3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: BKJKTKZMINHVHV-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-2-methyl-3-phenyl-1,3-butanediol 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Cleavage Reaction of 1,3-Diols. III. The Synthesis of a Pair of Diastereomeric Ditertiary 1,3-Diols and an Effect of Configuration on Mode of Cleavage¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a003

文献信息

• Irreversible aldolization of ketones with bisdicyclohexylboron enediolates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Barnabas Otoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151102

  日期：2019.10

  Unlike the reported reversible addition of ketone enolborinates to ketones, the aldolization of ketones with bisboron enediolates derived from carboxylic acids proceeds without difficulty. A variety of α,β,β-trisubstituted-β-hydroxy acids have been thus synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  与已报道的将酮烯醇硼酸酯可逆地添加到酮中不同，将酮与衍生自羧酸的双硼烯烯二醇酯进行的醛醇缩合没有困难地进行。因此已经以良好至优异的产率和非对映选择性合成了多种α，β，β-三取代-β-羟基酸。
• A case of highly diastereoselective addition to unsymmetrical ketones:lk-addition of (2-alkenyl)triphenoxytitanium derivatives
  作者：Dieter Seebach、Leo Widler

  DOI：10.1002/hlca.19820650704

  日期：1982.11.3

  (2-Butenyl)-, (4-methyl-2-pentenyl)-, and (2-heptenyl)triphenoxytitanium (2a–c) add to dialkyl, alkyl aryl-, and alkinyl aryl ketones to give high yields of tertiary homoallylic alcohols (5–12), which are diastereomerically enriched up to 98%. Configurational assignment by degradation of two of the products to olefins 15 and 18 - through β-hydroxy acids 13 and 16 and β-lactones 14 and 17 - leads to

  （2-丁烯基）-，（4-甲基-2-戊烯基）-和（2-庚烯基）三苯氧基钛（2a - c）加到二烷基，烷基芳基和炔基芳基酮中，可得到高产率的叔均烯丙基醇（5 – 12），它们的非对映异构体富集度高达98％。通过两种产物通过β-羟基酸13和16以及β-内酯14和17降解为烯烃15和18的构型分配，导致提出了一种通用的机理并提出了该化合物的相对主题1k的规格。流程（方案5）。烯丙基钛化合物2可以用作d 2-试剂（参见d 2-合成子II和醛醇型结构1）。
• Stereospecific introduction of double bounds via thermolysis of .beta.-lactones
  作者：Waldemar Adam、Jaime Baeza、Ju-Chao Liu

  DOI：10.1021/ja00761a036

  日期：1972.3
• US5132457A
  申请人：——

  公开号：US5132457A

  公开（公告）日：1992-07-21
• The Cleavage Reaction of 1,3-Diols. III. The Synthesis of a Pair of Diastereomeric Ditertiary 1,3-Diols and an Effect of Configuration on Mode of Cleavage¹
  作者：Howard E. Zimmerman、James English

  DOI：10.1021/ja01638a003

  日期：1954.5