1-{(4-chlorophenyl-imino)methyl}-2-hydroxy-3-methoxyphenol | 17696-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-{(4-chlorophenyl-imino)methyl}-2-hydroxy-3-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(((4-chlorophenyl)imino)methyl)-6-methoxyphenol；2-[(4-chloro-phenylimino)-methyl]-6-methoxy-phenol；2-[(4-Chlor-phenylimino)-methyl]-6-methoxy-phenol；2-Oxy-3-methoxy-benzaldehyd-(4-chlor-anil)；N-(2-Oxy-3-methoxy-benzal)-4-chlor-anilin；alpha-(4-Chlorophenylimino)-6-methoxy-O-cresol；2-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 17696-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: WYECASLDHYCDBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(4-chlorophenyl-imino)methyl}-2-hydroxy-3-methoxyphenol 、 四氯化锡 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到bis-2-(((4-chlorophenyl)imino)methyl)-6-methoxyphenolatodichlorotin(IV)
  参考文献：
  名称：

  氯化锡 (IV) 的席夫碱配合物的合成、光谱表征和计算研究

  摘要：

  摘要 无水氯化锡 (IV) 与单官能双齿席夫碱 (sbnH) 以 1:2 的摩尔比反应，得到 [(sbn)2SnCl2] (1-4) 类型的配合物（其中，n=1- 4；sb=2-（（（4-氯苯基）亚氨基）甲基）苯酚，sb1H，I；2-（（（（4-溴苯基）亚氨基）甲基）苯酚，sb2H，II；2-（（（4-氯苯基） )-6-甲氧基苯酚，sb3H，III 和 2-((((4-溴苯基)亚氨基)甲基)-6-甲氧基苯酚，sb4H，IV。所有锡 (IV) 配合物 (1-4) 都是有色固体，易溶于有机溶剂。合成的配合物通过元素分析（C、H、N和Sn）、IR、UV-Vis、NMR（1H、13C和119Sn）光谱和质谱进行表征。研究中，初步提出了围绕锡原子的六个配位。还使用配体和配合物的密度泛函理论 (DFT) 进行计算计算，以获得优化的分子几何形状、最高占据分子轨道 (HOMO)、最低未占据分子轨道 (LUMO)

  DOI：

  10.1515/mgmc-2019-0002
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 邻香草醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-{(4-chlorophenyl-imino)methyl}-2-hydroxy-3-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  对位取代的2-羟基-3-甲氧基苯亚甲基苯胺的合成、晶体结构和光谱研究

  摘要：

  摘要 合成了 8 种衍生自 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛和不同对位取代苯胺的席夫碱，并通过物理测量和 FT-IR 阐明了它们的结构。使用 1H、13C NMR 进行 NMR 分配，并辅以 2D COZY 同核、HMQC 和 HMBC 异核相关技术。发现模型化合物的 IR 光谱分析有助于理解这一系列烯醇-亚氨基互变异构体的稳定程度，它们在苯胺片段中具有不同的取代基。为了使固态互变异构体的稳定性合理化，采用1-{(4-甲基苯基亚氨基)甲基}-和1-{(4-氯苯基亚氨基)甲基}-2-羟基-3-甲氧基苯酚的晶体学数据，其中4-氯(4-Cl)和4-甲基(4-CH3) 的化合物结晶成正交晶格，具有非中心对称空间群 P212121。报道了互变异构体的异核六元环中键合的稳定性与分子在晶相中的构象之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(03)00453-8

文献信息

• The coordination chemistry of molybdenum and tungsten. Part XIV. Dioxomolybdenum(VI) complexes of bidentate, tridentate, and tetradentate Schiff bases containing oxygen, nitrogen and sulphur donors
  作者：W.E. Hill、N. Atabay、C.A. McAuliffe、F.P. McCullough、S.M. Razzoki

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)93414-5

  日期：1979.1

  bidentate, tridentate, tetradentate Schiff base ligands containing oxygen, nitrogen, and sulphur donor atoms have been complexed to the cis-MoO2 moiety. The structures of the resulting complexes are postulated on the basis of infrared and proton n.m.r. arguments previously developed by Yamada. In the case of the complexes of the tetradentate ligands, the nature of the backbone between the imine groups

  含有氧，氮和硫供体原子的大量二齿，三齿，四齿席夫碱配体已与顺式MoO2部分络合。根据山田先前开发的红外和质子核磁共振理论，推测了所得络合物的结构。在四齿配体的配合物的情况下，亚胺基之间的主链的性质决定了发现哪个顺式异构体。
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of copper(II) Schiff base adducts of some p-substituted aniline Schiff bases
  作者：A. O. Sobola、G. M. Watkins、R. O. Shaibu、S. Adewuyi、S. A. Amolegbe

  DOI：10.4314/bcse.v35i1.3

  日期：——

  The synthesis, characterization and antimicrobial activity of Cu(II) complexes of some p-substituted aniline Schiff base ligands have been carried out. The Schiff bases were obtained from salicylaldehyde and o-vanillin. The Cu(II) complexes have been characterized by elemental analysis, conductivity measurement, infrared and electronic spectral data. The complexes were obtained either as metal chelates [Cu(L)2] or Schiff base adducts (CuCl2.2LH).xH2O. The metal chelates were non-electrolytes while the Schiff base adducts exhibited 1:1 or 2:1 electrolytes in methanol. The Cu(II) complexes exhibited slight antimicrobial activity against Escherichia coli ATCC® 8739™*, Staphylococcus aureus subsp. aureus ATCC® 6538™*, Bacillus subtilis subsp. spizizenii ATCC® 6633™* and Candida albicans ATCC® 2091™*. The complexes exhibited significant antifungal activity.                     KEY WORDS: Metal Chelates, Schiff bases, Adducts, Cu(II) complexes, Salicylaldimines   Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2021, 35(1), 33-42. DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v35i1.3

  研究人员对一些对取代苯胺希夫碱配体的 Cu(II) 复合物进行了合成、表征和抗菌活性研究。这些希夫碱是从水杨醛和邻香兰素中获得的。Cu(II) 复合物通过元素分析、电导率测量、红外和电子光谱数据进行了表征。这些配合物以金属螯合物 [Cu(L)2] 或希夫碱加合物 (CuCl2.2LH).xH2O 的形式获得。金属螯合物是非电解质，而席夫碱加合物在甲醇中的电解质为 1:1 或 2:1。Cu(II) 复合物对大肠杆菌 ATCC® 8739™*、金黄色葡萄球菌亚种 ATCC® 6538™*、枯草杆菌亚种 spizenii ATCC® 6633™* 和白色念珠菌 ATCC® 2091™* 具有轻微的抗菌活性。这些复合物具有明显的抗真菌活性； ； 关键词：金属螯合物，席夫碱，加合物，Cu(II) 复合物，水杨醛亚胺 ； ； Bull.Chem.Soc.2021, 35(1), 33-42. ； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v35i1.3
• Zinc(II) derivatives of N, O containing Schiff bases: synthesis, characterization, computational and biological studies
  作者：Saadia Batool、Imtiaz-Ud-Din、Anham Zafar、Muhammad Athar、Mehwish Mehmood、Muhammad Nawaz Tahir、Ihsan-Ul Haq、Sayed Sikander Azam

  DOI：10.1080/00958972.2023.2230607

  日期：2023.5.19

  Abstract Bidentate Schiff bases (I1–I9) are synthesized by condensation between substituted anilines, benzothiazoles, and 2-hydroxy aromatic aldehydes. The Zn(II) derivatives (1–9) are prepared by reacting the respective ligand and zinc acetate dihydrate in a 2:1 mole ratio in dry methanol using triethylamine as a base. They are characterized by FTIR, NMR, and single-crystal XRD techniques. The XRD

  摘要 双齿希夫碱 ( I 1 –I 9 ) 通过取代苯胺、苯并噻唑和 2-羟基芳香醛之间的缩合合成。Zn(II) 衍生物 ( 1–9 ) 的制备方法是，使用三乙胺作为碱，在无水甲醇中，将各自的配体与二水醋酸锌以 2:1 的摩尔比进行反应。它们通过 FTIR、NMR 和单晶 XRD 技术进行表征。XRD 数据证实了6的扭曲四面体分子几何形状; 通过 3-D Hirschfeld 表面分析和 2-D 指纹图全面研究了分子间相互作用。通过应用 3-21 G* 和 6-311++G (d, p)/B3LYP 基组对化合物进行 DFT 研究，以实现几何和能量优化。分子对接数据显示，配体的 GOLD 分数在 51.5-46.7 范围内，而2和3分别显示出良好的适合度分数，分别为 57.7 和 53.3，其中7的最高分数为 60.2 。7的抗菌数据显示，对金黄色葡萄球菌的抑制范围为17.3毫米，对表皮葡萄球菌的抑制范围为16
• Senier; Shepheard; Clarke, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1956
  作者：Senier、Shepheard、Clarke

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, spectroscopic characterization and computational studies of Schiff base complexes of tin(IV) chloride
  作者：Nitesh Jaiswal、Ajeet Kumar Kushwaha、Avadhesh Pratap Singh、Raj Kumar Dubey

  DOI：10.1515/mgmc-2019-0002

  日期：2019.6.4

  the tin(IV) complexes (1-4) were colored solid and soluble in organic solvents. The synthesized complexes were characterized by elemental analysis (C, H, N and Sn), IR, UV-Vis, NMR (1H, 13C and 119Sn) spectroscopy and mass spectrometry. On the basis of spectroscopic studies, six coordination around tin atom has been proposed tentatively. The computational calculations using density functional theory (DFT)

  摘要 无水氯化锡 (IV) 与单官能双齿席夫碱 (sbnH) 以 1:2 的摩尔比反应，得到 [(sbn)2SnCl2] (1-4) 类型的配合物（其中，n=1- 4；sb=2-（（（4-氯苯基）亚氨基）甲基）苯酚，sb1H，I；2-（（（（4-溴苯基）亚氨基）甲基）苯酚，sb2H，II；2-（（（4-氯苯基） )-6-甲氧基苯酚，sb3H，III 和 2-((((4-溴苯基)亚氨基)甲基)-6-甲氧基苯酚，sb4H，IV。所有锡 (IV) 配合物 (1-4) 都是有色固体，易溶于有机溶剂。合成的配合物通过元素分析（C、H、N和Sn）、IR、UV-Vis、NMR（1H、13C和119Sn）光谱和质谱进行表征。研究中，初步提出了围绕锡原子的六个配位。还使用配体和配合物的密度泛函理论 (DFT) 进行计算计算，以获得优化的分子几何形状、最高占据分子轨道 (HOMO)、最低未占据分子轨道 (LUMO)