4-(2-Naphthyl)-3-thiabutane-1-thiol | 139277-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-Naphthyl)-3-thiabutane-1-thiol
• 英文别名: 2-(Naphthalen-2-ylmethylsulfanyl)ethanethiol
• CAS: 139277-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₄S₂
• 分子量: 234.386
• InChiKey: JNZOODGIYHUEAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 4-(2-Naphthyl)-3-thiabutane-1-thiol 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-乙基萘
  参考文献：
  名称：

  .omega.-Heteroatom effect on the nickel-catalyzed reactions of benzylic thioethers with Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00033a052
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-(2-Naphthyl)-3-thiabutane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3-使用氢硅烷催化加氢脱硫–硫化物的无金属还原

  摘要：

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01651

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• .omega.-Heteroatom effect on the nickel-catalyzed reactions of benzylic thioethers with Grignard reagents
  作者：Maw Cherng Wang、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00033a052

  日期：1992.3