9-<5-O-(monomethoxytrityl)-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>adenine | 51763-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-<5-O-(monomethoxytrityl)-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>adenine
• 英文别名: 5'-O-<4-Methoxytriphenylmethyl>-3'-deoxyadenosine；3'-deoxy-5'-O-monomethoxytrityl-adenosin；O^5'-(4-methoxy-trityl)-3'-deoxy-adenosine；5'-O-(mono-p-methoxytrityl)-3'-deoxyadenosin；3'-Deoxy-5'-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine；(2R,3R,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-ol
• CAS: 51763-58-7
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₄
• 分子量: 523.591
• InChiKey: UZBWMMGRCXDJFT-BOCWGRARSA-N

物化性质

• 沸点：
  759.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<5-O-(monomethoxytrityl)-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>adenine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到虫草素
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 3′-Deoxyadenosine (Cordycepin) and 9-[3′(R)-Deuterio-β-D-2′(R)-pentofuranosyl]-adenine

  摘要：

  通过氢化铝锂或氘还原适当保护的 2′,3′-脱氢核腺苷，描述了合成 3′-脱氧腺苷和 9-[3′-脱氧-3′(R)-deuterio-δ-D-2′(R)-pentofuranosyl]-腺嘌呤的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31441
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 反应 6.0h， 生成 9-<5-O-(monomethoxytrityl)-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-C-cyano-2′-deoxy- and 2′-C-cyano-2′,3′-dideoxy-β-d-arabinofuranosyl nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-C-cyano-2'-deoxy- and 2'-C-cyano-2',3'-dideoxy arabinofuranosyl nucleosides have been prepared by reaction of the corresponding 2'-ulosyl- and 3'-deoxy-2'-ulosyl nucleosides with sodium cyanide followed by 2'-deoxygenation of the cyanohyrins formed and removal of the protecting groups of the sugar moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88727-5

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of various 2'- and 3'-substituted 2',3'-dideoxyadenosines: a structure-activity analysis
  作者：P. Herdewijn、R. Pauwels、M. Baba、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00394a034

  日期：1987.11

  mesylates 3, 2, 5, and 4. (Diethylamido)sulfur trifluoride was used for the synthesis of 10-12. The compound 13 was obtained by 2'-deoxygenation of 9-(3-fluoro-3-deoxy-beta-D-xylofuranosyl)adenine. Among the azido derivatives, compound 8 with the 3'-azido "down" was slightly more active than 2',3'-dideoxyadenosine (1) but considerably more toxic, and, of the fluorine series, compound 11, with the 2'-fluoro

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且
• HERDEWIJN, P.;PAUWELS, R.;BABA, M.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2131-2137
  作者：HERDEWIJN, P.、PAUWELS, R.、BABA, M.、BALZARINI, J.、DE, CLERCQ E.

  DOI：——

  日期：——