2-[(2-pyridinylmethylene)amino]phenol | 3860-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(2-pyridinylmethylene)amino]phenol
• 英文别名: 2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)phenol；Phenol, 2-[(2-pyridinylmethylene)amino]-；2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 3860-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: FPPQFGIAWXHDFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  401.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-pyridinylmethylene)amino]phenol 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到2-[(2-吡啶基甲基)氨基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  非活化 C-H 键与结构受限的膦离子的可逆氧化加成

  摘要：

  一系列基于吡啶甲基酰胺酚酯支架的结构约束的磷酸苯离子被证明与炔烃、烯烃和芳烃的 C-H 键发生 P（III）/P（V） 氧化加成。未活化的底物（如苯、甲苯和失活的氯苯）以定量产率磷酸化。计算和光谱研究表明，从弯曲到 T 形异构体的低阻挡异构化会引发磷-配体-协同途径和随后的环链互变异构。值得注意的是，C-H 键激活是可逆的，允许在高温下还原消除回 P（III） 或与其他底物交换。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08456
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-[(2-pyridinylmethylene)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  A turn-on Schiff-base fluorescence sensor for Fe3+ ion

  摘要：

  We synthesized a novel Schiff-based fluorescent receptor 2, and investigated its binding properties toward various metal ions. The receptor 2 exhibited a blue shift in emission band upon binding with Fe3+. The receptor 2 exhibited a high association constant with submicromolar detection for Fe3+ in MeOH solution. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.10.004

文献信息

• Complexes of cis-dioxomolybdenum(VI) with a chiral tetradentate tripodal-like ligand system: Syntheses, structures and catalytic activities
  作者：Sabari Ghosh、Sathish Kumar Kurapati、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.poly.2016.08.025

  日期：2017.3

  In each complex, the chiral (bzacL n ) 2− acts as a tetradentate, N 2 O 2 -donor, tripodal-like ligand system and along with the two mutually cis oxo groups forms a distorted octahedral N 2 O 4 coordination environment around the molybdenum(VI) center. All four complexes are diamagnetic and non-electrolytic. The infrared spectra are generally consistent with the structural formulas of 1 – 4 . The electronic

  摘要通式为顺式-[MoO 2（bzacL n）]（1-4）（H 2 bzacL n = 2-（（4 / 5-R-2-羟基苯基氨基）（吡啶-2-基）甲基）的外消旋配合物）-1-苯基丁烷-1,3-二酮，其中R = H，5-Me，5-Cl和4-Me分别为n = 1-4，2Hs表示可解离的酚质子和活性叔CH质子）通过使[MoO 2（bzac）2]（Hbzac =苯甲酰丙酮）与潜在的N 2 O-给体5,5元稠合的螯合环反应形成Schiff碱4 / 5-R-2，可以合成75-82％的产率在热甲醇中的-（2-吡啶基亚胺基）酚（HL n；对于R = H，4-Me，4-Cl和5-Me分别为n = 1-4）。1-4中的手性配体系统（bzacL n）2−是通过金属辅助将Mannich型苯甲酰丙酮酸次甲基添加到HL n的甲亚胺片段中而形成的。所有四种复合物均已通过元素（CHN）分析进行了表征，溶液电导率，磁化率，
• Esters and lactones of phenolic amino carboxylic acids. Prodrugs for iron chelation
  作者：Colin G. Pitt、Y. Bao、J. Thompson、M. C. Wani、H. Rosenkrantz、J. Metterville

  DOI：10.1021/jm00157a020

  日期：1986.7

  The new iron chelator N,N'-bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid (1), its dilactone 2, N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-2-hydroxypropylene-1,3-diamine-N,N'- diacetic acid (3), and its methyl ester lactone 4 and a series of esters of N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid (5) were prepared and their iron chelating efficacy and toxicity determined by using the hypertransfused

  新型铁螯合剂N，N'-双（2-羟基苯基）乙二胺-N，N'-二乙酸（1），双内酯2，N，N'-双（2-羟基苄基）-2-羟基丙烯-1， 3-二胺-N，N'-二乙酸（3）及其甲酯内酯4和N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸的一系列酯（5）用超输血的铁超负荷小鼠模型制备了它们的铁螯合功效和毒性。将生物学活性与使用高输血大鼠获得的结果进行比较。酯化增强了口服铁螯合活性，但也增加了毒性。5的二异丙酯表现出最高的治疗指数。体外测量表明，在pH 7时酯水解的速率。在5 X 10（-4）M铁离子存在下，5的含量增加10（4）倍，这可能解释了酯和内酯作为前药的效用。筛选了其他十七种螯合剂，但没有腹膜内或口服活性。
• Subtle C–H···Hal (Hal = Cl, Br) Bonding as Predominant Synthon in the Assembly of Supramolecular Architectures Based on Luminescent Tin(IV) Complexes. Crystallography, Hirshfeld Surfaces, DFT Calculations, and Fluorescence
  作者：Edmundo Guzmán-Percástegui、José G. Alvarado-Rodríguez、Julián Cruz-Borbolla、Noemí Andrade-López、Rosa A. Vázquez-García、Rigo N. Nava-Galindo、Thangarasu Pandiyan

  DOI：10.1021/cg401818k

  日期：2014.8.6

  and 1H, 13C, and 119Sn NMR spectroscopic studies as well as by X-ray diffraction studies. In addition, the fluorescent properties of all compounds were also investigated in the solid state and in THF solutions; the emission wavelengths ranged from orange to red (λmax = 591–626 nm). Detailed structural characterization of the supramolecular organization of ordered solids revealed overall 2D and 3D interlinked

  此报告例示成功的C-H···哈尔合成子定向的策略，以促进分子发光络合物的超分子聚合1 - 6成二维或三维的超分子结构。锡配合物是由R n SnHal 4- n化合物（R = n -Bu，Ph; Hal = Cl，Br; n = 0，1）与（C 5 H 4 N）HC═N（C 6 H 4）EH Schiff碱通过逐步合成[E = O（PyNO）]或多组分反应[E = S（PyNS）]进行。化合物1 - 6分别用IR，拉曼光谱，和1H，13 C和119 Sn NMR光谱研究以及X射线衍射研究。此外，还研究了所有化合物在固态和THF溶液中的荧光特性；发射波长范围从橙色到红色（λmax = 591–626 nm）。有序固体的超分子组织的详细结构表征显示，整体2D和3D互连网络由广泛的C–H··Hal–Sn（Hal = Cl，Br）弱氢键作为原始合成子驱动，并由π···稳定。 π堆积相互作用以及C–H
• Synthesis, Theoretical Study and Catalytic Application of Oxidometal (Mo or V) Complexes: Unexpected Coordination Due to Ligand Rearrangement through Metal‐Mediated C–C Bond Formation
  作者：Sagarika Pasayat、Michael Böhme、Sarita Dhaka、Subhashree P. Dash、Sudarshana Majumder、Mannar R. Maurya、Winfried Plass、Werner Kaminsky、Rupam Dinda

  DOI：10.1002/ejic.201501465

  日期：2016.4

  dioxidomolybdenum(VI) complexes [MoO2L′1] (1) and [MoO2L′2] (2) containing the MoO22+ motif with unexpected coordination motifs due to ligand rearrangement through Mo-mediated interligand C–C bond formation are reported. The ligands (H2L′1–2) are tetradentate C–C-coupled O2N2-donor systems formed in situ during synthesis of the complexes by reaction of [MoVIO2(acac)2] with Schiff base ligands of 2-aminophenol

  两种新型二氧化钼 (VI) 配合物 [MoO2L'1] (1) 和 [MoO2L'2] (2) 包含 MoO22+ 基序和意想不到的配位基序，这是由于通过 Mo 介导的配体 C-C 键形成进行配体重排。配体 (H2L'1-2) 是在复合物合成过程中通过 [MoVIO2(acac)2] 与 2-氨基苯酚的席夫碱配体和 2-吡啶甲醛反应原位形成的四齿 C-C-偶联 O2N2-供体系统(HL1) 和 2-喹啉甲醛 (HL2)。为了证实配体重排是由钼辅助的，本文还报道了相应的钒配合物 [VO2L1] (3) 和 [VO2L2] (4)，其中含有原始席夫碱配体 (HL1,2)。所有配合物 1-4 都通过几种物理化学技术进行表征，并且 1 和 2 的结构特征已通过 X 射线晶体学解决。钼介导的配体 C-C 键形成的拟议机制得到了 DFT 计算的支持，包括与合成的钒类似物的比较。还探索了 1-4 对苯乙烯和环己烯环氧化的催化潜力。
• Effects of appended hydroxyl groups and ligand chain length on copper coordination and oxidation activity
  作者：Attawit Jehdaramarn、Soraya Pornsuwan、Phongnarin Chumsaeng、Khamphee Phomphrai、Preeyanuch Sangtrirutnugul

  DOI：10.1039/c7nj03113k

  日期：——

  henol (Hpyph), 2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethanol (Hpyet), and 3-((pyridin-2-ylmethylene)amino)propanol (Hpypr) with one equiv. of CuCl2·2H2O afforded the corresponding Cu(II) complexes in low to moderate yields. The crystal structure of (μ-Cl)2[CuCl(κ2-N,N-Hpyet)]2 reveals a symmetric dinuclear structure with the bidentate N,N-coordination mode of (imino)pyridine with no Cu–OH interaction. On

  处理一系列带有附加羟基的2-（（吡啶-2-基亚甲基）氨基）苯酚（Hpyph），2-（（吡啶-2-基亚甲基）氨基）乙醇（Hpyet）和3一当量的-（（吡啶-2-基亚甲基）氨基）丙醇（Hpypr）。CuCl 2 ·2H 2 O的制备以低至中等的产率提供了相应的Cu（II）配合物。的晶体结构（μ-Cl）的2 [的CuCl（κ 2 - Ñ，Ñ -Hpyet）] 2揭示了与双齿的对称双核结构Ñ，Ñ -coordination模式而没有铜-OH相互作用（亚氨基）吡啶。另一方面，双核Cu（II）相关丙基配体Hpypr的配合物具有明显不同的晶体结构，该结构涉及将羟基亲核加成到2-吡啶甲醛的醛基上。Cu配合物/ Cu 0 / TEMPO / Na 2 CO 3（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基）催化剂体系通常在室温下于H 2 O中表现出良好的苯甲醇有氧氧化为苯甲醛的活性。温度。双核铜（II）配合物（μ-Cl）的2