N-phenyl-N-(phenylthioacetyl)-1-naphthylamine | 449144-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-phenyl-N-(phenylthioacetyl)-1-naphthylamine
• 英文别名: N-naphthalen-1-yl-N,2-diphenylethanethioamide
• CAS: 449144-21-2
• 化学式: C₂₄H₁₉NS
• 分子量: 353.488
• InChiKey: DTPHTMXVBRWSQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(phenylthioacetyl)-1-naphthylamine 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到2-N,4-N-dinaphthalen-1-yl-2-N,4-N,3,5-tetraphenylthiophene-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Route to Thiophene-2,4-diamines

  摘要：

  A novel and simple procedure for the construction of fully substituted thiophene-2,4-diamines using tertiary thioamides was developed. Thus, thioacetomorpholides undergo self-condensation to the corresponding 3,5-diarylthiophene-2,4-diamine derivatives in the presence of iodine and potassium carbonate in a suitable solvent and under mild conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378724
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1-萘胺 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phenyl-N-(phenylthioacetyl)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  新型空穴传输材料 N,N'-Perarylated Phenylene-1,4-diamines 和联苯胺的一些杂环类似物的合成与表征

  摘要：

  从 N,N-二芳基取代的硫脲 20 和硫代乙酰胺 21 开始，获得了一系列类似于 N,N'-过芳基化亚苯基-1,4-二胺和联苯胺的杂环。通过 DSC 测量研究，这些化合物代表了一类新的空穴传输材料，具有高热稳定性和形成稳定无定形状态的高趋势。此外，通过循环伏安法测量，一些新化合物很容易被可逆氧化，表明形成持久的自由基离子。此类化合物通常在其杂环部分完全被芳基取代，已成功用作 OLED 中的空穴传输材料。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32531

文献信息

• Preparation and Characterization of 3,4-Diaryl-Substituted 2-Diarylamino­thiophenes
  作者：Horst Hartmann、Olaf Zeika

  DOI：10.1055/s-2004-815933

  日期：——

  Starting from N,N,C-triarylacetamides and 1-aryl-2-bromoethanones a series of new 3,4-diaryl-substituted 2-diarylaminothiophenes have been prepared and characterized spectroscopically.

  从 N,N,C-三芳基乙酰胺和 1-芳基-2-溴乙酮开始，制备了一系列新的 3,4-二芳基取代的 2-二芳基氨基噻吩并对其进行了光谱表征。
• Arylated Mono- and Bifunctional 2-Aminothiophenes and 2-Aminothiazoles as a New Class of Hole Transport Materials
  作者：Andreas Kanitz、Jörg Schumann、Marcus Scheffel、Sambatra Rajoelson、Wolfgang Rogler、Horst Hartmann、Dirk Rohde

  DOI：10.1246/cl.2002.896

  日期：2002.9

  By using the well-known Hantzsch method and starting from some mono- and bifunctional aryl-substituted thioureas, thioacetamides, and bromoketones several new aryl-substituted 2-aminothiazoles and 2-aminothiophenes have been prepared and tested as hole transport materials for OLEDs.

  通过使用著名的汉茨施方法，从一些单功能和双功能的芳基取代的硫脲、硫酰胺和溴酮出发，制备了几种新的芳基取代的2-氨基噻唑和2-氨基噻吩，并将其作为OLED的孔迁移材料进行了测试。
• Novel Materials for N-Type Doping of the Electron Transporting Layers in Organic Electronic Devices
  申请人：Kanitz Andreas

  公开号：US20080297035A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention pertains to new materials based on donor carbene intermediates for the improvement of electron injection and electron transport in organic electronic components like organic light-emitting diodes (OLED's), organic field effect transistors (OFET's), and components based on organic photovoltaics, in particular organic solar cells.

  这项发明涉及基于供体卡宾中间体的新材料，用于改善有机电子元件中的电子注入和电子传输，如有机发光二极管（OLED）、有机场效应晶体管（OFET）和基于有机光伏技术的元件，特别是有机太阳能电池。
• Non-conjugated polymeric perarylated boranes, use thereof as organically semiconductor transmitters and/or transport materials, methods for producing same and uses thereof
  申请人：Kanitz Andreas

  公开号：US20060229431A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A K type of copolyarylborane: wherein hydrogen atoms are bonded to the ends; Ar n represents at least one of Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 ; each of Ar 1 and Ar 2 represents an arylene radical; Ar 3 represents an heteroaromatic arylene radical; Ar 1 has a π electron density of no less than that of benzene; Ar 2 is capable of hole transport; Ar 3 has a π electron density of no greater than that of benzene and less than that of Ar 1 ; x, y, and z respectively represent the molar parts of Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 ; each of x, y, and z is in the range of 0-1, and x+y+z=1; and R represents an aryl radical. This K type of copolyarylborane may be of use for organic light-emitting diodes (OLEDs), organic solar cells, organic photodetectors, and organic field-effect transistors.

  一种K型共聚芳基硼烷：其中氢原子与末端键合；Arn代表Ar1，Ar2和Ar3中的至少一个；Ar1和Ar2各代表一个芳基烃基；Ar3代表一个杂环芳基烃基；Ar1具有不低于苯的π电子密度；Ar2能够进行空穴传输；Ar3的π电子密度不大于苯且小于Ar1；x、y和z分别代表Ar1、Ar2和Ar3的摩尔部分；x、y和z均在0-1范围内，且x+y+z=1；R代表一个芳基基团。这种K型共聚芳基硼烷可用于有机发光二极管（OLEDs）、有机太阳能电池、有机光电探测器和有机场效应晶体管。
• Polymeric, phosphorescent, organically semi-conductive emitter materials based on perarylated boranes, method for their production and use thereof
  申请人：Kanitz Andreas

  公开号：US20070191587A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to luminescent compounds with semi-conducting properties, as well as their production and their use in organic light-emitting diodes (OLEDs). The compounds are copolymers comprising a metal complex with a central atom from subgroup 8 of the periodic table of elements.

  本发明涉及具有半导体性质的发光化合物，以及它们的生产和在有机发光二极管（OLED）中的使用。这些化合物是共聚物，包括来自元素周期表第8亚族的中心原子的金属配合物。