Ethyl 1-methoxycarbonylindolizine-3-carboxylate | 128352-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: Ethyl 1-methoxycarbonylindolizine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl ethyl indolizine-1,3-dicarboxylate；3-ethyl 1-methyl indolizine-1,3-dicarboxylate；3-O-ethyl 1-O-methyl indolizine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 128352-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: NZMFTZASWXTORG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxyprop-2-enoate 、 1-(2-乙氧基-2-氧乙基)溴化吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到Ethyl 1-methoxycarbonylindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Ichihara, Yuichi; Mori, Tomoko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 263 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hemoglobin-Catalyzed Synthesis of Indolizines Under Mild Conditions
  作者：Fengxi Li、Xuyong Tang、Yaning Xu、Chunyu Wang、Liu Zhang、Jiaxin Zhang、Jiaxu Liu、Zhengqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901591

  日期：2019.12.19

  Hemoglobins were used to catalyze the multicomponent synthesis of indolizines. Satisfactory yields and mild reaction conditions make this method highly useful for practical applications. Furthermore, this study provides a new example of a hemoglobin‐catalyzed organic reaction and is expected to expand the utilization of hemoglobin in organic synthesis.

  血红蛋白被用来催化吲哚嗪的多组分合成。令人满意的收率和温和的反应条件使该方法在实际应用中非常有用。此外，这项研究提供了血红蛋白催化的有机反应的新实例，并有望扩大血红蛋白在有机合成中的利用。
• 一种中氮茚衍生物及其制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106831764B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种中氮茚衍生物及其方法，以便宜的铜化合物为催化剂，以吡啶衍生物与烯烃衍生物、重氮衍生物为反应物，在混合溶剂中通过环化反应制备得到产物中氮茚。本发明的方法催化剂便宜易得，反应活性较高，反应条件温和，只需在空气中进行即可，底物适用范围广，后处理方便，反应完成后进行简单柱层析便可得最终产物。目标产物的收率较高，制备过程简单、绿色环保，所用原料来源广泛，本反应符合当代绿色化学发展的要求和方向，具备潜在的工业应用价值。
• In Situ Generation of Quinolinium Ylides from Diazo Compounds: Copper-Catalyzed Synthesis of Indolizine
  作者：Rongxiang Chen、Yanwei Zhao、Hongmei Sun、Ying Shao、Yudong Xu、Meihua Ma、Liang Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01042

  日期：2017.9.15

  The Cu-catalyzed three-component reaction between quinolines, diazo compounds, and alkenes has been established for direct construction of indolizine derivatives via quinolinium ylides. This methodology is distinguished by the use of a commercially inexpensive catalyst and readily available starting materials, wide substrate scope, and operational simplicity.

  已经建立了喹啉，重氮化合物和烯烃之间的Cu催化的三组分反应，用于通过喹啉鎓基团直接构建吲哚嗪衍生物。该方法的特点是使用了商业上便宜的催化剂和容易获得的起始原料，较宽的底物范围和操作简便性。
• Oxidant promoted 1,3-dipolar cycloaddition of benzimidazolium ylides to alkenes for preparation of 4<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazole
  作者：Bingxiang Wang、Jiaxin Hu、Xuechun Zhang、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570370620

  日期：2000.11

  An oxidant promoted 1,3-dipolar cycloaddition of benzimidazolium ylides to alkenes was developed for the preparation of 4H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole derivatives in moderate yields under mild conditions. In the presence of a suitable oxidant, the most commercially available “normal” alkenes, instead of alkynes or “abnormal” alkenes, could be used as dipolarophiles successfully. Moreover, CrO3/Et3N

  开发了一种氧化剂促进苯并咪唑鎓烷基化物与烯烃的1,3-偶极环加成反应，用于在温和条件下以中等收率制备4 H-吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。在合适的氧化剂存在下，最商业上可买到的“正构”烯烃，而不是炔烃或“反常”烯烃，可以成功地用作双极性亲和剂。此外，在该程序中，已证明CrO 3 / Et 3 N是比MnO 2或重铬酸四基吡啶钴（II）更为有效的脱氢剂。
• TOMINAGA, YOSHINORI;ICHIHARA, YUICHI;MORI, TOMOKO;KAMIO, CHIZUKO;HOSOMI, +, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 263-268
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、ICHIHARA, YUICHI、MORI, TOMOKO、KAMIO, CHIZUKO、HOSOMI, +

  DOI：——

  日期：——