N-(p-dimethylaminobenzylidene)benzylamine | 24431-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(p-dimethylaminobenzylidene)benzylamine
• 英文别名: 4-(benzyliminomethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 24431-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: HHWSHJSAAJWKBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  374.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-dimethylaminobenzylidene)benzylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [4-(苄基氨基-甲基)-苯基]-二甲基-胺
  参考文献：
  名称：

  三取代磺胺类药物：一种用于开发强效和选择性 CB2 受体反向激动剂的新化学型

  摘要：

  对三取代磺酰胺系列的构效关系的广泛探索导致鉴定了39，这是一种有效且选择性的 CB 2受体反向激动剂 [ K i (CB 2 ) = 5.4 nM 和K i (CB 1 ) = 500 nM]。通过 cAMP 测定测量的功能特性表明，所选化合物是具有高效力值的CB 2反向激动剂（对于34，EC 50 = 8.2 nM，对于39，EC 50= 2.5 纳米）。此外，破骨细胞生成生物测定表明，三取代磺酰胺化合物对破骨细胞形成有很大的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ml3004236
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 N-(p-dimethylaminobenzylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel 化合物和亚胺之间 C=C/C=N 交换中的动态共价复分解

  摘要：

  在巴比妥酸盐衍生的 Knoevenagel (Kn) 化合物和亚胺之间的非极性溶剂中，无需催化剂即可发生快速且可逆的动态共价 C=C/C=N 交换。对该反应的详细研究表明，它通过缔合有机复分解机制进行，包括通过将亚胺 C=N 基团添加到 Kn 化合物的 C=C 键形成四元环氮杂环丁烷中间体。该中间体可以通过邻，对二硝基苯基 Kn 衍生物与环状亚胺 1-氮杂环己烯的缩合而在低温下干净地生成并稳定。它的特点是广泛的核磁共振和质谱研究。所描述的过程代表了通过四元环加合物作为中间体的真正动态共价有机复分解。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01849

文献信息

• Efficient Co‐Catalyzed Double Hydroboration of Nitriles: Application to One‐Pot Conversion of Nitriles to Aldimines
  作者：Kristina A. Gudun、Ainur Slamova、Davit Hayrapetyan、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/chem.202000753

  日期：2020.4.16

  being unaffected by various common functional groups, such as alkenes, alkynes, secondary amines, ketones, esters, amides, carboxylic acids, pyridines, nitriles, and nitro compounds. The overall transformation represents a synthetically valuable approach to aldimines from nitriles and can be performed in a sequential one-pot manner, tolerating ester, lactone, carboxamide and unactivated alkene functionalities

  商用稳定的Co（acac）2 / dpephos体系用作HBPin对有机腈进行选择性和有效的室温氢硼化以生产一系列N，N-二硼烷基胺（RN（BPin）2）的预催化剂），它与醛原位反应生成醛亚胺。由N，N-二硼烷基胺形成醛亚胺不需要脱水剂，适用于各种N，N-二硼烷基胺和醛底物，并且具有高度的化学选择性，不受各种常见官能团的影响，例如烯烃，炔烃，仲胺，酮，酯，酰胺，羧酸，吡啶，腈和硝基化合物。整个转化过程代表了从腈中合成有价值的亚胺的方法，可以按顺序一锅法进行，耐受酯，内酯，
• Potent, Orally Active Heterocycle-Based Combretastatin A-4 Analogues:  Synthesis, Structure−Activity Relationship, Pharmacokinetics, and In Vivo Antitumor Activity Evaluation
  作者：Le Wang、Keith W. Woods、Qun Li、Kenneth J. Barr、Richard W. McCroskey、Steven M. Hannick、Laura Gherke、R. Bruce Credo、Yu-Hua Hui、Kennan Marsh、Robert Warner、Jang Y. Lee、Nicolette Zielinski-Mozng、David Frost、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1021/jm010523x

  日期：2002.4.1

  The synthesis and structure-activity relationship study of a series of compounds with heterocycles in place of the cis double bond in combretastatin A-4 (CA-4) are described. Substituted tosylmethyl isocyanides were found to be the key intermediates in construction of the heterocycles. Cytotoxicities of the heterocycle-based CA-4 analogues were evaluated against NCI-H460 and HCT-15 cancer cell lines

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。
• New pyrrolidine and pyrroline derivatives of fullerenes: from the synthesis to the use in light-converting systems
  作者：P. A. Troshin、A. S. Peregudov、S. I. Troyanov、R. N. Lyubovskaya

  DOI：10.1007/s11172-008-0126-4

  日期：2008.5

  pyrroline derivatives of fullerenes C60 and C70 were synthesized and characterized. The proposed procedures afford the reaction products in yields twice as high (80–85%) as those attained by the classical Prato reaction. The reactions proceed with virtually complete regio- (in the case of C70) and stereoselectivity to afford only cis-2′,5′-disubstituted and trans-1′,2′,5′-trisubstituted pyrrolidinofullerenes

  作者对由吡啶甲胺和苄胺衍生物生成的偶氮甲碱和腈叶立德的 [2+3] 环加成反应生成富勒烯的研究结果进行了系统化，并考虑了新的实验数据。催化剂和微波辐射促进叶立德的形成以及它们与富勒烯的加入首次被成功使用。合成并表征了大量新的富勒烯 C60 和 C70 的吡咯烷和吡咯啉衍生物。所提出的程序提供的反应产物的产率是经典普拉托反应的两倍（80-85%）。该反应以几乎完全的区域-（在 C70 的情况下）和立体选择性进行，仅提供顺式-2',5'-二取代和反式-1',2',5'-三取代的吡咯烷富勒烯。吡啶基取代的吡咯烷富勒烯与金属卟啉和酞菁反应形成自序配位配合物。后者是自然光合天线系统的类似物，因为这些复合物在暴露于光线时会发生光致电荷分离。
• Application of Sequential Cu(I)/Pd(0)-Catalysis to Solution-Phase Parallel Synthesis of Combinatorial Libraries of Dihydroindeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Sarvesh Kumar、Thomas O. Painter、Benoy K. Pal、Benjamin Neuenswander、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/co200027c

  日期：2011.9.12

  methodology is compatible with a wide-range of aliphatic linear, branched, and ester functionalized N-substituents. Unexpectedly, the formation of regioisomers featuring a 1,2,3-contiguous substitution pattern in the aromatic ring of the indene core was observed. Three distinct combinatorial libraries with a total of 111 of members were synthesized, and 80 highly substituted dihydroindenoisoquinolines structurally

  实现了并行的溶液相合成二氢茚并异喹啉组合库的顺序Cu（I）/ Pd（0）催化的多组分耦合和环空协议。关于茚核的芳基环上的取代图案以及N-取代基的方案范围和局限性已经定义，这表明该方法与各种脂族直链，支链，和酯官能化氮-取代基。出乎意料的是，观察到在茚核的芳环中形成具有1,2,3-连续取代图案的区域异构体。合成了三个不同的组合文库，共有111个成员，并且提供了80种与已知药物结构相关的高度取代的二氢茚并异喹啉，包括一些由两种区域异构体的混合物组成的混合物，可用于生物活性测试。
• An in-depth analysis of the effect of substituents on imines in cycloaddition reactions with nitrosoalkenes
  作者：Alka Marwaha、Parvesh Singh、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.047

  日期：2006.6

  An in-depth experimental and theoretical analysis of the reactions of simple acyclic imines with nitrosoalkenes is reported. The effect of the substituents on nitrogen as well as carbon atom of imines on the cycloaddition pathways followed is systematically explored. The reactions of various functionalized imines with nitrosoalkenes leading to the formation of imidazoles and imidazole-N-oxides have

  据报道，对简单的无环亚胺与亚硝基烯烃的反应进行了深入的实验和理论分析。系统地研究了取代基对亚胺的氮以及碳原子在随后的环加成途径上的影响。还研究了各种功能化的亚胺与亚硝基烯烃的反应导致咪唑和咪唑-N-氧化物的形成。已经提出了导致各种杂环的合理机制。