和肉桂醛的高度非对映和对映选择性形式[3 + 2]反应，导致对映体富集的反式-γ-内酰胺。随后的转化允许修饰产物的杂环核心。在第一个原理证明研究中证明了手性内酰胺的有机催化动力学拆分。
• A study of the gas-phase interconversion of 1-(2-aryloxyphenyl)alkaniminyl and 2-(aryliminomethyl)phenoxyl radicals
  作者：Michael Black、J. I. G. Cadogan、Rino Leardini、Hamish McNab、Graham McDougald、Daniele Nanni、David Reed、Alberto Zompatori

  DOI：10.1039/a800884a

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of the allyl ethers 9–11 and of the oxime ethers 15–17 at 650 °C (5 × 10–2–5 × 10–3 Torr) generates 2-(aryliminomethyl)phenoxyl radicals 4 and 1-(2-aryloxyphenyl)alkaniminyl radicals 5 respectively which can interconvert via a spirodienyl radical leading to common products which are generally isolated in low to moderate yield. The iminyls 5 normally undergo β-cleavage leading

  在650°C（5×10 –2 –5×10 –3 Torr）下对丙烯醚9-11和肟醚15-17进行快速真空热解会生成2-（芳基甲基）苯氧基4和1-（2 -分别可以经由螺二烯基互变的-芳氧基苯基）链氨基胺基5导致通常以低到中等产率分离的普通产物。亚氨基5通常在环化后经历β-切割，从而产生腈（例如21）和/或苯并呋喃（例如22）。苯氧基4表现出更复杂的行为，主要受制于氢提取过程的影响，最终导致生成产物，例如酚（例如32），吲哚27或菲啶34和35。
• Schiff base complexes of organotin(IV): infrared and mössbauer studies on the addition complexes of mono- and di-organotin(IV) chlorides with N-alkyl(aryl)-2-hydroxyacetophenylideneimines
  作者：B.S. Saraswat、G. Srivastava、R.C. Mehrotra

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)89407-4

  日期：1979.1

  Eighteen new addition complexes of the type RSnCl3·2HOC6H4CMe:NR′ (R = Et, n-Bu and Ph; R′, = n-Pr, n-Bu and Ph) and R2SnCl2·2HOC6H4CMe:NR′ (R = Me, Et, n-Bu and Ph; R′ = n-Pr, n-Bu and Ph) have been synthesized and characterized by molar conductance, infrared and Mossbauer measurements.

  RSnCl3·2HOC6H4CMe：NR'（R = Et，n-Bu和Ph; R'，= n-Pr，n-Bu和Ph）和R2SnCl2·2HOC6H4CMe：NR'（R = Me，合成了Et，n-Bu和Ph； R'= n-Pr，n-Bu和Ph），并通过摩尔电导，红外和莫斯鲍尔测量对其进行了表征。
• The effect of intramolecular hydrogen bond on the ultraviolet absorption of bi‐aryl Schiff bases
  作者：Chao‐Tun Cao、Luyao Li、Chenzhong Cao、Junlan Liu

  DOI：10.1002/poc.4164

  日期：2021.4

  ZBAY and ZAPEY were performed, and the effect of intramolecular hydrogen bond on their wave number vmax (cm−1) of the maximum absorption wavelength λmax (nm) was investigated. The results show that (a) the factors affecting the vmax of ZBAY and ZAPEY are roughly the same, but their intensities are different. (b) The vmax move caused by intramolecular hydrogen bond is all red shift for both ZBAY and ZAPEY

  以两种席夫碱为模型化合物，其中85种为N-（亚苄基）-苯胺（ZBAY）和83种N-（苯基-亚乙基）-苯胺（ZAPEY）作为模型化合物，其中ZBAY包含13种化合物2-OH和ZAPEY包含35种含2-OH的化合物（由本工作合成）。进行ZBAY和ZAPEY的定量相关性分析紫外吸收光谱，和分子内氢键的对他们的波数的效果v最大（厘米-1的最大吸收波长的）λ最大（nm）的进行了研究。结果表明（a）影响v max的因素ZBAY和ZAPEY的总和大致相同，但是强度不同。（b）由分子内氢键引起的v max移动对于ZBAY和ZAPEY都是红移，但是ZBAY的红移值（2,381）是ZAPEY的红移值（850）的两倍以上。（c）分子内氢键对v max的影响仅由席夫碱的母体结构单元而不是分子中的取代基决定。对于具有相同母体结构单元的那些化合物，它们的红移值v最大是在固定的值，但是它们的红移的值λ最大是不平等的。一