2-(4-fluorophenyl)-3-methylquinoxaline | 889859-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-methylquinoxaline
• CAS: 889859-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂
• 分子量: 238.264
• InChiKey: PISAXDDBYMYMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-methylquinoxaline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [3-(4-fluorophenyl)quinoxalin-2-yl](phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Arylquinoxaline Derivatives as Potential Anti-Dengue Virus Agents

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新型的3-芳基喹喔啉衍生物，并评估它们作为潜在登革热病毒（DENV）复制抑制剂的生物活性。其中，[3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（19a）、[6,7-二氯-3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（20a）和(4-甲氧基苯基)(3-苯基喹喔啉-2-基)甲酮（21b）被发现能显著抑制Huh-7-DV-Fluc细胞中DENV RNA的表达，其效力优于利巴韦林。化合物19a以剂量依赖的方式降低了DENV复制的病毒蛋白和信使RNA（mRNA）水平，并且没有显著的细胞毒性。值得注意的是，化合物19a的半最大有效浓度（EC50）值为1.29 ± 0.74 μM。我们进一步观察到，19a对DENV复制的抑制作用是由于抑制DENV诱导的环氧合酶-2（COX-2）表达。对接研究还表明，19a在活性位点与Arg29、Glu31、Tyr116、Leu138、Pro139、Lys454、Arg455和Gln529之间发生疏水相互作用。19a与COX-2之间的计算最低结合能为-9.10 kcal/mol。总之，化合物19a可能是开发抗DENV药物的潜在首选化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms20194786
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  A rapid synthesis of quinoxalines starting from ketones

  摘要：

  A fast and general synthesis of quinoxalines, performed in two stages or as a one-pot reaction, starting from ketones via their alpha-hydroxylimino ketone derivatives, and condensation of the latter with 1,2-diaminobenzene under microwave irradiation, is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.116

文献信息

• Efficient and Long-Time Stable Red Iridium(III) Complexes for Organic Light-Emitting Diodes Based on Quinoxaline Ligands
  作者：Daniel Schneidenbach、Sven Ammermann、Marc Debeaux、Andreas Freund、Mike Zöllner、Constantin Daniliuc、Peter G. Jones、Wolfgang Kowalsky、Hans-Hermann Johannes

  DOI：10.1021/ic9009898

  日期：2010.1.18

  reversible reduction waves with potentials ranging from −1.58 to −2.05 V versus Cp2Fe/Cp2Fe+. All complexes have been applied in simple test devices and also in stable, long-living devices to evaluate their electroluminescent device performances, for which we especially report the influence of the chosen ancillary ligands on emission colors, efficiencies, and device lifetimes. We obtained narrowband

  我们报告了设计和表征的三个杂合橙红色磷光铱（III）配合物，带有两个2-（4-氟苯基）-3-甲基-喹喔啉（fpmqx）环金属化配体与三个不同的辅助配体三唑基吡啶（trz），吡啶甲酸（pic）和乙酰丙酮（acac）。所有这些络合物在二氯甲烷中在605-628 nm的光谱范围内发出橙色至红色。铱原子的强自旋轨道耦合允许形式上被禁止的单重态和三重态混合。由于无结构磷光线形状和三重态金属到配体电荷转移（3 MLCT）吸收与磷光发射之间的低斯托克斯位移，我们建议发射主要源于3MLCT状态与完全基于配体的3（π-π*）状态的混合物较少。铱中心的5D-电子密度对最高占据分子轨道导致高发射量子产率在甲苯（Φ的影响p = 0.39-0.42）和短三线态寿命。循环伏安法测量显示相对于Cp 2 Fe / Cp 2 Fe +，可逆氧化峰为0.74至0.92 V，可逆还原波的电位范围为-1.58至-2.05 V。所
• Highly efficient vinylaromatics generation via iron-catalyzed sp3 C–H bond functionalization CDC reaction: a novel approach to preparing substituted benzo[α]phenazines
  作者：Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu、Dan-Feng Shen、Yi-Feng Wang、Yun-Kui Liu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c2cc36708d

  日期：——

  An iron-catalyzed benzylic vinylation was developed to transfer the carbon atom in the N,N-dimethyl moiety of N,N-dimethylacetamide (or N,N-dimethylformamide) to 2-methyl azaarenes to generate 2-vinyl azaarenes.

  开发了一种铁催化的苯乙烯化反应，用于将N,N-二甲基乙酰胺（或N,N-二甲基甲酰胺）中N,N-二甲基基团的碳原子转移到2-甲基杂芳烃上，从而生成2-乙烯基杂芳烃。
• DABCO-Catalyzed Oxidation of Deoxybenzoins to Benzils with Air and One-Pot Synthesis of Quinoxalines
  作者：Huanfeng Jiang、Chaorong Qi、Liangbin Huang、Zhengwang Chen、Huoji Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1258375

  日期：2011.2

  Aerobic oxidation of deoxybenzoins could be efficiently catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) with air as the sole oxidant to give the corresponding benzils in excellent yields. The effects of reaction conditions, such as different bases, temperature, time and solvent, on the yield of the product were investigated. Moreover, the process has been successfully extended to a one-pot synthesis of quinoxalines from benzyl ketones and aromatic 1,2-diamines.

  脱氧苯酮的好氧氧化可以通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]八烷（DABCO）高效催化，以空气作为唯一氧化剂，获得相应的苯基酮，产率极高。研究了反应条件（如不同的碱、温度、时间和溶剂）对产物产率的影响。此外，该过程已成功扩展至从苯基酮和芳香性1,2-二胺一锅合成喹唑啉。
• AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary benzylic C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into related nitriles
  作者：Degui Wu、Jian Zhang、Jianhai Cui、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1039/c4cc01327a

  日期：——

  A unique method for AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into 2-quinoxaline nitriles under oxidative conditions has been developed.

  已开发出一种独特的方法，可利用AgNO₂介导的直接硝化对喹啉三级C-H键进行硝化，并在氧化条件下直接将2-甲基喹啉转化为2-喹啉腈。
• Facile Synthesis of Quinoxaline-2-thiol and Quinoxaline from α-Oxosulfines and o-Arylenediamines
  作者：Jun Dong、Xingcai Huang、Youwei Chen

  DOI：10.1055/a-1740-5785

  日期：2022.6

  A series of quinoxaline-2-thiols and quinoxalines were prepared in moderate to good yields from various phenacyl sulfoxides bearing 1-methyl-1H-tetrazole and o-arylenediamines. The proposed reaction mechanism involves generation of sulfines from the phenacyl sulfoxides bearing 1-methyl-1H-tetrazole through thermolysis elimination. Then, site-selective carbophilic addition of sulfines by o-arylenediamines

  从各种带有 1-甲基-1 H-四唑和邻亚芳基二胺的苯甲酰亚砜中制备出一系列的 quinoxaline-2-thiol 和 quinoxalines，产率适中到高。所提出的反应机理涉及通过热解消除从带有 1-甲基-1 H-四唑的苯甲酰基亚砜中生成亚磺酸。然后，邻亚芳基二胺对亚磺酸进行位点选择性亲碳加成，然后进行消除、分子内亲核加成和脱水缩合。目前的方法为制备喹喔啉-2-硫醇和喹喔啉提供了一种直接而简单的策略。