1-Acetonaphthone dimethyl acetal | 162610-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Acetonaphthone dimethyl acetal
• 英文别名: 1-(1,1-dimethoxyethyl)naphthalene
• CAS: 162610-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: UCYSJTTXNNEFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetonaphthone dimethyl acetal 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(1-naphthyl)-3H-pyrido[2,3-b][1,4]-diazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂pin醇的首次合成和二氮杂pin酮类似物的新替代方法

  摘要：

  一系列2-芳基（杂芳基）-4-三氟甲基-4,5-二氢-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4-醇的首次合成6 ħ 5，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4由4-甲氧基-1,1,1-三氟烷-3-烯-2-酮与2,2-甲氧基的直接环缩合反应获得的4,4'-联苯，1-萘基和杂芳基= 2-噻吩基，2-呋喃基据报道3-二氨基吡啶的产率为54-71％。从4-甲氧基反应合成一系列2-芳基（杂芳基）-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4-4（5 H）-的另一种有效的替代方法还报道了带有2,3-二氨基吡啶的-1,1,1-三氯代烷基3-en-2-one，产率为54-70％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.072
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 原甲酸三甲酯 在 Montmorillonite K 10 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-Acetonaphthone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  用蒙脱石 K 10 和对甲苯磺酸从酮制备二甲基缩醛的简单方法

  摘要：

  摘要描述了一种在非常温和的反应条件下使用蒙脱石 K 10 和对甲苯磺酸作为酸性助催化剂将酮转化为其相应二甲基缩醛的简单方法。

  DOI：

  10.1080/00397910600639315

文献信息

• Dearomative dihydroxylation with arenophiles
  作者：Emma H. Southgate、Jola Pospech、Junkai Fu、Daniel R. Holycross、David Sarlah

  DOI：10.1038/nchem.2594

  日期：2016.10

  activation of small heteroatom-containing organic molecules—arenophiles—that results in their para-cycloaddition with a variety of aromatic compounds. The approach uses N–N-arenophiles to enable dearomative dihydroxylation and diaminodihydroxylation of simple arenes. This strategy provides direct and selective access to highly functionalized cyclohexenes and cyclohexadienes and is orthogonal to existing

  芳香烃是一些最基本的原料化学品，每年以百万公吨规模生产，并用于生产聚合物，油漆，农用化学品和药品。脱芳香化反应将简单，容易获得的芳烃转化为具有更广泛潜在用途的更复杂的分子，但是，尽管在该领域取得了重大进展和成就，但相对简单的芳香化简单芳烃的方法也很少有选择地引入功能性。在这里，我们描述了一种新的脱芳香化过程，该过程涉及可见光激活包含杂原子的有机小分子-嗜油菌-导致它们的对位-与各种芳族化合物的环加成。该方法使用N–N亲油来实现简单芳烃的脱芳香二羟基化和二氨基二羟基化。该策略提供了直接和选择性进入高度官能化的环己烯和环己二烯的途径，并且与现有的化学和生物脱芳香化工艺正交。最后，我们通过几种生物活性化合物和天然产物的简明合成证明了该策略的合成效用。
• Silver-Catalyzed Olefination of Acetals and Ketals with Diazoesters to β-Alkoxyacrylates
  作者：Jiawen Li、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03040

  日期：2018.11.16

  The first silver-catalyzed reaction of acetals or ketals with diazoesters leading to trisubstituted or tetrasubstituted β-alkoxyacrylates is now reported. A broad range of acetals and ketals bearing different substituents is compatible with this protocol and thus provides an attractive approach for the synthesis of complex β-alkoxyacrylates. The power of this method was further demonstrated by the

  现在报道了乙缩醛或缩酮与重氮酯的第一银催化反应，导致三取代或四取代的β-烷氧基丙烯酸酯。带有不同取代基的各种缩醛和缩酮与该方案兼容，因此为合成复杂的β-烷氧基丙烯酸酯提供了一种有吸引力的方法。成功合成picoxystrobin证明了该方法的优势，picoxystrobin是Dupont商业化的最受欢迎的农业杀菌剂之一。
• 一种烷氧基丙烯酸酯的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN108821974B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种烷氧基丙烯酸酯的制备方法，以重氮甲酸酯和取代的缩醛或缩酮为原料，以路易斯酸为催化剂，在50‑120摄氏度反应1‑24小时发生烯基化反应；反应结束后抽干溶剂，柱层析分离即可得到烷氧基丙烯酸酯类化合物。本发明所述反应原料和催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。
• Highly Acidic Conjugate‐Base‐Stabilized Carboxylic Acids Catalyze Enantioselective oxa‐Pictet–Spengler Reactions with Ketals
  作者：Zhengbo Zhu、Minami Odagi、Chenfei Zhao、Khalil A. Abboud、Helmi Ulrika Kirm、Jaan Saame、Märt Lõkov、Ivo Leito、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201912677

  日期：2020.1.27

  accessible chiral carboxylic acid catalyst exerts control over asymmetric cyclizations of acyclic ketone-derived trisubstituted oxocarbenium ions, thereby providing access to highly enantioenriched dihydropyran products containing a tetrasubstituted stereogenic center. The high acidity of the carboxylic acid catalyst, which exceeds that of the well-known chiral phosphoric acid catalyst TRIP, is largely

  无环酮衍生的氧碳鎓离子作为中间体参与许多可提供有价值产物的反应，然而，到目前为止，它们仍在努力进行不对称催化。我们报告说，一种容易获得的手性羧酸催化剂对无环酮衍生的三取代氧碳鎓离子的不对称环化产生控制，从而提供了对高对映体富集的含有四取代立体异构中心的二氢吡喃产品的访问。羧酸催化剂的高酸度超过了众所周知的手性磷酸催化剂TRIP的酸度，很大程度上是由于通过分子内阴离子键合到硫脲位点上的羧酸盐共轭碱的稳定化而产生的。
• Arenophile-Mediated Dearomative Reduction
  作者：Mikiko Okumura、Stephanie M. Nakamata Huynh、Jola Pospech、David Sarlah

  DOI：10.1002/anie.201609686

  日期：2016.12.19

  A dearomative reduction of simple arenes has been developed which employs a visible‐light‐mediated cycloaddition of arenes with an N‐N‐arenophile and in situ diimide reduction. Subsequent cycloreversion or fragmentation of the arenophile moiety affords 1,3‐cyclohexadienes or 1,4‐diaminocyclohex‐2‐enes, compounds that are not synthetically accessible using existing dearomatization reactions. Importantly

  已经开发出一种简单的芳烃脱芳香化还原方法，该方法采用了可见光-光介导的芳烃环加成与N-N-亲油亲和还原原位二酰亚胺的方法。随后的亲油分子环还原或断裂，可得到1,3-环己二烯或1,4-二氨基环己-2-烯，这是现有脱芳香化反应无法合成的化合物。重要的是，该策略还为多核芳烃的进一步衍生化以及位点选择性功能化提供了许多机会。