Z-3-benzylidene-1-thiochromanone | 74074-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: Z-3-benzylidene-1-thiochromanone
• 英文别名: (Z)-3-benzylidenethiochroman-4-one；3-benzylidene-thiochroman-4-one；3-Benzyliden-thiochroman-4-on；3-(1-Phenylmethylidene)-1-thiochroman-4-one；(3Z)-3-benzylidenethiochromen-4-one
• CAS: 74074-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: WQEPLGCJMWZKFO-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3-benzylidene-1-thiochromanone 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-3-benzylidene-2,3-dihydro-2-fluorothiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。54.硫代chroman-4-one衍生物的阳极单氟化和三氟化作用以及影响产物选择性的因素。

  摘要：

  发现在各种电解条件下，（E）-3-亚苄基-2,3-二氢噻喃-4-酮和3-苄基-1-噻吩酮衍生物的阳极氟化可选择性或专门提供相同的氟化产物：（E） -3-亚苄基-2,3-二氢-2-氟噻吩-4-酮。另外，取决于起始的杂环和电解条件，还获得了二氟和三氟衍生物。还检查了影响产物选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/jo0104936
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 在 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 反应 16.25h， 生成 Z-3-benzylidene-1-thiochromanone
  参考文献：
  名称：

  Chatterjee, Amareshwar; Dutta, Lakshmi N.; Chatterjee, Swapan K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 955 - 960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective heterocyclic synthesis of spiro chromanone–thiochroman complexes catalyzed by a bifunctional indane catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Hao Wu、Maoguo Li、Jian Wang

  DOI：10.1039/c0cc03489d

  日期：——

  benzylidenechroman-4-ones and 2-mercaptobenzaldehydes for efficient construction of spiro chromanone-thiochroman complexes were accomplished with high yields and excellent selectivities via a novel bifunctional indane catalyst.

  通过新型双功能茚满催化剂以高收率和优异的选择性完成了亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮和2-巯基苯甲醛的新型不对称多米诺反应，可高效构建螺并苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物。
• Enantioselective Synthesis of Densely Functionalized Pyranochromenes via an Unpredictable Cascade Michael-Oxa-Michael-Tautomerization Sequence
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002490

  日期：2010.12.10

  A surprising example of enantioselective cascade Michael–oxa‐Michael–tautomerization reactions of malononitrile and benzylidenechromanones has been developed. In this case, malononitrile functions as both nucleophile and electrophile. Meanwhile, a simple bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been discovered to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。
• A novel synthetic route to phenyl-substituted pyridines synthesis of [1] benzopyrano[4,3-b]pyridines, [1]benzothiopyrano[4,3-b]bpyridines and pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazines(1-azaphenothiazines)
  作者：D.V. Tyndall、T. Al Nakib、M.J. Meegan

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85265-1

  日期：——

  4-diphenyl-2-methoxypyridine-3-carbonitrile. This reaction has been applied to a general synthesis of phenyl-substituted [1]benzopyrano[4,3-pyridines, [1]benzothiopyrano[4,3-]pyridines and pyrido[3,2- [1,4]benzothiazines(1-azaphenothiazines).

  1，3-二苯基丙烯酮与丙二腈在碱中的反应得到1，4-二苯基-2-甲氧基吡啶-3-甲腈。该反应已应用于一般合成苯基取代的[1]苯并吡喃并[4,3-吡啶]，[1]苯并噻吩并吡喃并[ 4,3- ]吡啶和吡啶并[3,2- [1,4]苯并噻嗪（1 -氮杂吩噻嗪）。
• I₂/TBHP mediated diastereoselective synthesis of spiroaziridines
  作者：Kizhakkan Thiruthi Ashitha、Puthiya Purayil Vinaya、Ajay Krishna、Deepthy Cheeran Vincent、Renjitha Jalaja、Sunil Varughese、Sasidhar Balappa Somappa

  DOI：10.1039/c9ob02711d

  日期：——

  spiroheterocycles are considered as emerging drug candidates, synthesis of spiroaziridines has not been well explored so far. Herein, we disclose an efficient I2/TBHP mediated diastereoselective synthesis of N-alkyl spiroaziridines from primary amines and easily accessible α,β-unsaturated ketones. The reaction is also compatible for the synthesis of 2-aroylaziridines.

  尽管螺杂环被认为是新兴的候选药物，但迄今为止螺氮丙啶的合成还没有得到很好的探索。在此，我们公开了一种有效的 I2/TBHP 介导的非对映选择性合成 N-烷基螺氮丙啶，从伯胺和易于获得的 α,β-不饱和酮。该反应也适用于 2-芳酰基氮丙啶的合成。
• Green chemistry preparation of MgO nanopowders: efficient catalyst for the synthesis of thiochromeno[4,3-b]pyran and thiopyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Majid Ghashang、Syed Sheik Mansoor、Mohammad Reza Mohammad Shafiee、Mahboubeh Kargar、Mohammad Najafi Biregan、Fateme Azimi、Hadi Taghrir

  DOI：10.1080/17415993.2016.1149856

  日期：2016.7.3

  ABSTRACT A mild and efficient method for the synthesis of thiochro meno[4,3-b]pyran and thiopyrano[4,3-b]pyran derivatives using MgO nanopowders as a catalyst is described. The MgO nanopowders were prepared via a green biosynthesis method using an extract of Rosmarinus officinalis leaves and were characterized by Field Emission Scanning Electron Microscopy and X-ray diffraction analyses. GRAPHICAL

  摘要描述了一种使用 MgO 纳米粉末作为催化剂合成硫代甲基苯并 [4,3-b] 吡喃和硫代吡喃并 [4,3-b] 吡喃衍生物的温和有效的方法。使用迷迭香叶提取物通过绿色生物合成方法制备 MgO 纳米粉末，并通过场发射扫描电子显微镜和 X 射线衍射分析进行表征。图形概要