5,12-dimethoxy-6,13-tetracenequinone | 36831-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,12-dimethoxy-6,13-tetracenequinone
• 英文别名: 6,11-dimethoxy-5,12-naphthacenedione；6,11-dimethoxynaphthacene-5,12-dione；6,11-dimethoxynaphtacene-5,12-dione；6,11-dimethoxytetracene-5,12-dione
• CAS: 36831-93-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: BVLUEAVDLAWRKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-dimethoxy-6,13-tetracenequinone 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-Idarubicinone 通过四苯的全局官能化合成

  摘要：

  蒽环类药物是广泛用于癌症化疗的四环 II 型聚酮化合物天然产物的典型代表。尽管此类化合物的合成已成为多项研究的主题，但所有已知方法均基于环化，依赖于适当预官能化构建块的结合。在这里，我们描述了一种使用多核芳烃作为起始模板的概念上不同的方法，理想情况下只需要功能性装饰即可到达所需的目标分子。具体而言，并四苯通过 Co-和 Ru 催化的芳烃氧化和亲盐体介导的脱芳烃硼氢化的明智协调，转化为 (±)-伊达比星酮，这是 FDA 批准的蒽环类伊达比星的苷元。这样的全球功能化战略，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05370
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-1-hydroxy-[2]naphthoyl)-benzoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5,12-dimethoxy-6,13-tetracenequinone
  参考文献：
  名称：

  Horii,Z. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 827 - 829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Arenesvia Diallylarenes: Strategic Utilization of Suzuki–Miyaura Cross-Coupling, Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Vrajesh R. Shah、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.200600469

  日期：2007.5.7

  benzoannulation are reported. The first strategy is based on the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. To this end, various ortho-diallylbenzene derivatives were prepared from the corrresponding diiodo derivatives by an allylation strategy using an allylboronate as coupling partner. These diallyl derivatives were subjected to a ring-closing metathesis (RCM) and one-pot dichlorodicyanoquinone (DDQ) oxidation

  报道了两种新的苯并环合合成策略。第一个策略是基于Suzuki-Miyaura交叉耦合反应。为此，使用烯丙基硼酸酯作为偶联伙伴，通过烯丙基化策略从相应的二碘代衍生物制备了各种邻二烯丙基苯衍生物。对这些二烯丙基衍生物进行闭环复分解（RCM）和一锅法二氯二氰基醌（DDQ）氧化，以生成2-取代的萘。在第二种策略中，使用双重Claisen重排和RCM协议作为关键步骤，以生成高度官能化的苯并苯基醌衍生物。
• Tetracene Derivatives as Potential Red Emitters for Organic LEDs
  作者：Susan A. Odom、Sean R. Parkin、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ol035415e

  日期：2003.11.1

  As part of our program investigating the use of ethynylated acenes in organic electronics, we have prepared a series of functionalized tetracene derivatives in search of a material with red emission suitable for use in display technologies. A number of such compounds with functionalization on the alkyne and/or the acene ring were easily prepared in one or two steps from commercially available materials. Solution fluorescence quantum efficiencies were generally good for these derivatives, which possessed emission maxima spanning the range 540-637 nm. Simple light-emitting diodes fabricated from these compounds showed that one of the derivatives did exhibit red electroluminescence.
• The preparation of anthraquinones and anthracyclinones via the reaction of haloarenes and cyanophthalides under aryne-forming conditions
  作者：Subhash P. Khanapure、R. Thimma Reddy、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00235a007

  日期：1987.12
• Daunomycinone analogues via the Diels-Alder reaction. Synthesis and chemistry of some 6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenediones
  作者：William W. Lee、Abelardo P. Martinez、Thomas H. Smith、David W. Henry

  DOI：10.1021/jo00875a018

  日期：1976.6
• A new protocol for benzoannulation by double Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions as key steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.149

  日期：2004.3

  A new methodology for benzoannulation has been developed by using double Claisen rearrangement followed by a one-pot ring-closing metathesis and DDQ oxidation sequence. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.