(-)-(6R)-discorhabdine U trifluoroacetate | 1279050-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (-)-(6R)-discorhabdine U trifluoroacetate
• 英文别名: (3R)-2'-bromo-10-methyl-5'-methylsulfanylspiro[6,10,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),4,9(16),11-pentaene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',8-dione;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1279050-68-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₀H₁₆BrN₃O₂S
• 分子量: 556.36
• InChiKey: YXPLWKFRJHWYRY-BDQAORGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 (-)-(6R,8R)-discorhabdin B trifluoroacetate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(-)-(6R)-discorhabdine U trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Disorhabdins H和K的非对映异构体的分离和表征以及Discorhabdins D，N，Q，S，T和U的绝对构型分配

  摘要：

  对在新西兰水域中收集到的四种不同的Latrunculia物种的海绵种群的调查已导致了一种新的Discorhabdin H非对映异构体的表征，命名为discorhabdin H 2，确认了Discorhabdin K（（+）- 7）的结构，并提出了一个新的非对映异构体，discorhabdin K 2（（-）- 8）。在每种情况下，都通过广泛的NMR和MS研究确定了结构，并通过电子圆二色性（ECD）询问了绝对构型。通过将ECD谱图与记录的具有绝对绝对构型的discorhabdin生物碱的记录进行比较，将绝对构型分配给已知的代谢产物discorhabdins H，D，2-羟基-D，N和Q，而Discorhabdins S，T和U的构型通过（+）-（6 S，8 S）-discorhabdin B的半合成分配。

  DOI：

  10.1021/np100443c

文献信息

• Isolation and Characterization of Diastereomers of Discorhabdins H and K and Assignment of Absolute Configuration to Discorhabdins D, N, Q, S, T, and U
  作者：Tanja Grkovic、A. Norrie Pearce、Murray H. G. Munro、John W. Blunt、Michael T. Davies-Coleman、Brent R. Copp

  DOI：10.1021/np100443c

  日期：2010.10.22

  Investigations of four different sponge populations of Latrunculia species collected in New Zealand waters has led to the characterization of a new diastereomer of discorhabdin H, named discorhabdin H2, confirmation of the structure of discorhabdin K ((+)-7), and presentation of a new diastereomer, discorhabdin K2 ((−)-8). In each case the structures were established by extensive NMR and MS studies

  对在新西兰水域中收集到的四种不同的Latrunculia物种的海绵种群的调查已导致了一种新的Discorhabdin H非对映异构体的表征，命名为discorhabdin H 2，确认了Discorhabdin K（（+）- 7）的结构，并提出了一个新的非对映异构体，discorhabdin K 2（（-）- 8）。在每种情况下，都通过广泛的NMR和MS研究确定了结构，并通过电子圆二色性（ECD）询问了绝对构型。通过将ECD谱图与记录的具有绝对绝对构型的discorhabdin生物碱的记录进行比较，将绝对构型分配给已知的代谢产物discorhabdins H，D，2-羟基-D，N和Q，而Discorhabdins S，T和U的构型通过（+）-（6 S，8 S）-discorhabdin B的半合成分配。