dimethyl thiophen-2-ylphosphonate | 13640-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl thiophen-2-ylphosphonate
• 英文别名: 2-Dimethoxyphosphorylthiophene
• CAS: 13640-94-3
• 化学式: C₆H₉O₃PS
• 分子量: 192.175
• InChiKey: ZKDDBAUVTVPZJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 三甲氧基磷 在 nano-silica-supported boron triuoride 作用下， 反应 0.37h， 以90%的产率得到dimethyl thiophen-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中快速纳米 BF3·SiO2 催化的 Michaelis-Arbuzov 反应：合成芳基/杂环膦酸酯

  摘要：

  摘要 开发了一种快速、简单和绿色的方法，用于通过芳基/杂环卤化物 (Br) 的 Michaelis-Arbuzov 反应合成特权芳基/杂环膦酸酯 8(a-c) 至 13(a-c)，1-6和亚磷酸三烷基酯，7(a-c)，在室温离子液体 [bbim]Br 中，使用多相路易斯催化剂，纳米二氧化硅负载的三氟化硼 (BF3-SiO2)。该协议的优点是简单、产品收率高、反应时间短（20-38 分钟）、反应条件温和、易于处理以及催化剂和离子液体的可重复使用性。结果表明，纳米 BF3-SiO2 是一种可回收且易于获得的催化剂，用于在离子液体中形成 C(sp2)-P 键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.920030

文献信息

• Coupling Reactions of Heteroarenes with Phosphites under Silver Catalysis
  作者：Chang-Bing Xiang、Yong-Jun Bian、Xue-Rong Mao、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/jo301108g

  日期：2012.9.7

  A silver-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of substituted furans, thiophene, thioazole, and pyrrole 1a-e with dialkyl phosphites 2 was first developed to afford corresponding phosphonated products 3a-h with up to 89% yield and good regioselectivities. Moreover, an unprecedented coupling of various substituted pyridines 1f-k with dialkyl phosphites 2 using AgNO3 as a catalyst and K2S2O8 as an oxidant, followed by reduction with Na2S2O3, was also realized to furnish desired pyridine phosphonates 3i-q in satisfactory yields with good regioselectivities.