Methyl 4-hydroxy-1-phenyl-2-naphthoate | 78250-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 4-hydroxy-1-phenyl-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-1-phenylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 78250-29-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: JAFZJAZARVCZPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  474.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-hydroxy-1-phenyl-2-naphthoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-甲氧基-1-苯基萘-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Shiv; Prashad, Mahavir; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 36 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-methoxycarbonyl-4-acetoxy-naphthalene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到Methyl 4-hydroxy-1-phenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLONAPHTHOPYRANS
  [FR] INDOLONAPHTOPYRANES

  摘要：

  提供的是一种具有式（I）的骨架结构的光致变色吲哚萘吡喃化合物：其中R1和R2各自独立地具有一个立体体积A，其中R1或R2中至少有一个具有至少0.6的立体体积A，R3和R4各自独立地具有一个Hammett σρ值，并且该吲哚萘吡喃化合物具有至少-3.3的计算电子立体因子。

  公开号：

  WO2020126032A1

文献信息

• 一种利用微通道反应器合成萘并吡喃类光致变色染料的方法
  申请人：广州盛色科技有限公司

  公开号：CN113943267A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及一种利用微通道反应器合成光致变色染料的方法。在炔醇偶联反应中，通过预反应系统将分别含有反应原料的流动相体系温度调整至反应温度后，利用恒流泵将上述流动相分别泵入微通道反应器内进行混合控温反应，得到含有光变染料的溶液，通过浓缩、重结晶、脱色和干燥，获得光致变色染料。本方法利用微通道较高的混合和热交换效率，保证了反应物的充分混合和控温的精确，节能效果好，流动相可重复利用，降低了生产成本，产物纯度高，降低后续处理难度，方便规模化生产，具有广阔的应用前景。
• [EN] METHOD FOR PREPARING INDOLENAPHTHOPYRANS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INDOLENAPHTOPYRANES
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL LTD

  公开号：WO2020126033A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Provided is a synthetic intermediate for the preparation of photochromic indolenaphthopyran compounds having the core skeletal structure of Formula (I): wherein m is 0 to 4, n is 0 to 4, R1 and R2 are each independently hydroxyl, cyano, (meth)acrylate, amino, halo, substituted or unsubstituted alkyl, boronic ester, boronic acid, polyether, polyester, polycarbonate, polyurethane, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heterocycloaryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted aryloxy, substituted or unsubstituted alkylthio, substituted or unsubstituted arylthio, ketone, aldehyde, ester, carboxylic acid, carboxylate, amide, carbonate, carbamate, urea, siloxane, alkoxysilane, or polysiloxane; R3 is substituted or unsubstituted 2-pyridyl or substituted or unsubstituted 2-quinolyl; and R4 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, alkoxymethyl, substituted or unsubstituted silyl, or acyl. Also provided is a process for producing an indolenaphthol compound which includes cyclizing the phenylnaphthol compound of Formula (I) in the presence of a catalyst.

  提供了一种合成中间体，用于制备具有式（I）核心骨架结构的光致变色吲哚萘吡喃化合物，其中m为0至4，n为0至4，R1和R2分别独立为羟基、氰基、（甲基）丙烯酸酯、氨基、卤素、取代或未取代的烷基、硼酯、硼酸、聚醚、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、酮、醛、酯、羧酸、羧酸酯、酰胺、碳酸酯、氨基甲酸酯、脲、硅氧烷、烷氧基硅烷或聚硅氧烷；R3为取代或未取代的2-吡啶基或取代或未取代的2-喹啉基；R4为氢、取代或未取代的烷基、烷氧甲基、取代或未取代的硅基或酰基。还提供了一种制备吲哚萘酚化合物的方法，包括在催化剂存在下使式（I）的苯基萘酚化合物环化。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Naphthols via C–H Activation of Sulfoxonium Ylides
  作者：Youwei Xu、Xifa Yang、Xukai Zhou、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01974

  日期：2017.8.18

  Direct and efficient synthesis of 1-naphthols has been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation of sulfoxonium ylides and subsequent annulation with alkynes, where the sulfoxonium ylide functioned as a new traceless bifunctional directing group. This reaction occurred under redox-neutral conditions with a broad substrate scope.

  通过Rh（III）催化的亚砜sulf盐的C–H活化以及随后与炔烃的环化反应，已经实现了1-萘酚的直接和有效合成，其中sulf氧lide盐起着新的无痕双官能团的作用。该反应在具有广泛底物范围的氧化还原中性条件下发生。
• Synthesis of 1,2-naphthalenediol derivatives by Rh-catalyzed intermolecular O H insertion reaction of 1,2-diazonaphthoquinones with water and alcohols
  作者：Mitsuru Kitamura、Kota Otsuka、Shuhei Takahashi、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.084

  日期：2017.9

  Rh(II)-catalyzed OH insertion reaction of diazonaphthoquinones with water or alocohols proceeded to yield 1,2-naphthalenediol derivatives.

  Rh（II）催化的重氮萘醌与水或醇的O H插入反应进行，生成1,2-萘二醇衍生物。
• PHOTOCHROMIC MATERIALS COMPRISING HALOALKYL GROUPS
  申请人：Petrovskaia Olga G.

  公开号：US20070278461A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Various non-limiting embodiments of the present invention relate to photochromic materials which include a haloalkyl group. More particularly, various non-limiting embodiments disclosed herein provide photochromic materials including an indeno-fused naphthopyran, such as, an indeno[2′,3′:3,4]naphtho[1,2-b] pyran, and a haloalkyl group bonded at the 13-position thereof, wherein the haloalkyl group is a perhalogenated group or a group represented by —O(CH 2 ) a (CX 2 ) b CT 3 , wherein T is a halogen, each X is independently hydrogen or halogen, a is an integer ranging from 1 to 10, and b is an integer ranging from 1 to 10. Other non-limiting embodiments disclosed herein provide photochromic composition and photochromic articles, such as, but not limited to ophthalmic lens, which include the disclosed photochromic materials and methods of making the same.

  本发明的各种非限制性实施例涉及包含卤代烷基的光致变色材料。更具体地，本文所披露的各种非限制性实施例提供包括吲哚并螺[1,2-b]吡喃基的光致变色材料，例如吲哚并螺[2′,3′:3,4]吡喃并在其13位上键合有卤代烷基的光致变色材料，其中卤代烷基是全氟化基团或由—O(CH2)a(CX2)bCT3表示的基团，其中T是卤素，每个X独立地是氢或卤素，a是从1到10的整数，b是从1到10的整数。本文所披露的其他非限制性实施例提供光致变色组合物和光致变色制品，例如但不限于包括所述光致变色材料的眼镜镜片等，以及制造这些制品的方法。