N-((tert-butylimino)methylene)cyclopentanamine | 1206460-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((tert-butylimino)methylene)cyclopentanamine
• 英文别名: N-tert-Butyl-N-cyclopentylmethanediimine
• CAS: 1206460-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• 分子量: 166.266
• InChiKey: QKWMFOCPBPULRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((tert-butylimino)methylene)cyclopentanamine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-cyclopentyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲的区域选择性多组分顺序合成†

  摘要：

  由于杂环小分子支架在药物发现过程中的众所周知的潜力，用于合成小杂环的新的实用和绿色方法的开发是一个有吸引力的研究领域。本文中，我们报告了一种易于使用的起始原料，以高收率和非常温和的条件合成一种1,3,5-和1,3,5,5-取代的乙内酰脲的一锅三组分顺序程序。作为叠氮化物，是异（硫）氰酸酯和取代的α-卤代乙酸羧酸。该方法特别适合于螺乙乙内酰脲的合成，螺乙乙内酰脲是药物化学中特别令人感兴趣的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26498f
• 作为产物：
  描述：

  叠氮环戊烷 、 叔丁基异氰酸酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到N-((tert-butylimino)methylene)cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  一种温和、高效的 1,5-二取代乙内酰脲合成方法

  摘要：

  开发了一种高效且直接的两步法合成 N-1 烷基/芳基取代的乙内酰脲，从容易获得的起始材料开始。该程序设想了高度区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔（亲核取代）/ON酰基迁移，分别在活化的α，β-不饱和羧酸或α-卤代芳基乙酸与N-叔丁基或N-三苯甲基碳二亚胺之间，导致区域选择性形成在 3 位带有叔烷基取代基的乙内酰脲，然后选择性去除取代基。该过程避免使用苛刻的反应条件和有毒试剂，并且收率高。详细研究了反应物的结构对反应结果的影响。种类繁多的最终产品具有初级、该方法成功合成了N-1位的二级、环状和芳基取代基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900868