2-(Benzo[b]thien-2-ylmethyl)benzaldehyde | 345621-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(Benzo[b]thien-2-ylmethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1-Benzothiophen-2-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 345621-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: SSWPKUJLMQNINU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzo[b]thien-2-ylmethyl)benzaldehyde 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩
  参考文献：
  名称：

  在水性和非水性介质中的超声辅助Bradsher反应：超声在亲电芳环化中的首次使用会产生聚并苯。

  摘要：

  本工作描述了超声波在活化和未活化的邻甲酰基二芳基甲烷的Bradsher环化反应中的首次使用。该反应也是超声辅助的亲电，芳族环化的第一个例子，它可以以极好的收率得到纯的含3和4个稠环的多环稠合芳烃。与常规方案相比，该反应不仅在温和的条件（室温）下在水性介质中而且还在非水性介质中进行，并且反应时间短得多。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2016.07.010
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzothenyl)benzenecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chromium trioxide pyridine 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(Benzo[b]thien-2-ylmethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Lee, Milton L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 967 - 972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NHC-Catalyzed Enantioselective Dearomatizing Hydroacylation of Benzofurans and Benzothiophenes for the Synthesis of Spirocycles
  作者：Daniel Janssen-Müller、Mirco Fleige、Danny Schlüns、Marco Wollenburg、Constantin G. Daniliuc、Johannes Neugebauer、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b01852

  日期：2016.9.2

  Benzofurans and benzothiophenes have been efficiently employed as substrates in an enantioselective intramolecular hydroacylation. Breaking aromaticity in a 5-exo-trig cyclization of easily accessible heteroarenes by NHC-catalyzed hydroacylation gives access to a simple class of mainly unexplored spirocycles with up to 99% enantiomeric excess (ee). The formed product class bears interesting three-dimensional

  苯并呋喃和苯并噻吩已有效地用作对映选择性分子内加氢酰化的底物。在5-断裂芳香外型-三角函数通过NHC催化加氢酰化方便杂芳烃环化给出了高达99％的对映体过量（获得一个简单的类主要未知螺环的EE）。所形成的产物类别具有有趣的三维伪轴手性，并显示出典型的酮反应性。密度泛函理论（DFT）计算通过带有异质Wheland中间体的逐步机理揭示了ee的腐蚀。理论数据与氘标记研究以及电子学（σ）和ee之间的线性相关性一致。
• TOMINAGA, YOSHINORI;LEE, M. L.;CASTLE, R. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 967-972
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、LEE, M. L.、CASTLE, R. N.

  DOI：——

  日期：——