(4aS,5R)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,5-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one | 252290-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS,5R)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,5-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: (4aS,5R)-4a,5-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-chromen-2-one
• CAS: 252290-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: PDDFYDDATAIEKP-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,5-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.66h， 生成 (4aS,5R,8aR)-4a,5,8a-trimethyl-1-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakamurol A的合成和二萜类化合物（+）-nakamurol A的绝对构型分配。

  摘要：

  报道了海洋海绵二萜类纳卡莫洛尔A的对映异构体的总合成以及该天然产物的绝对构型的确定。脂环烷型二萜类化合物的第一个合成入口涉及双环烯酮（-）-3的使用，该双环烯酮在串联双官能化过程和侧链延长后导致形成酮（-）-13。从（-）-13，报道了两种对中卡那洛尔A（1）的方法：通过与乙烯基溴化镁反应的直接但非选择性的途径，以及通过伯烯丙醇20的较长但立体控制的途径，该途径被提交给进行无尖锐的环氧化反应，然后进行碲促进的还原性环氧开环级联反应。

  DOI：

  10.1021/jo034838r
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aS,5R)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,5-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective synthesis of (4aS,5R)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone

  摘要：

  The synthesis of enantiomerically pure (4aS,5R)-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone (-)-1 is described for the first time. The synthesis starts from (R)-3-methylcyclohexanone and involves the preparation of piers enol lactone 6 in its enantiopure form as the key intermediate. Treatment of (+)-6 with methyl lithium followed by an intramolecular aldol reaction gives the bicyclic enone (-)-1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00349-3

文献信息

• Synthesis of (−)-Nakamurol A and Assignment of Absolute Configuration of Diterpenoid (+)-Nakamurol A
  作者：Sandra Díaz、Javier Cuesta、Asensio González、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo034838r

  日期：2003.9.1

  The total synthesis of the enantiomer of the marine sponge diterpenoid nakamurol A and determination of the absolute configuration of this natural product are reported. This first synthetic entry to thelepogane-type diterpenoids involves the use of the bicyclic enone (-)-3, which after a tandem difunctionalization process and elongation of the side chain leads to the formation of the ketone (-)-13

  报道了海洋海绵二萜类纳卡莫洛尔A的对映异构体的总合成以及该天然产物的绝对构型的确定。脂环烷型二萜类化合物的第一个合成入口涉及双环烯酮（-）-3的使用，该双环烯酮在串联双官能化过程和侧链延长后导致形成酮（-）-13。从（-）-13，报道了两种对中卡那洛尔A（1）的方法：通过与乙烯基溴化镁反应的直接但非选择性的途径，以及通过伯烯丙醇20的较长但立体控制的途径，该途径被提交给进行无尖锐的环氧化反应，然后进行碲促进的还原性环氧开环级联反应。
• First stereoselective synthesis of (4aS,5R)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
  作者：Xavier Cuesta、Asensio González、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00349-3

  日期：1999.8

  The synthesis of enantiomerically pure (4aS,5R)-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone (-)-1 is described for the first time. The synthesis starts from (R)-3-methylcyclohexanone and involves the preparation of piers enol lactone 6 in its enantiopure form as the key intermediate. Treatment of (+)-6 with methyl lithium followed by an intramolecular aldol reaction gives the bicyclic enone (-)-1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图